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氟红霉素

氟红霉素用途

氟红霉素((8S)-8-氟红霉素A)是一种口服活性广谱抗生素。氟红霉素可用于细菌感染的研究[1][2][3]。
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氟红霉素名称

[ CAS 号 ]:
82664-20-8

[ 中文名 ]:
氟红霉素

[ 英文名 ]:
Flurithromycin

[英文别名 ]:

氟红霉素生物活性

[ 描述 ]:

氟红霉素((8S)-8-氟红霉素A)是一种口服活性广谱抗生素。氟红霉素可用于细菌感染的研究[1][2][3]。

[ 相关类别 ]:

研究领域 >> 感染
信号通路 >> 抗感染 >> 细菌

[体外研究]

氟红霉素(72 h)抑制幽门螺杆菌菌株的生长,MIC50和MIC90值分别为0.156和0.625 mg/L[1]。氟红霉素在呼吸道病原体的临床分离物中显示出抗菌活性(MIC:肺炎链球菌为1.5-6 ng/mL,流感嗜血杆菌为12-400 ng/mL、金黄色葡萄球菌为100-3100 ng/mL)[3]。

氟红霉素物理化学性质

[ 密度 ]:
1.22g/cm3

[ 沸点 ]:
814.6ºC at 760 mmHg

[ 分子式 ]:
C37H66FNO13

[ 分子量 ]:
751.91700

[ 闪点 ]:
446.5ºC

[ 精确质量 ]:
751.45200

[ PSA ]:
193.91000

[ LogP ]:
1.87770

[ 折射率 ]:
1.531

氟红霉素毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
KF4800000
CHEMICAL NAME :
Erythromycin, 8-fluoro-
CAS REGISTRY NUMBER :
82664-20-8
LAST UPDATED :
199310
DATA ITEMS CITED :
4
MOLECULAR FORMULA :
C37-H66-F-N-O13
MOLECULAR WEIGHT :
752.04

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>10 gm/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 12,214,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat
DOSE/DURATION :
>1500 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
DRFUD4 Drugs of the Future. (J.R. Prous, S.A., Apartado de Correos 540, 08080 Barcelona, Spain) V.1- 1975/76- Volume(issue)/page/year: 12,214,1987
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Oral
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
8100 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 37,84-108,1984
TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
790 mg/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 37,84-108,1984
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氟红霉素安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
F

[ 风险声明 (欧洲) ]:
10

[ 安全声明 (欧洲) ]:
16

氟红霉素制备

方法1：用微生物(Streptomyces erythraeus，ATCC31772)接种培养24h后，加入500μg/ml的(8S)-8-fluoroerythionolide A，继续培养96h，在120h后达I到最大值。取2.1L培养液[其中加入了1.0g的(8S)-8-fluoroerythionolide A ],过滤。往滤液中加入等体积的10%硫酸锌水溶液和4%氢氧化钠水溶液。离心分I离后，上层澄清溶液用Ph值为9.8的乙酸乙酯来提取。提取液水洗，无水硫酸钠干燥。减压蒸出乙酸乙酯，得1.36g剩余物。用分配柱层析来分离，得0.35g氟红霉素。用乙醇重结晶，得0.230g纯品，棱状结晶，熔点183～184℃。
方法2：红霉素在酸作用下脱水生成8，9-脱水红霉素-6，9-半缩酮衍生物，然后氧化为氧化叔胺化合物，再和三氟甲基次氟酸盐或氟代高氯酸反应，在8位引入氟，最后对N-氧化物催化氢解，而得氟红霉素。

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