亚磷酸二乙酯

【用途一】
是制备有机磷化合物的中间体，也用作萃取剂
【用途二】
O，O′-二乙基亚磷酸酯即亚磷酸二乙酯，是杀菌剂三乙膦酸铝、稻瘟净，杀虫剂硫环磷，除草剂草甘膦的中间体，合成中间体O，O二乙基磷酰氯，进而合成杀虫剂硫环磷；合成中间体O，O-二乙基硫(醇)代磷酸钠，进而合成杀菌剂稻瘟净等。本品还可用作萃取剂及磷酸酯类中间体。
【用途三】
用作萃取剂、磷酸酯的中间体。用于制备磷酸二乙酯、O,O-二乙基-S-苄基硫代磷酸酯，后者即稻瘟净。这是投入大规模生产的有机磷杀菌剂的第一个品种，被用来代替汞剂防治水稻稻瘟病，对防治水稻小粒菌核病、纹枯病、枯穗病也有一定的效果。
【用途四】
用作萃取剂，磷酸酯类中间体。

[ 密度 ]:
1.072 g/mL at 25 °C(lit.)

[ 沸点 ]:
50-51 °C2 mm Hg(lit.)

[ 熔点 ]:
-70 °C

[ 分子式 ]:
C₄H₁₁O₃P

[ 分子量 ]:
138.10200

[ 闪点 ]:
180 °F

[ 精确质量 ]:
138.04500

[ PSA ]:
59.00000

[ LogP ]:
1.44910

[ 外观性状 ]:
无色液体

[ 折射率 ]:
n20/D 1.407(lit.)

[ 稳定性 ]:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, acid chlorides, strong bases. May decompose on exposure to moisture. Combustible.

[ 水溶解性 ]:
miscible (hydrolysis)

详细MSDS(安全技术说明书)

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :

TG7875000

CHEMICAL NAME :

Phosphorous acid, diethyl ester

CAS REGISTRY NUMBER :

762-04-9

BEILSTEIN REFERENCE NO. :

0605759

LAST UPDATED :

199710

DATA ITEMS CITED :

7

MOLECULAR FORMULA :

C4-H11-O3-P

MOLECULAR WEIGHT :

138.12

WISWESSER LINE NOTATION :

2OPQO2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Oral

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rat

DOSE/DURATION :

3900 mg/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

ALBRW* Albright & Wilson Inc. (P.O. Box 26229, Richmond, VA 23260-6229) Volume(issue)/page/year: #OPB-3,1984

TYPE OF TEST :

LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :

Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :

Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :

2020 uL/kg

TOXIC EFFECTS :

Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :

AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 30,470,1969 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 82805 No. of Facilities: 41 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 352 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 82805 No. of Facilities: 84 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 505 (estimated)

[ 符号 ]:

GHS07

[ 信号词 ]:
Warning

[ 危害声明 ]:
H315-H319-H335

[ 警示性声明 ]:
P280-P304 + P340 + P312-P305 + P351 + P338-P337 + P313

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38;R43

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39-S37/39-S28-S27

[ 危险品运输编码 ]:
NA 1993 / PGIII

[ WGK德国 ]:
1

[ RTECS号 ]:
TG7875000

详细合成路线

亚磷酸二乙酯上游产品

亚磷酸二乙酯下游产品

1. 其实验室制法是将75mL四氯化碳和82.8g(1.8mol)无水乙醇加入到反应瓶中，在氮气保护及搅拌下滴加溶于50mL四氯化碳中的70.2g(0.51 mol)三氯化磷溶液，约1.5h加完，温度在整个过程中升高，加完后升温至70℃反应1h，溶液由无色变成淡黄色，然后用水泵减压蒸去溶剂，油泵减压蒸出产物。
3C₂H₅OH+PCl₃→(C₂H₅O)₂PHO+C₂H₅Cl+2HCl↑
其工业制法是在搪瓷搅拌釜中，加入无水乙醇、苯，冷却搅拌，在10～20℃下滴加三氯化磷，1h内滴加完毕，在此温度下反应1h，反应物料移至搪瓷中和釜中，在10～20℃下通氨气中和至pH=6～7，滤去氯化铵，滤液先蒸出，再减压蒸馏蒸出O，O′-二乙基亚磷酸酯。

2. 通过三氯化磷与过量的乙醇直接反应而制备。

3. 将209.1克(1.50摩尔)三氯化磷溶于600毫升乙醚的溶液慢慢加入冰水冷却的207克.(4.49摩尔)乙醇中，通入空气以尽可能地排出氧化氢，30分钟后，通入干燥的氨气，滤除氯化按沉淀，滤液中继续通入氨气以除尽氯化氢。蒸出乙醚，残余物进行减压蒸馏，收集87℃/ 20mm馏份为产物，重195克(93%)。
若采用四氯化碳作反应溶剂，加料完毕，须在90℃回流反应30分钟。

Silver-catalyzed radical phosphonofluorination of unactivated alkenes.

J. Am. Chem. Soc. 135(38) , 14082-5, (2013)

We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reag...

Efficient cross-coupling of functionalized arylzinc halides catalyzed by a nickel chloride-diethyl phosphite system.

Org. Lett. 7(22) , 4871-4, (2005)

[reaction: see text] The combination of diethyl phosphite and DMAP as ligands for nickel in an 8:1 THF-N-ethylpyrrolidinone (NEP) mixture allows a very efficient cross-coupling reaction to be performe...

A method for synthesis of homoallylic bromide.

J. Org. Chem. 78(12) , 5918-24, (2013)

Cyclopropyl Grignard reagents react with carbonyl compounds in the presence of diethyl phosphite to give homoallylic bromides. The reaction is effectively carried out under mild conditions in a one-po...

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