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三芥子酸甘油酯

三芥子酸甘油酯用途

芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。

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三芥子酸甘油酯名称

[ CAS 号 ]:
4430-36-8

[ 中文名 ]:
三芥子酸甘油酯

[ 英文名 ]:
4-methylthiobutyl isothiocyanate

[中文别名 ]:

4-(甲基硫醇)-1-(异硫代氰酰基)丁烷

[英文别名 ]:

4-isothiocyanatobutyl methyl sulfide
4-methylthiobutyl isothiocyanate
Butane, 1-isothiocyanato-4-(methylthio)-
1-isothiocyanato-4-methylthiobutane
Erucin
1-Isothiocyanato-4-(methylsulfanyl)butane

三芥子酸甘油酯生物活性

[ 描述 ]:

芥酸(ERU)是一种异硫氰酸盐,在芝麻菜中特别丰富。芥子素具有抗癌、神经保护和抗炎活性[1][2][3][4]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

研究领域 >> 癌症

研究领域 >> 炎症/免疫

研究领域 >> 神经疾病

[体外研究]

芥酸(ERU)(0-100μM)释放H2S,并以浓度依赖性方式抑制AsPC-1细胞的细胞活力[1]。芥酸抑制细胞迁移,改变AsPC-1细胞周期,减少G0/G1期,增加G2/M期和S期[1]。芥酸(30μM,72 h)诱导AsPC-1细胞凋亡并抑制细胞迁移[1]。芥酸降低AsPC-1细胞磷酸化ERK1/2的水平[1]。芥子素(0-200μM,24小时)在A549细胞中显示出抗增殖活性,IC50为97.7µM【2】。芥酸(0-50μM,24小时)诱导PARP-1在50μM处分裂,并增加A549细胞中p53和p21蛋白的表达【2】。芥酸可减少LPS诱导的RAW 264.7细胞产生NO、前列腺素E2(PGE2)、TNF-α、IL-6和IL-1β[3]。芥酸降低LPS诱导的RAW 264.7细胞中诱导型一氧化氮合酶(iNOS)和环氧合酶(COX)-2的表达【3】。芥酸抑制LPS诱导的RAW 264.7细胞NFκB信号的激活[3]。细胞活力测定【1】细胞系：AsPC-1浓度：10、30和100μM孵育时间：72小时结果：细胞活力显著降低,且呈浓度依赖性。细胞周期分析【1】细胞系：AsPC-1浓度：30μM孵育时间：72小时结果：显示G2/M期细胞数特别增加(G2/M期36.6%±3.5 vs.载体处理细胞：24.0%±1.3)和S期细胞数特别增加(S期18.1%±1.5 vs.载体处理细胞：11.0%±0.7),从而导致G0/G1期细胞显著减少(35.1%±5.0 vs.溶媒处理的G0/G1期细胞：59.5%±1.8。凋亡分析【1】细胞系：AsPC-1浓度：30μM孵育时间：72小时结果：显著增加总凋亡细胞数(凋亡死细胞和凋亡活细胞；溶媒：17.7%±2.5 vs.Erucin：28.7%±4.2)。细胞增殖试验【2】细胞系：A549浓度：0-200µM孵育时间：24小时结果：显示出抗增殖作用,IC50为97.7µM。Western Blot分析【2】细胞系：A549浓度：0-50µM孵育时间：24小时结果：在50µM处诱导PARP-1分裂。增加p53和p21蛋白表达。Western Blot分析【3】细胞系：RAW 264.7浓度：0、2.5和5µM培养时间：30分钟结果：降低LPS诱导的iNOS和COX-2表达。抑制LPS诱导的IκBα的减少。抑制NFκB DNA结合和转录活性。RT-PCR【3】细胞系：原始264.7浓度：0、2.5和5µM培养时间：24小时结果：减少LPS诱导的TNF-α、IL-6和IL-1β的产生。

[体内研究]

芥酸(ERU)(0-300 nM)显著抑制TPA诱导的水肿形成[3]。芥子素(30μmol/kg；腹腔注射；每周两次,持续4周)具有神经保护作用[4]。动物模型：雌性ICR小鼠(4周龄),TPA(12-O-十四烷基佛波醇-13-乙酸酯)诱导的小鼠耳水肿模型【3】剂量：0、100和300 nM给药：在局部应用TPA前30分钟局部应用于小鼠耳。结果：显著抑制TPA诱导的水肿形成。动物模型：雄性C57Bl/6小鼠(9周龄,25-30 g体重)[4]剂量：30μmol/kg给药：腹腔给药,每周2次,4周(纹状体内注射6-OHDA诱发脑损伤)。结果：在旋转行为测试中诱导部分恢复。上调TH的表达。对抗6-OHDA损伤小鼠的神经元死亡和DNA断裂。增加6-OHDA损伤小鼠的总GSH和Nrf2水平。

[参考文献]

[1]. Valentina Citi, et al. Anticancer properties of erucin, an H2 S-releasing isothiocyanate, on human pancreatic adenocarcinoma cells (AsPC-1). Phytother Res. 2019 Mar;33(3):845-855.

[2]. A. Melchini, et al. Erucin, a new promising cancer chemopreventive agent from rocket salads, shows anti-proliferative activity on human lung carcinoma A549 cells. Food Chem Toxicol. 2009 Jul;47(7):1430-6.

[3]. Han Jin Cho, et al. Erucin exerts anti-inflammatory properties in murine macrophages and mouse skin: possible mediation through the inhibition of NFκB signaling. Int J Mol Sci. 2013 Oct 15;14(10):20564-77.

[4]. Fabiana Morroni, et al. Comparison of Adaptive Neuroprotective Mechanisms of Sulforaphane and its Interconversion Product Erucin in in Vitro and in Vivo Models of Parkinson's Disease. J Agric Food Chem. 2018 Jan 31;66(4):856-865.

三芥子酸甘油酯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
250.6±23.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
52 °C

[ 分子式 ]:
C₆H₁₁NS₂

[ 分子量 ]:
161.29

[ 闪点 ]:
105.4±22.6 °C

[ 精确质量 ]:
161.033295

[ PSA ]:
69.75000

[ LogP ]:
2.39

[ 外观性状 ]:
液体;Colorless to Light yellow clear liquid

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.5 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.531

[ 储存条件 ]:
<0°C;存放于惰性气体之中;避免湿气 (分解),加热

三芥子酸甘油酯安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xn

[ 海关编码 ]:
2930909090

三芥子酸甘油酯合成路线

详细合成路线

三芥子酸甘油酯海关

[ 海关编码 ]: 2930909090

[ 中文概述 ]:
2930909090. 其他有机硫化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2930909090. other organo-sulphur compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%