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异帕米星

异帕米星用途

异帕米星(Sch 21420)是一种氨基糖苷类抗菌药物。异帕米星对产生I型6'-乙酰转移酶的菌株具有更好的活性。伊司帕米星的抗菌谱包括肠杆菌科和葡萄球菌。厌氧菌、奈瑟菌科和链球菌具有耐药性。伊司帕米星表现出强烈的浓度依赖性杀菌效果、长时间的抗生素后效应(数小时)并诱导适应性耐药性[1]。
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异帕米星名称

[ CAS 号 ]:
58152-03-7

[ 中文名 ]:
异帕米星

[ 英文名 ]:
Isepamicin

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

异帕米星生物活性

[ 描述 ]:

异帕米星(Sch 21420)是一种氨基糖苷类抗菌药物。异帕米星对产生I型6'-乙酰转移酶的菌株具有更好的活性。伊司帕米星的抗菌谱包括肠杆菌科和葡萄球菌。厌氧菌、奈瑟菌科和链球菌具有耐药性。伊司帕米星表现出强烈的浓度依赖性杀菌效果、长时间的抗生素后效应(数小时)并诱导适应性耐药性[1]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[参考文献]

[1]. Tod M, et al. Clinical pharmacokinetics and pharmacodynamics of isepamicin. Clin Pharmacokinet. 2000;38(3):205-223.

异帕米星物理化学性质

[ 密度 ]:
1.5±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
926.8±65.0 °C at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C22H43N5O12

[ 分子量 ]:
569.603

[ 闪点 ]:
514.3±34.3 °C

[ 精确质量 ]:
569.290833

[ PSA ]:
297.72000

[ LogP ]:
-2.45

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.6 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.641

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥

异帕米星毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
WK1972000
CHEMICAL NAME :
D-Streptamine, O-6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-(3-d eoxy-4-C-methyl-3- (methylamino)-beta-L-arabinopyranosyl-(1-6))-N(sup 1)-(3-amino-2-hydroxy-1-oxopropyl)- 2-deoxy-, (S)-
CAS REGISTRY NUMBER :
58152-03-7
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
3
MOLECULAR FORMULA :
C22-H43-N5-O12
MOLECULAR WEIGHT :
569.70

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intravenous
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
330 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 29,543,1986 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
3150 mg/kg/21D-I
TOXIC EFFECTS :
Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Kidney, Ureter, Bladder - urine volume increased Kidney, Ureter, Bladder - changes in bladder weight
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 5),47,1985
TYPE OF TEST :
TDLo - Lowest published toxic dose
ROUTE OF EXPOSURE :
Intramuscular
SPECIES OBSERVED :
Rodent - guinea pig
DOSE/DURATION :
5600 mg/kg/4W-I
TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in vestibular functions Sense Organs and Special Senses (Ear) - changes in cochlear structure or function Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain
REFERENCE :
NKRZAZ Chemotherapy (Tokyo). (Nippon Kagaku Ryoho Gakkai, 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-Ku, Tokyo 141, Japan) V.1- 1953- Volume(issue)/page/year: 33(Suppl 5),90,1985
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异帕米星合成路线

详细合成路线

异帕米星上下游产品

异帕米星上游产品

异帕米星下游产品

异帕米星制备

庆大霉素B(1g,2.07mol)溶于30ml50%甲醇水溶液中，在5℃和搅拌下，滴加叔丁氧羰基叠氮化物(0.297g,2.26mmol)。加毕再加入0.186ml三乙胺，在室温下搅拌18h。减压浓缩至干，剩余物用硅胶柱(100g,60-200μm)层析，用氯仿、甲醇和氢氧化铵(2∶1∶1)洗脱。得0.36g6’-N-叔丁氧羰基庆大霉素B(Ⅰ)，收率30%。

化合物(Ⅰ)(2.34g，4.02mmol)溶于10ml水，加入30ml甲醇，冷至5℃。滴加N-(S-3-苄氧基羰基氨基-2-羟基丙酰氧基)-丁二酰亚胺(2.6g，7.75mmol)在12ml二甲基甲酰胺中的溶液。加毕，在5℃下反应5h。反应液减压浓缩至干，剩余物用250g硅胶层析，氯仿-甲醇-氢氧化铵(30∶10∶1)洗脱。得0.913g化合物(Ⅱ)。

化合物(Ⅱ)在甲醇和水的混合液中，5%钯-炭催化下，在0.35MPa氢化3h。过滤除去催化剂，滤液浓缩至干，用硅胶层析，以氯仿、甲醇和氯化铵的混合液洗脱。得化合物(Ⅲ)。

化合物(Ⅲ)和三氟乙酸反应后，加入过量的乙醚以产生沉淀。过滤收集该沉淀，用乙醚洗，再用硅胶柱层析，用氯仿-甲醇-氢氧化铵(1∶1.5∶1)洗脱。得0.352g异帕米星。按常法可转化为硫酸异帕米星。
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