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3-哌啶甲酸

3-哌啶甲酸用途

尼克松酸(±)-β-高脯氨酸)是一种有效的神经元和胶质细胞氨基丁酸(GABA)体外摄取抑制剂。尼克松酸还可以直接激活GABAA样氯通道,EC50约为300 μM[1][2]。
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3-哌啶甲酸名称

[ CAS 号 ]:
498-95-3

[ 中文名 ]:
3-哌啶甲酸

[ 英文名 ]:
Nipecotic acid

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

3-哌啶甲酸生物活性

[ 描述 ]:

尼克松酸(±)-β-高脯氨酸)是一种有效的神经元和胶质细胞氨基丁酸(GABA)体外摄取抑制剂。尼克松酸还可以直接激活GABAA样氯通道,EC50约为300 μM[1][2]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
研究领域 >> 神经疾病
信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体

[ 靶点 ]

GABA Receptor[1]


[体外研究]

尼克松酸(1 mM)当应用于室旁神经元的外斑时,激活了内向单一电流[1]。

[体内研究]

尼克松酸不容易穿过血脑屏障(BBB)[2]。

[参考文献]

[1]. Barrett-Jolley R, et, al. Nipecotic acid directly activates GABA(A)-like ion channels. Br J Pharmacol. 2001 Jul;133(5):673-8.

[2]. Dhanawat M, et, al. Design, Synthesis and Enhanced BBB Penetration Studies of L-serine-Tethered Nipecotic Acid-Prodrug. Drug Res (Stuttg). 2021 Feb;71(2):94-103.

3-哌啶甲酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.1±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
265.8±33.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
261ºC (dec.)

[ 分子式 ]:
C6H11NO2

[ 分子量 ]:
129.157

[ 闪点 ]:
114.5±25.4 °C

[ 精确质量 ]:
129.078979

[ PSA ]:
49.33000

[ LogP ]:
-0.04

[ 外观性状 ]:
灰白色至淡黄色-米色粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±1.1 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.479

[ 储存条件 ]:
Store at 0-5°C

3-哌啶甲酸MSDS

3-哌啶甲酸安全信息

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P261-P305 + P351 + P338

[ 个人防护装备 ]:
dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S37/39

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
TM6125380

[ 海关编码 ]:
2933399090

3-哌啶甲酸合成路线

3-哌啶甲酸上下游产品

3-哌啶甲酸制备

1.烟酸自然存在于谷物胚芽、花生肉类中,工业上可以3-甲基吡啶为原料,用高锰酸钾或气相加氨氧化制得。也可以2-甲基-5-乙基吡啶为原料,经氧化,脱羧成烟酸。

2.以3-甲基吡啶和2-甲基-5-乙基吡啶为原料制得。

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3-哌啶甲酸海关

[ 海关编码 ]: 2933399090

[ 中文概述 ]:
2933399090. 其他结构含非稠合吡啶环的化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6-己内酰胺请注明外观, 签约日期

[ Summary ]:
2933399090. other compounds containing an unfused pyridine ring (whether or not hydrogenated) in the structure. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

3-哌啶甲酸文献

Chemical genetics reveals a complex functional ground state of neural stem cells.

Nat. Chem. Biol. 3(5) , 268-273, (2007)

The identification of self-renewing and multipotent neural stem cells (NSCs) in the mammalian brain holds promise for the treatment of neurological diseases and has yielded new insight into brain canc...

Discovery of {1-[4-(2-{hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrrol-2(1H)-yl}-1H-benzimidazol-1-yl)piperidin-1-yl]cyclooctyl}methanol, systemically potent novel non-peptide agonist of nociceptin/orphanin FQ receptor as analgesic for the treatment of neuropathic pain: Design, synthesis, and structure–activity relationships

Bioorg. Med. Chem. 18 , 7675-99, (2010)

Neuropathic pain is a serious chronic disorder caused by lesion or dysfunction in the nervous systems. Endogenous nociceptin/orphanin FQ (N/OFQ) peptide and N/OFQ peptide (NOP) receptor [or opioid-rec...

Determination of plasma pipecolic acid by an easy and rapid liquid chromatography-tandem mass spectrometry method.

Clin. Chim. Acta 440 , 108-12, (2015)

Pipecolic acid (PA) is an important biochemical marker for the diagnosis of peroxisomal disorders. PA is also a factor responsible for hepatic encephalopathy and a possible biomarker for pyridoxine-de...


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