头孢匹胺
头孢匹胺用途
头孢匹胺名称
[ CAS 号 ]:
70797-11-4
[ 中文名 ]:
头孢匹胺
[ 英文名 ]:
Cefpiramide acid
[中文别名 ]:
[英文别名 ]:
- CEFPIRAMIDE
- Cefpiramide acid
头孢匹胺生物活性
[ 描述 ]:
[ 相关类别 ]:
[ 靶点 ]
Bacterial[1][2]
[体外研究]
[体内研究]
[参考文献]
头孢匹胺物理化学性质
[ 密度 ]:
1.75 g/cm3
[ 熔点 ]:
213-215° (dec)
[ 分子式 ]:
C25H24N8O7S2
[ 分子量 ]:
612.63700
[ 精确质量 ]:
612.12100
[ PSA ]:
263.36000
[ LogP ]:
1.04640
[ 外观性状 ]:
白色或灰白色结晶粉末
[ 折射率 ]:
1.821
[ 储存条件 ]:
-20 °C,惰性气体
头孢匹胺安全信息
[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport
[ 海关编码 ]:
3003201900
头孢匹胺制备
D-(-)-对羟基苯基甘氨酸(I)(4.175g,25mmo1)和三乙胺(3.79g,37.5mmo1)溶于13ml水,加入2-(4-甲氧基苄氧基羰基硫)-4,6-二甲基吡啶(Ⅱ)(8.36g,27.5mmo1)在17ml二氧六环的溶液。然后在室温下搅拌2h。加入33ml水,用45ml乙酸乙酯提取,以除去未反应的碳酸酯(Ⅱ)。水层冷却至0~5℃,用6mol/L,盐酸调至Ph=2,用45ml乙酸乙酯提取1次,再用20ml乙酸乙酯提取2次。提取液合并,依次用25ml 5%盐酸水溶液洗2次,40ml饱和氯化钠水溶液洗3次,用无水硫酸镁干燥。浓缩至1/3体积,冷至10℃以下,滤集结晶,用12ml乙酸乙酯洗,真空干燥,得7.47g化合物(Ⅲ),收率90.2%,熔点136~137℃。
化合物(Ⅲ)(0.2mo1)和N-甲基吗啉(0.2mo1)溶于420ml乙腈中,搅拌下冷却至-20~-15℃。加入氯甲酸异丁酯(0.2mo1),在-20~-15℃下维持10min。加入化合物(Ⅳ)(从0.42molN,O-双(三甲基硅基)乙酰胺和0.2mol化合物(Ⅳ)的游离胺在350ml乙腈中反应制得),在-15℃下搅拌2h。缓慢升至5℃,并在5℃下再搅拌1h。加入25ml甲醇,过滤除去未反应的化合物(Ⅳ)的游离胺。滤液真空浓缩至干,剩余物溶于10%碳酸氢钾水溶液。用乙酸乙酯洗2次,然后加入新鲜的乙酸乙酯,在0~5℃和搅拌下用2mol/L盐酸调至Ph=2。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取2次。有机层合并,用氯化钠水溶液洗,无水硫酸镁干燥。减压蒸出溶剂,剩余物用二氯甲烷处理。过滤收集沉淀,用二氯甲烷洗,真空干燥,得到化合物(V),熔点127~134℃(分解)。
10mmol化合物(V)在30ml三氟乙酸的6ml苯甲醚中,在室温搅拌20min。在搅拌下,将该溶液加到400ml乙醚中。过滤收集沉淀,用乙醚洗,真空干燥,得化合物(Ⅵ),不用提纯,直接用于下步反应。
30mmol三乙胺和10mmol化合物(Ⅶ)溶于30~50ml二甲亚砜,在搅拌下加入10mmol化合物(Ⅵ),然后在室温下搅拌30min。过滤除去痕量的不溶物,在搅拌下将滤液加到600~1000ml丙酮中。过滤收集沉淀,用丙酮洗,真空干燥。然后将其溶人40~80ml水和40~80ml甲醇(或乙腈),如有不溶物,过滤除去。在5~15℃下,用2mol/L盐酸调至Ph=2。滤集沉淀,用水-甲醇(或乙腈)洗,真空干燥。最后用制备液相色谱提纯,得到头孢匹胺。
头孢匹胺海关
[ 海关编码 ]: 3003201900
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