sulfuric acid,5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine

用途

硫酸甲氧苄啶是一种抑菌抗生素和口服活性二氢叶酸还原酶抑制剂。硫酸甲氧苄啶对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性需氧菌具有活性。硫酸甲氧苄啶具有研究尿路感染、志贺氏菌病和肺孢子虫肺炎的潜力。硫酸甲氧苄啶与锌[1][2][3][4]联合使用可抑制鸡胚中甲型流感病毒的感染。
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名称

[ CAS 号 ]:
56585-33-2

[ 英文名 ]:
sulfuric acid,5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4-diamine

[英文别名 ]:

生物活性

[ 描述 ]:

硫酸甲氧苄啶是一种抑菌抗生素和口服活性二氢叶酸还原酶抑制剂。硫酸甲氧苄啶对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性需氧菌具有活性。硫酸甲氧苄啶具有研究尿路感染、志贺氏菌病和肺孢子虫肺炎的潜力。硫酸甲氧苄啶与锌[1][2][3][4]联合使用可抑制鸡胚中甲型流感病毒的感染。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 抗感染 >> 流感病毒
研究领域 >> 感染
信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 叶酸
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[ 靶点 ]

Dihydrofolate reductase, Bacteria[1] Influenza A virus[4]


[体外研究]

甲氧苄啶通过抑制二氢叶酸还原酶(DHFR)的活性中断叶酸代谢,DHFR可将二氢叶酸酯还原为四氢叶酸(THF)[1]。甲氧苄啶(3μg/mL；1小时)诱导大肠杆菌细胞中的蛋白质聚集和主要热休克蛋白(HSP),这表明硫酸甲氧苄嘧啶的存在导致蛋白质错误折叠[1]。甲氧苄啶(1.5-3μg/mL；1小时)在暴露于叶酸和热应激的大肠杆菌细胞中诱导DnaK、DnaJ、GroEL、ClpB和IbpA/B热休克蛋白[1]。

[体内研究]

甲氧苄啶(10mg/kg；静脉注射；每12小时一次；3天)对感染小鼠的流感嗜血杆菌、肺炎链球菌、大肠杆菌和脑膜炎链球菌具有抗菌活性[2]。甲氧苄啶可与硫代麦芽糖(TM-TMP)连接,在完整血清中显示出约1小时的半衰期,并对大肠杆菌具有约1μM的MIC值[2]。甲氧苄啶(10mg/mL；0.5ml；注射甲氧苄嘧啶锌联合悬浮液)降低病毒滴度并提高鸡胚存活率[4]。动物模型：雌性C3H/HeOuJ小鼠(在3%异氟醚下经尿道感染含有1-2×107 CFU大肠杆菌的50μL悬浮液)[2]剂量：10mg/kg给药：静脉注射。；每12小时一次；3D结果：在感染小鼠中,CD50分别为150mg/kg、335mg/kg、27.5mg/kg和8.4mg/kg,对流感嗜血杆菌、肺炎链球菌、大肠杆菌和脑膜炎链球菌具有抗菌活性。动物模型：受精卵(第8天将H3N2病毒注入羊膜和尿囊腔)[4]剂量：10mg/mL；0.5ml给药：将甲氧苄啶-锌联合混悬液注入气囊；单剂量结果：降低病毒滴度,提高鸡胚存活率。存活率在比率约为0.18(Zn/甲氧苄啶)时达到峰值。

[参考文献]

[1]. Laskowska, E., et al., Trimethoprim sulfate induces heat shock proteins and protein aggregation in E. coli cells. Curr Microbiol, 2003. 47(4): p. 286-9.

[2]. Xiaojian Wang, et al. A Trimethoprim sulfate Conjugate of Thiomaltose Has Enhanced Antibacterial Efficacy In Vivo. Bioconjug Chem. 2018 May 16;29(5):1729-1735.

[3]. Brogden, R.N., et al., Trimethoprim sulfate: a review of its antibacterial activity, pharmacokinetics and therapeutic use in urinary tract infections. Drugs, 1982. 23(6): p. 405-30.

[4]. El Habbal MH. Combination therapy of zinc and trimethoprim inhibits infection of influenza A virus in chick embryo. Virol J. 2021 Jun 3;18(1):113.

物理化学性质

[ 分子式 ]:
C28H38N8O10S

[ 分子量 ]:
678.71400

[ 精确质量 ]:
678.24300

[ PSA ]:
296.92000

[ LogP ]:
2.66360

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