2-羟基吡啶

2-羟基吡啶用途

2-吡啶酮是一种两可亲核试剂，能作为双烯发生[4+2]环加成，在肽合成中常用来形成活泼酯。2-吡啶酮是经典的亚胺醇和酰胺互变异构的底物 (式1)。

在极性溶剂中，该化合物更容易以吡啶酮的形式存在；当溶剂极性减小时，则会出现羟基吡啶与吡啶酮之间的平衡。而在气相中，则主要以羟基吡啶的形式存在。所以，亲核取代反应往往会产生混合物。在简单烷基化反应中，如果共轭碱2-吡啶酮作为亲核试剂，会生成N-烷基化产物。例如在碳酸钾存在下，向3-氯-5,5-二甲基-2-环己酮加入2-吡啶酮，得到共轭加成-消除产物 (式2)。

Pt或者Pd催化下，可以进行立体选择性地N-烷基化。溶剂和抗衡离子的作用影响反应：极性溶剂下易发生N-烷基化；而2-吡啶酮的Ag盐存在时，则易发生O-烷基化。三乙胺存在下，用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为亲电试剂，会得到硅醚。同样地，2-吡啶酮与氯二甲基膦反应得到单一产物二甲基膦。2-吡啶酮与重氮甲烷的甲基化反应是动力学控制的，得到的N-甲基产物和O-甲基产物的比例是60:40；但与强亲电试剂反应则得到唯一的O-甲基化产物。此外，底物的结构也将影响烷基化的区域选择性 (式3)。

2-吡啶酮在低温下乙酰化往往得到混合物；而温度逐渐恢复至室温，N-乙酰化产物会逐渐转化为在热力学上更加稳定的O-乙酰化异构体 (式4)。2-吡啶酮的苯甲酰化和三氟甲基磺酰化只发生在氧上。

2-吡啶酮的[4+2]环加成通常很难发生。因为2-吡啶酮更易于与亲双烯体发生共轭加成，但是 N-烷基衍生物，尤其是N-甲基和N-烯基衍生物，与反应活性高的亲双烯体丁炔二酸二甲酯、顺丁烯二酸酐或苯炔等在高温或高压下反应，生成异奎宁加成物 (式5)。在加热条件下，这些加合物能够脱除异氰酸酯得到芳构化产物。相关的 N-苯磺酰基-3-(对磺酰基苄基)-2-吡啶酮能与亲双烯体烯丙基醚发生缺电子的Diels-Alder反应。这些成环反应在高压条件下更容易进行。

虽然N-(ω-烯基)-2-吡啶酮的分子内[4+2]环加成很难发生，但是一些光敏感分子内的[2+2]的环加成则是合成立体化学确定的三环内酯的一个好方法。一个例子是DMAD与亚甲胺叶立德发生专一的1,3-偶极环加成得到吲哚类化合物。

2-吡啶酮可以用于固相多肽合成中“活性酯”的制备。如果肽的合成在二氯甲烷中进行，则这些酯要比相应的对硝基苯酯更活泼。在制备氨基酸的2,2,2-三氯乙酯的反应中，2-吡啶酯作为中间体参与了反应 (式6)。

2-吡啶酮还可以作为金属化合物的配体参与反应。

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2-羟基吡啶名称

[ CAS 号 ]:
142-08-5

[ 中文名 ]:
2-羟基吡啶

[ 英文名 ]:
2-pyridone

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

pyridinol
2-PYRIDON
pyridinyl-6'-ol
2(1H)-Pyridone
2-oxypyridine
A-PYRIDONE
2-pyridone
2-hydroxy-pyridine
2-pyridinone
EINECS 205-520-3

2-羟基吡啶物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
323.7±15.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
105-107 °C(lit.)

[ 分子式 ]:
C₅H₅NO

[ 分子量 ]:
95.099

[ 闪点 ]:
181.1±5.3 °C

[ 精确质量 ]:
95.037117

[ PSA ]:
33.12000

[ LogP ]:
-0.58

[ 外观性状 ]:
白色至淡黄色晶体

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.7 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.514

[ 储存条件 ]:
Store at RT.

2-羟基吡啶MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2-羟基吡啶毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: UV1144050

CHEMICAL NAME :: 2(1H)-Pyridone

CAS REGISTRY NUMBER :: 142-08-5

LAST UPDATED :: 199701

DATA ITEMS CITED :: 4

MOLECULAR FORMULA :: C5-H5-N-O

MOLECULAR WEIGHT :: 95.11

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 410 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: TOXIA6 Toxicon. (Pergamon Press Ltd., Headington Hill Hall, Oxford OX3 OBW, UK) V.1- 1962- Volume(issue)/page/year: 23,815,1985

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 750 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 93,143,1953 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 594 mg/kg/5D-I

TOXIC EFFECTS :: Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - other Enzymes

REFERENCE :: TOLED5 Toxicology Letters. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1977- Volume(issue)/page/year: 85,173,1996

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2-羟基吡啶安全信息

[ 符号 ]:

GHS06

[ 信号词 ]:
Danger

[ 危害声明 ]:
H301-H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
Missing Phrase - N15.00950417-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
UN2811

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
UV1144050

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
6.1

[ 海关编码 ]:
2933399090

2-羟基吡啶合成路线

详细合成路线

2-羟基吡啶上下游产品

2-羟基吡啶上游产品

2-羟基吡啶下游产品

2-羟基吡啶制备

在181~185 ^oC/24 mmHg下回流除去有色杂质，然后可以在EtOH、CHCl₃/乙醚、C₆H₆、C₆H₆/己烷或CCl₄中重结晶；经过连续的重结晶或者升华，或者两者联用可以得到纯品。

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2-羟基吡啶海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

2-羟基吡啶文献

Steroidal Saponins from the Mesocarp of the Fruits of Raphia farinifera (Arecaceae) and their Cytotoxic Activity.

Nat. Prod. Commun. 10 , 1941-4, (2016)

Eight steroidal saponins (1-8), including one previously unreported derivative (1), have been isolated from the mesocarp of Raphia farinifera fruits by combined column chromatography and RP-HPLC metho...

Self-assembled hybrid metal oxide base catalysts prepared by simply mixing with organic modifiers.

Nat. Commun. 6 , 8580, (2015)

Multidentate materials formed by simply mixing heterogeneous and homogeneous components are promising for construction of versatile active sites on the surface of heterogeneous compounds, however, to ...

Janus kinase signaling activation mediates peritoneal inflammation and injury in vitro and in vivo in response to dialysate.

Kidney Int. 86(6) , 1187-96, (2014)

Peritoneal membrane pathology limits long-term peritoneal dialysis (PD). Here, we tested whether JAK/STAT signaling is implicated and if its attenuation might be salutary. In cultured mesothelial cell...

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ACUTE TOXICITY DATA

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