臭椿酮

• 常用名: 臭椿酮
• 英文名: Ailanthone
• CAS号: 981-15-7
• 分子量: 376.400
• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 641.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₄O₇
• 熔点: N/A
• 闪点: 231.6±25.0 °C

臭椿酮用途

Ailanthone (Δ13-Dehydrochaparrinone) 是有效的雄激素受体 (androgen receptor (AR)) 抑制剂, 抑制完整雄激素受体,和持续活跃剪切变体的 IC50 值分别为 69 nM 和309 nM。

臭椿酮名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 臭椿酮
• 英文名: ailanthone

臭椿酮生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Ailanthone (Δ13-Dehydrochaparrinone) 是有效的雄激素受体 (androgen receptor (AR)) 抑制剂, 抑制完整雄激素受体,和持续活跃剪切变体的 IC50 值分别为 69 nM 和309 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雄激素受体
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  天然产物 >> 其他
• 靶点实验:

  IC50: 69 nM (Full-length androgen receptor), 309 nM (AR1-651)[1]

• 体外研究: Ailanthone是全长AR(AR-FL)和组成型活性截短AR剪接变体(AR-Vs)的有效抑制剂。 Ailanthone与共伴侣蛋白p23结合并阻止AR与HSP90的相互作用,从而导致AR-伴侣复合物的破坏,随后泛素/蛋白酶体介导的AR降解以及其他p23客户包括AKT和Cdk4,以及下调AR及其在PCa细胞系和原位动物肿瘤中的靶基因。此外,Ailanthone阻断CRPC的肿瘤生长和转移[1]。已经显示,Ailanthone对几种癌细胞系具有生长抑制作用,包括HepG2,Hep3B,R-HepG2,Jurkat,HeLa,MCF-7,MDA-MB-231和A549细胞。 Ailanthone通过诱导线粒体介导的细胞凋亡和G0/G1细胞周期停滞来抑制Huh7细胞的生长。 Ailanthone诱导的细胞凋亡是线粒体介导的,并参与Huh7细胞中的PI3K/AKT信号通路[2]。
• 体内研究: 不仅ip给药而且对Ailanthone的口服给药具有阻止CRPC异种移植物生长的优异效率。在药代动力学研究中,Ailanthone在水中具有良好的溶解性和良好的生物利用度(> 20％)。此外,尽管在治疗过程中没有达到稳定的血浆药物浓度状态,但Ailanthone有效抑制了CRPC肿瘤的生长[1]。
• 细胞实验: 对于SRB测定，将细胞在完全RPMI 1640中培养并与指定浓度的Ailanthone一起温育，或将细胞维持在含有5％活性炭剥离的FBS，1nM DHT和所示化合物的新鲜无酚红RPMI 1640培养基中。 48或72小时后，然后固定细胞并用SRB测定法检测细胞生长。对于集落形成测定，将前列腺癌细胞与指定浓度的Ailanthone在完全RPMI 1640中孵育2周，然后用4％多聚甲醛固定细胞并用结晶紫染色。在显微镜下观察菌落，并对所有田地进行成像和计数。提出了菌落形成作为每种细胞系的载体对照的百分比[1]。
• 动物实验: 小鼠[1]在原位去势抗性前列腺癌异种移植模型中，给小鼠腹膜内注射Ailanthone（2mg / kg），MDV（10mg / kg）或DMSO（作为对照）。使用IVIS成像系统每周监测前列腺肿瘤生长和局部转移。使用Living Image和Xenogen软件[1]获取和分析生物发光信号的图像和测量值。
• 参考文献:

  [1]. He Y, et al. Ailanthone targets p23 to overcome MDV3100 resistance in castration-resistant prostate cancer. Nat Commun. 2016 Dec 13;7:13122.

  [2]. Zhuo Z, et al. Ailanthone Inhibits Huh7 Cancer Cell Growth via Cell Cycle Arrest and Apoptosis In Vitro and In Vivo. Sci Rep. 2015 Nov 3;5:16185.

臭椿酮物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 641.0±55.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.400
• 闪点: 231.6±25.0 °C
• 精确质量: 376.152191
• PSA: 113.29000
• LogP: -0.76
• InChIKey: WBBVXGHSWZIJST-HORRRRDZSA-N
• SMILES: C=C1C(O)C2(O)OCC34C(CC5C(C)=CC(=O)C(O)C5(C)C23)OC(=O)CC14
• 蒸汽压: 0.0±4.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.640
• 储存条件: 2-8C

臭椿酮毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

臭椿酮靶点实验

查看更多实验

本表记录该化合物靶点、体外体内实验、生物测定实验相关实验数据。

实验名称：Compound was tested for inhibitory activity against HIV replication in H9 lymphocytic... 来源：ChEMBL 靶标：H9 External Id：CHEMBL683860

实验名称：Antiinflammatory activity in mouse RAW264.7 cells assessed as decrease in LPS-induced... 来源：ChEMBL 靶标：RAW264.7 External Id：CHEMBL3404170

实验名称：Cytotoxicity against human HepG2 cells measured after 48 hrs by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：HepG2 External Id：CHEMBL2319334

实验名称：Cytotoxicity against human Hep3B cells measured after 48 hrs by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：NON-PROTEIN TARGET External Id：CHEMBL2319333

实验名称：Cytotoxicity against human adriamycin-resistant HepG2 cells measured after 48 hrs by ... 来源：ChEMBL 靶标：HepG2 External Id：CHEMBL2319332

实验名称：Compound was tested for cytotoxicity against H9 lymphocytic cells; Toxic at all conce... 来源：ChEMBL 靶标：H9 External Id：CHEMBL879776

实验名称：Antiamoebic activity against Entamoeba histolytica 来源：ChEMBL 靶标：Entamoeba histolytica External Id：CHEMBL3058937

实验名称：Antimalarial activity against Plasmodium falciparum 来源：ChEMBL 靶标：Plasmodium falciparum External Id：CHEMBL1177462

实验名称：HIV Cellular Data 来源：NIAID 靶标：N/A External Id：HIV Cellular Data

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臭椿酮英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• 13,21-Didehydrochaparrinone
• Ailanthone
• (1β,11β,12α,14ξ)-1,11,12-Trihydroxy-11,20-epoxypicrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione
• (1β,11β,12α)-1,11,12-Trihydroxy-11,20-epoxypicrasa-3,13(21)-diene-2,16-dione

臭椿酮常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 臭椿酮的上游原料有哪些？

A: 臭椿酮相关上游原料（CAS）：89353-91-3。

Q: 臭椿酮的CAS号是多少？

A: 臭椿酮CAS号为981-15-7。

Q: 臭椿酮的SMILES表达式是什么？

A: 臭椿酮SMILES表达式为C=C1C(O)C2(O)OCC34C(CC5C(C)=CC(=O)C(O)C5(C)C23)OC(=O)CC14。

Q: 臭椿酮的极性表面积PSA是多少？

A: 臭椿酮极性表面积PSA为113.29000。

Q: 臭椿酮的储存条件是什么？

A: 臭椿酮储存条件：2-8C。

Q: 臭椿酮的InChIKey是什么？

A: 臭椿酮InChIKey为WBBVXGHSWZIJST-HORRRRDZSA-N。

Q: 臭椿酮有什么用途？

A: 臭椿酮主要用途：Ailanthone (Δ13-Dehydrochaparrinone) 是有效的雄激素受体 (androgen receptor (AR)) 抑制剂, 抑制完整雄激素受体,和持续活跃剪切变体的 IC50 值分别为 69 nM 和309 nM。

Q: 臭椿酮的沸点是多少？

A: 臭椿酮沸点为641.0±55.0 °C at 760 mmHg。

Q: 臭椿酮的分子量是多少？

A: 臭椿酮分子量为376.400。

Q: 臭椿酮的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 臭椿酮LogP（油水分配系数）为-0.76。

臭椿酮生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

云南西力生物技术股份有限公司

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

四川恒诚致远生物科技有限公司

广东翁江化学试剂有限公司

上海化源世纪贸易有限公司