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泛昔洛韦

泛昔洛韦用途

Famciclovir(BRL 42810)是鸟嘌呤类似物,具有抗疱疹病毒活性。

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泛昔洛韦名称

[ CAS 号 ]:
104227-87-4

[ 中文名 ]:
法昔洛韦

[ 英文名 ]:
Famciclovir

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

Famciclovir
Amciclovir
Famciclover
FaMtrex
Famvir
FaMciclovir API
famcyclovir
FCV
MFCD00866964
FaMcivir

泛昔洛韦生物活性

[ 描述 ]:

Famciclovir(BRL 42810)是鸟嘌呤类似物,具有抗疱疹病毒活性。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> HSV

研究领域 >> 感染

[参考文献]

[1]. Harrell AW, Wheeler SM, Pennick M, Evidence that famciclovir (BRL 42810) and its associated metabolites do not inhibit the 6 beta-hydroxylation of testosterone in human liver microsomes. Drug Metab Dispos. 1993 Jan-Feb;21(1):18-23.

[2]. Perry CM, Wagstaff AJ. Famciclovir. A review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in herpesvirus infections. Drugs. 1995 Aug;50(2):396-415.

[3]. Trépo C, Jezek P, Atkinson G, Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study. J Hepatol. 2000 Jun;32(6):1011-8.

[4]. Filer CW, Ramji JV, Allen GD, Metabolic and pharmacokinetic studies following oral administration of famciclovir to the rat and dog. Xenobiotica. 1995 May;25(5):477-90.

[5]. Wutzler P, Ulbricht A, F?rber I. Antiviral efficacies of famciclovir, valaciclovir, and brivudin in disseminated herpes simplex virus type 1 infection in mice. Intervirology. 1997;40(1):15-21.

[相关活性小分子]

泛昔洛韦物理化学性质

[ 密度 ]:
1.4±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
550.2±60.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
102-104°C

[ 分子式 ]:
C₁₄H₁₉N₅O₄

[ 分子量 ]:
321.332

[ 闪点 ]:
286.6±32.9 °C

[ 精确质量 ]:
321.143707

[ PSA ]:
122.22000

[ LogP ]:
-0.67

[ 外观性状 ]:
灰白色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.628

[ 储存条件 ]:
-20°C Freezer

[ 水溶解性 ]:
不溶

泛昔洛韦MSDS

泛昔洛韦安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
T: Toxic;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R20/21/22

[ 安全声明 (欧洲) ]:
36/37/39-45-53

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
UB8070000

[ 海关编码 ]:
2942000000

泛昔洛韦合成路线

泛昔洛韦上下游产品

泛昔洛韦上游产品

泛昔洛韦下游产品

泛昔洛韦制备

1.将2-氨基-6-氯嘌呤溶于含氢氧化钠的水中，在钯-碳存在下，与一定温度和压力下氢化，得到2-氨基嘌呤。

将2-氨基嘌呤、2-(-碘乙基)丙二醇二乙酯和碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应得泛昔洛韦。或者由鸟嘌呤、三乙基甲基氯化铵和氯化亚砜反应得到8-氯鸟嘌呤。将8-氯鸟嘌呤转化为盐酸盐，并在五氯化二磷存在下干燥。在该盐酸盐中加入三乙基甲基氯化铵的乙腈溶液，加入三氯氧磷，反应得到2-氨基-6,8-二氯嘌呤。该物质和2-(2-碘乙基)丙二醇二乙酸酯、碳酸钾在二甲基甲酰胺中反应，得到的化合物在钯-碳存在下氢化还原，得到泛昔洛韦。

参考文献[8~27]推荐合成路线和方法如下.

(1). 1,1,2-三乙氧羰基乙烷(026-1)的制备

在反应瓶中加入丙二酸二乙酯钠盐(由丙二酸二乙酯与乙醇钠反应而得)48g(0.3mol),搅拌下冰浴冷却下慢慢加入a-氯乙酸乙酯37g(0.302mol),加毕在同温搅拌25min.移去冰浴,用蒸汽浴加热反应2h.反应毕,将反应液减压蒸馏,收集165~175 ºC /1.923~2.261kPa馏分(或130~132 ºC /4torr馏分).得026-1 44.3g,收率60%.

(2).2-(羟甲基)-丁(烷)-1,4-二醇(026-2)的制备

在反应瓶中加入叔丁醇400ml(4.24mol)、026-146ml(0.2mol)和硼氢化钠20g(0.53mol),搅拌加热至回流,在回流下0.5h内分三次共加入甲醇25ml(0.62mol),加毕,继续搅拌回流反应0.5h.将反应液冷却至室温,小心加入5mol/L盐酸至反应液达中性.将溶液过滤,滤液用乙醇(100ml*2)提取,将提取液合并,减蒸除溶剂,剩余物再用乙醇120ml提取,过滤,滤液蒸除溶剂,得清澈无色液体026-2 24g,收率100%.

(3).5-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷（026-3）的制备

在反应瓶中加入026-2 36g(300mmol)和THF75ml,搅拌溶解,再加入2,2-二甲氧基丙烷40.5g(330mmol),搅拌混合下向该溶液中加入对甲苯磺酸(TsOH)单水合物1.7g(9.8mmol),加毕,在室温搅拌反应0.5~1h.加入三乙胺中和,蒸除溶剂,剩余物经硅胶柱色谱纯化[洗脱剂:氯仿/甲醇混合溶剂,或用乙酸乙酯/石油醚(体积比5:1)],含目的物的流出液进行处理后,得清澈的无色液体026-3 21g,收率44%.

(4) 5-(2-溴乙基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷(026-4)的制备

在反应瓶中加入026-3 6.08g(38mmol)和四溴化碳18.90g(57mmol)溶于DMF110ml溶液,在冰浴冷却下搅拌下加入三苯基膦(Ph3P)14.95g(57mmol).加毕,在同温度下搅拌反应30min.向该溶液中加入饱和的NaHCO3水溶液55ml,随后加水55ml,混合物用己烷(150ml*2)提取.

合并有机层,无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物置于真空干燥器干燥2h.加入己烷分散,将溶液过滤,把滤液中溶剂蒸除,得清澈液体026-4,冷却固化结晶,得026-4 7.4g,收率87%，mp18 ºC.

(5) 2-氨基-9[2-(2,2-二甲基-1，3-二噁烷-5-基)-乙基]嘌呤（026-5）的制备

在反应瓶中加入干燥的026-4 1.1g(4.93mmol)和DMF 14ml(干燥的)和无水K2CO3 0.81g(5.86mmol),搅拌悬浮,然后加入2-氨基嘌呤0.53g(3.92mmol),加毕,于室温搅拌反应5~6h.过滤少量DMF(干燥的)洗滤饼,合并洗液和滤液,减压蒸除溶剂.剩余物经硅胶柱色谱纯化[洗脱剂:氯仿/甲醇(体积比10:1)],得026-5 0.9g,收率83%,mp118~119 ºC .

(6) 2-氨基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁-1-基]嘌呤(026-6)的制备

在反应瓶中加入026-5 0.2g(0.72mmol)和70%乙酸(AcOH)12ml,在室温下搅拌反应1~2h.反应毕,将反应液减压蒸除溶剂至干,剩余物为026-6粗制品,得0.17g,收率99%,该粗品不需纯化可直接用于下步反应.

(7)泛昔洛韦(026)的合成

在反应瓶中加入026-6 0.17g(0.72mmol)、DMF 10ml、二甲基氨基吡啶（DMAP）7.9mg(0.065mmol),搅拌溶解,降温至0 ºC ,滴加乙酸酐0.37ml(3.91mmol)20min:滴完.滴毕,室温下搅拌反应1h.反应毕,加二氯甲烷5ml稀释，用2mol/L盐酸(4ml*2)洗涤,再用饱和NaHCO3溶液4ml洗涤,最后用盐水5ml洗,用无水MgSO4干燥,过滤,滤液蒸除溶剂,剩余物经硅胶柱色谱纯化[洗脱剂:氯仿/甲醇(体积比10:1)],得026 0.21g,收率91%,mp102~103 ºC .

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泛昔洛韦海关

[ 海关编码 ]: 2933990090

[ 中文概述 ]:
2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

泛昔洛韦文献

Dissolution testing and potentiometric determination of famciclovir in pure, dosage forms and biological fluids.

Bioelectrochemistry 89 , 26-33, (2013)

The performance characteristics of two new plastic membrane ion selective electrodes (ISEs) used for the determination of famciclovir (Fcv) based on the ion associate of Fcv with phosphotungstic acid ...

Pediatric herpes simplex of the anterior segment: characteristics, treatment, and outcomes.

Ophthalmology 119(10) , 2003-8, (2012)

To describe the clinical characteristics, treatment, and outcomes of herpes simplex virus (HSV) infections of the cornea and adnexae to raise awareness and to improve management of this important eye ...

Estimates of the pharmacokinetics of famciclovir and its active metabolite penciclovir in young Asian elephants (Elephas maximus).

Am. J. Vet. Res. 73(12) , 1996-2000, (2012)

To determine plasma pharmacokinetics of penciclovir following oral and rectal administration of famciclovir to young Asian elephants (Elephas maximus).6 healthy Asian elephants (5 females and 1 male),...

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