曲格列酮

更新时间:2024-01-02 04:22:18

曲格列酮结构式
曲格列酮结构式
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常用名 曲格列酮 英文名 Troglitazone
CAS号 97322-87-7 分子量 441.540
密度 1.3±0.1 g/cm3 沸点 657.0±55.0 °C at 760 mmHg
分子式 C24H27NO5S 熔点 184-186°C
MSDS 美版 闪点 351.2±31.5 °C

 曲格列酮用途


Troglitazone 是一种 PPARγ 的激动剂,对人和鼠 PPARγ 的 EC50 值分别为 550 nM 和 780 nM。

 曲格列酮名称

中文名 曲格列酮
英文名 troglitazone
中文别名 5-[[4-[(3,4-二氢-6-羟基-2,5,7,8-四甲基-2H-1-苯并吡喃-2-基)甲氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑烷二酮 | 特洛格列酮 | (+/-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮
英文别名 更多

 曲格列酮生物活性

描述 Troglitazone 是 PPARγ 的激动剂,对人和鼠 PPARγ的 EC50 值分别为 550 nM 和 780 nM。
相关类别
靶点

PPARγ:550 nM (EC50, Human PPARγ)

体外研究 曲格列酮是一种PPARγ激动剂,人和小鼠PPARγ受体的EC50分别为550 nM和780 nM [1]。曲格列酮(2-200μM)对胰腺癌细胞系(MIA Paca2和PANC-1细胞)具有细胞毒性,IC50分别为49.9±1.2和51.3±5.3μM。曲格列酮(50μM)增加MIA Paca2和PANC-1细胞中的染色质浓缩,增强caspase-3的活性并降低Bcl-2的表达[2]。曲格列酮(0,1,2和4μM)使人肺腺癌细胞中TRAIL介导的细胞凋亡敏感。通过自噬通量的激活抑制自噬来阻断曲格列酮增强TRAIL诱导的细胞凋亡。此外,在A549细胞中PPARγ活化可诱导曲格列酮的作用[3]。
体内研究 在MIA Paca2异种移植模型中,曲格列酮(200mg/kg,口服)显示出对肿瘤生长的抑制作用[2]。
细胞实验 简而言之,将细胞以1×10 5个细胞/孔的密度接种到96孔板中并孵育24小时。使用不含FBS的培养基,在存在或不存在其他化学物质的情况下用曲格列酮处理细胞另外24小时。该试验利用代谢活性细胞将阿拉玛蓝试剂转化为荧光试卤灵。在530nm的激发波长和580nm的发射波长下测量试卤信号。根据乙状结肠抑制效应模型E =IC50γ/(IC50γ+Cγ)计算50%生长抑制浓度(IC50),其中E代表存活分数(对照的%),C代表培养基中的药物浓度。 ,γ表示希尔系数。对于共暴露研究,曲格列酮剂量设定为大约每个细胞系的IC50值[2]。
动物实验 在开始施用曲格列酮之前14天,将Balb / c雄性小鼠(4周龄)皮下接种于MIA Paca2细胞(5×10 6个细胞/100μL,在PBS中)的背部。然后每天在0.5%甲基纤维素溶液或载体中口服给予小鼠200mg / kg曲格列酮,持续5周。以二维方式测量肿瘤大小,并使用公式(长度×宽度2)×0.5计算体积。在整个实验过程中还监测小鼠的体重[2]。
参考文献

[1]. Willson TM, et al. The PPARs: from orphan receptors to drug discovery. J Med Chem. 2000 Feb 24;43(4):527-50.

[2]. Fujita M, et al. In vitro and in vivo cytotoxicity of troglitazone in pancreatic cancer. J Exp Clin Cancer Res. 2017 Jul 3;36(1):91.

[3]. Nazim UM, et al. PPARγ activation by troglitazone enhances human lung cancer cells to TRAIL-induced apoptosis via autophagy flux. Oncotarget. 2017 Apr 18;8(16):26819-26831.

 曲格列酮物理化学性质

密度 1.3±0.1 g/cm3
沸点 657.0±55.0 °C at 760 mmHg
熔点 184-186°C
分子式 C24H27NO5S
分子量 441.540
闪点 351.2±31.5 °C
精确质量 441.160980
PSA 110.16000
LogP 4.99
外观性状 黄色固体
蒸汽压 0.0±2.1 mmHg at 25°C
折射率 1.608
储存条件

密封储存,储存于阴凉、干燥的库房。

稳定性

常温常压下稳定。

水溶解性 DMSO: 20 mg/mL
计算化学

1.疏水参数计算参考值(XlogP):5.1

2.氢键供体数量:2

3.氢键受体数量:6

4.可旋转化学键数量:5

5.互变异构体数量:45

6.拓扑分子极性表面积110

7.重原子数量:31

8.表面电荷:0

9.复杂度:681

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:2

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

更多

1. 性状:黄色固体

2. 密度(g/mL,25℃):1.266

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):184-186

5. 沸点(ºC,常压):未确定

6. 沸点(ºC,1mmHg):未确定

7. 折射率(n20/D):未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(mmHg,20ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,25ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:不溶于水

 曲格列酮毒性和生态

曲格列酮毒理学数据:

1、 急性毒性: 大鼠经口LD50:>5mg/kg;大鼠腹膜腔LD50:>4mg/kg;小鼠经口LD:>300mg/kg;小鼠腹膜腔LD50:>5mg/kg; 2、 其他多剂量毒性:大鼠经口TDLo:4550 mg/kg/13W-I;小鼠经口TDLo:36400 mg/kg/13W-I;猴子经口TDLo:109 mg/kg/52W-I;

曲格列酮毒性英文版

 曲格列酮安全信息

安全声明 (欧洲) S22-S24/25
WGK德国 2
RTECS号 XJ5813130

 曲格列酮合成线路

 曲格列酮制备

将940g 6-羟基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于3.5L DMF中,在冰浴冷却和搅拌下,分批加入96g 95%的NaIt,搅拌1h后,加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴,搅拌过夜。加入5kg冰,用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml乙酸乙酯,加入4L异己烷,在室温下搅拌。过滤收集析出的沉淀,用异己烷洗,在40℃真空干燥,得1167g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满,mp73~74℃,收率90%。
将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于1.6L无水吡啶,在冰浴冷却和搅拌下,滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕,在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰,用稀盐酸调至Ph值3,然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀,得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满,mp 89~90℃,收率70%。
91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200rnl DMF,加入54g碳酸钾,在室温搅拌过夜。加入1kg冰,用2mol/L盐酸酸化,乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩,得83.5g油状的化合物(Ⅰ),收率97%。
121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2,4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠,在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水,用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml甲醇,一起加热,冷却析出沉淀,过滤收集,在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ),mp 145~147℃,收率91%。
119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲醇的混合液中,在室温加入53.5g镁屑,可加入小量碘以激发反应。在35℃反应2h后,再回流1h。浓缩,剩余物溶于500ml水,酸化,用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物悬浮于500ml水中,搅拌2h。过滤收集沉淀,将其溶于1:1的异己烷和乙酸乙酯混合液中,并以此作为展开剂在硅胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥,得99.6g化合物(Ⅲ),mp 97~100℃,收率83%。
53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐,一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水,用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次,干燥,浓缩。用丙酮和异己烷结晶,得38.4g曲格列酮,mp 183-186℃,收率87%。

97322-87-7 preparation

97322-87-7 preparation

 曲格列酮英文别名

Romglizone
5-{4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methoxy]benzyl}-1,3-thiazolidine-2,4-dione
Rezulin (TN)
Rezulin
5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl-methoxy)-benzyl]thiazolidine-2,4-dione
MFCD00878416
5-[(4-{[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl)methyl]oxy}phenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
5-[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]-benzyl]-2,4-thiazolidinedione
CS-045
3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyrazine
Noscal
Prelay
[14C]-Troglitazone
2,4-Thiazolidinedione, 5-[[4-[(3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-
5-[4-(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ylmethoxy)benzyl]-2,4-dioxothiazolidine
5-[[4-[(6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
Romozin
Troglitazone
[3H]-Troglitazone
Resulin
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