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5-甲氧基黄酮

5-甲氧基黄酮用途

5-Methoxyflavone,是一种类黄酮,是DNA聚合酶 β (DNA polymerase-beta) 的抑制剂和 β-淀粉样蛋白毒性的神经保护剂。拥有中枢神经系统镇静剂的作用,通过调控嗜离子 GABAA 受体来实现。

5-甲氧基黄酮名称

[ CAS 号 ]:
42079-78-7

[ 中文名 ]:
5-甲氧基黄酮

[ 英文名 ]:
5-Methoxyflavone

[英文别名 ]:

5-methoxy-2-phenylchromen-4-one
MFCD00016942
EINECS 255-652-0
5-METHOXYFLAVONE

5-甲氧基黄酮生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成

研究领域 >> 神经疾病

[ 靶点 ]

DNA polymerase-beta[1].

[体外研究]

5-甲氧基黄酮(化合物1)被鉴定为候选化合物,其具有在多个中抑制DNA pol-β的能力,并且在Aβ攻击的原代神经元培养物中防止细胞周期起始和随后的神经元凋亡。 5-甲氧基黄酮(10-30μM)能够显着增强MMS对92TAg细胞的毒性。 5-甲氧基黄酮(1或10μM)显着降低有缺口底物上的聚合酶活性[1]。 5-甲氧基黄酮(5-MF,0-100μg/ mL)导致抗凋亡蛋白cFLIP,Mcl-1水平的时间依赖性降低和促凋亡蛋白BAX的增加。 5-MF以时间依赖性方式诱导TRAIL-R1(DR4)和TRAIL-R2(DR5)[2]。

[体内研究]

5-甲氧基黄酮(100,150 mg/kg,ip)显着降低失去翻正反射的潜伏时间。 5-甲氧基黄酮(50,100和150mg/kg,ip)表现出自发运动活性的显着和剂量依赖性降低。 5-甲氧基黄酮(50,100 mg/kg,ip)降低了饲养反应。 5-甲氧基黄酮(100,125和150 mg/kg,ip)完全消除了与地西泮治疗的动物相似的梳理反应[3]。

[参考文献]

[1]. Merlo S, et al. Identification of 5-Methoxyflavone as a Novel DNA Polymerase-Beta Inhibitor and Neuroprotective Agent against Beta-Amyloid Toxicity. J Nat Prod. 2015 Nov 25;78(11):2704-11.

[2]. Shanmugasundaram J, et al. Sedative-hypnotic like effect of 5-methoxyflavone in mice and investigation on possible mechanisms by in vivo and in silico methods. Biomed Pharmacother. 2018 Dec;108:85-94.

[3]. Wudtiwai B, et al. Methoxyflavone derivatives modulate the effect of TRAIL-induced apoptosis in human leukemic cell lines. J Hematol Oncol. 2011 Dec 21;4:52.

[相关活性小分子]

放线菌酮 | 放线菌素D | Alpha-毒伞肽 | 茴香霉素 | SCR7 | CX-5461 | 布拉扑兰 | COH29 | 曲西立滨 | 叶酸 | 氢溴酸常山酮 | RG7800 | N-[4-氟-3-(三氟甲基)苯基]-N'-[5-(4-吡啶基)-1,3,4-噻二唑-2-基]脲 | 腺嘌呤 | 奈达铂

5-甲氧基黄酮物理化学性质

[ 密度 ]:
1.24g/cm3

[ 沸点 ]:
422.5ºC at 760mmHg

[ 熔点 ]:
131-133°C

[ 分子式 ]:
C₁₆H₁₂O₃

[ 分子量 ]:
252.26500

[ 闪点 ]:
201.1ºC

[ 精确质量 ]:
252.07900

[ PSA ]:
39.44000

[ LogP ]:
3.46860

[ 外观性状 ]:
粉末

[ 折射率 ]:
1.548

[ 储存条件 ]:
室温

[ 水溶解性 ]:
可溶于：甲醇

5-甲氧基黄酮MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

5-甲氧基黄酮安全信息

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 风险声明 (欧洲) ]:
R36/37/38

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S26-S36/37/39

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2914509090

5-甲氧基黄酮合成路线

详细合成路线

5-甲氧基黄酮海关

[ 海关编码 ]: 2914509090

[ 中文概述 ]:
2914509090 含其他含氧基的酮. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装

[ Summary ]:
HS:2914509090 other ketones with other oxygen function VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:5.5% General tariff:30.0%