2,4-二氯甲苯

2,4-二氯甲苯用途

【用途一】
用作农药、染料、医药中间体，用于生产2,4-二氯苯甲醛，药物阿的平、腹安酸等
【用途二】
2，4-二氯甲苯是杀菌剂烯唑醇和苄氯三唑醇的中间体，也是制备2，4-二氯苯甲醛的原料。
【用途三】
有机合成原料，医药工业上用于制造抗疟药阿的平、腹安酸的合成。用于农药中间体，制造2,4-二氯苄基氯，2,4-二氯苯甲酰氯，也用于制造2,4-二氯苯甲酸。
【用途四】
高沸点溶剂。有机合成。农药、医药、染料的重要原料。

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2,4-二氯甲苯名称

[ CAS 号 ]:
95-73-8

[ 中文名 ]:
2,4-二氯甲苯

[ 英文名 ]:
2,4-Dichlorotoluene

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

2,4-Dichlorotoluene
2,4-Dichlor-toluol
2,4-dichloro-1-methyl-benzene
2,4-Dichloro-1-methylbenzene
EINECS 202-445-8
2,4-dichloro-toluene
Benzene, 2,4-dichloro-1-methyl-
4,6-dichlorothieno<2,3-b>pyridine
MFCD00000583
4,6-dichlorotoluene

2,4-二氯甲苯物理化学性质

[ 密度 ]:
1.2±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
198.6±20.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
-14 °C

[ 分子式 ]:
C₇H₆Cl₂

[ 分子量 ]:
161.029

[ 闪点 ]:
79.4±0.0 °C

[ 精确质量 ]:
159.984650

[ LogP ]:
3.88

[ 外观性状 ]:
无色透明液体

[ 蒸汽压 ]:
0.5±0.4 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.543

[ 储存条件 ]:
库房通风低温干燥,与氧化剂、食品添加剂分开存放

[ 水溶解性 ]:
immiscible

2,4-二氯甲苯MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

2,4-二氯甲苯毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: XT0730000

CHEMICAL NAME :: Toluene, 2,4-dichloro-

CAS REGISTRY NUMBER :: 95-73-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1931691

LAST UPDATED :: 199710

DATA ITEMS CITED :: 8

MOLECULAR FORMULA :: C7-H6-Cl2

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 2400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - tremor Behavioral - muscle weakness

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 25(10),56,1981

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - tremor Behavioral - muscle weakness

REFERENCE :: GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 25(10),56,1981

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 5 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 53(2),80,1988 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 6440 mg/kg/2W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - other changes Blood - other changes Biochemical - Enzyme inhibition, induction, or change in blood or tissue levels - transaminases

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 52(11),86,1987

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 28980 mg/kg/9W-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - fatty liver degeneration Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis)

REFERENCE :: GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 53(2),80,1988

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2,4-二氯甲苯安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi:Irritant;

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S23-S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
UN 2810

[ WGK德国 ]:
2

[ RTECS号 ]:
XT0730000

[ 包装等级 ]:
III

[ 危险类别 ]:
9

[ 海关编码 ]:
29036990

2,4-二氯甲苯合成路线

详细合成路线

2,4-二氯甲苯上下游产品

2,4-二氯甲苯上游产品

2,4-二氯甲苯下游产品

2,4-二氯甲苯制备

生产方法：其制备方法有以下几种。
①对氯甲苯法
将对氯甲苯和催化剂ZrCl₄放入反应器，通氯气进行氯化反应，控制通氯气的量至反应结束，停止反应，得到的反应物含有2,4-二氯甲苯85.1%，如果以FeCl₃为催化剂在10～15℃进行氯化反应到溶液相对密度为1.025，生成物中有2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯，两组分质量比为100∶30。氯化完毕后用水洗至中性，并用10％NaOH溶液在100～110℃下处理以除去其他杂物，经处理后的氯化物在高效精馏塔进行精馏分离(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，3,4-二氯甲苯b.p.207℃)。2,4-二氯甲苯和3,4-二氯甲苯的收率分别为64.4%和1 9.8%。

②邻氯甲苯法
邻氯甲苯以氯化硫酰为氯化剂在142～196℃下进行氯化反应，生成物有2,4-二氯甲苯和2,3-二氯甲苯，还有未反应的原料，其组成分别为55%、6%、39%。经过蒸馏(2,4-二氯甲苯b.p.200℃，2,3-二氯甲苯b.p.207～208℃，邻氯甲苯b.p.157～159℃)分离得到2,4-二氯甲苯。
③邻硝基甲苯法
邻硝基甲苯在FeCl₃催化剂存在下于35～40℃进行氯化反应，当反应物相对密度达1.320(15℃)，将物料洗至中性，反应物中有原料15%、2-氯-6-硝基甲苯49%、4-氯-2-硝基甲苯21%，还有15%多氯化物，经过精馏及结晶处理，得到2-氯-6-硝基甲苯和4-氯-2-硝基甲苯，收率分别为50%和30%以上，4-氯-2-硝基甲苯经加氢还原反应、水蒸气蒸馏得4-氯-2-氨基甲苯，再进行重氮化和加入CH₂Cl₂进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。该方法用于生产2-氯-6-硝基甲苯(用于除草剂二氯喹啉酸中间体)的副产4-氯-2-硝基甲苯。
④2,4-二氨基甲苯法
2,4-二氨基甲苯在NaNO₂和盐酸存在下进行重氮化反应，然后在Cu₂Cl₂存在下进行Sandmeyer反应而得到2,4-二氯甲苯。
⑤3-氯-4-甲基苯胺法
3-氯-4-甲基苯胺和盐酸加到反应釜中，在3～5℃滴加NaNO₂水溶液，在2～3h内滴加完，进行重氮化反应，然后将重氮化液在2～5℃滴加入含有Cu₂Cl₂的盐酸溶液进行Sandmeyer反应，得到2,4-二氯甲苯。

以上几种方法中，采用对氯甲苯和邻氯甲苯为原料生成的氯化物中杂质多，且沸点相近，要采用高效精馏塔分馏，才能得到98%以上的2,4-二氯甲苯。这两种方法操作难度大，设备投资费用大。2,4-二氨基甲苯法不适宜工业化，而邻硝基甲苯法和3-氯-4-甲基苯胺法制备2,4-二氯甲苯基本原理相同，都是要通过重氮化和Sandmeyer反应的，存在废水较多的缺点。邻硝基甲苯法联产2-氯-6-硝基甲苯，进一步还原得到2-氯-6-氨基甲苯，是生产除草剂二氯喹啉酸的重要中间体。

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2,4-二氯甲苯海关

[ 海关编码 ]: 2903999090

[ 中文概述 ]:
2903999090 其他芳烃卤化衍生物. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途

[ Summary ]:
2903999090 halogenated derivatives of aromatic hydrocarbons VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%

2,4-二氯甲苯文献

Metabolism of dichloromethylcatechols as central intermediates in the degradation of dichlorotoluenes by Ralstonia sp. strain PS12.

J. Bacteriol. 184(19) , 5261-74, (2002)

Ralstonia sp. strain PS12 is able to use 2,4-, 2,5-, and 3,4-dichlorotoluene as growth substrates. Dichloromethylcatechols are central intermediates that are formed by TecA tetrachlorobenzene dioxygen...

Development of a solid-phase microextraction-gas chromatography-tandem mass spectrometry method for the analysis of chlorinated toluenes in environmental waters.

J. Chromatogr. A. 1216(14) , 2816-24, (2009)

In the present work, a simple and fast methodology has been developed for the analysis of chlorotoluenes in water samples using solid-phase microextraction (SPME) coupled to gas chromatography-tandem ...

Rapid and selective catalytic oxidation of secondary alcohols at room temperature by using (N-heterocyclic carbene)-ni(0) systems.

Chemistry 16(23) , 6857-60, (2010)

The selective, anaerobic catalytic oxidation of secondary alcohols at room temperature by using an in situ (N-heterocyclic carbene)-Ni(0) system is presented. The use of non-anhydrous, non-degassed 2,...

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