L-亮氨酸

L-亮氨酸用途

【用途一】
用作医药原料及食品添加剂
【用途二】
氨基酸类药。用作氨基酸输液及综合氨基酸制剂。用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。胃及十二指肠溃疡患者不宜品服。
【用途三】
用于生化研究，医药上用于幼儿特发性高血糖的治疗和诊断，并用于贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病的治疗。
【用途四】
营养增补剂；调味增香剂。
配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，降血糖剂植物生长促进剂。
按我国GB 2760-96规定可用作香料。
【用途五】
属必需氨基酸，成年男子需要量2.2g/d，为婴儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。该品作为营养增补剂，配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂，降血糖剂，植物生长促进剂。按我国GB 2760-86规定，该品可用作香料。
【用途六】
生化研究。制备组织培养基。

L-亮氨酸名称

[ CAS 号 ]:
61-90-5

[ 中文名 ]:
L-亮氨酸

[ 英文名 ]:
L-leucine

[中文别名 ]:

[英文别名 ]:

MFCD00002617
Glusate
H-L-GLU-OH
Leucine
L-GLU
(l)-leucine
EINECS 200-522-0
H-GLU-OH
[14C]-L-(+)-Leucine
GLU

L-亮氨酸生物活性

[ 描述 ]:

L-Leucine 是一种必需的支链氨基酸 (BCAA),可激活 mTOR 信号通路[1]。

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> PI3K/Akt/mTOR 信号通路 >> mTOR

天然产物 >> 其他

研究领域 >> 代谢疾病

[ 靶点 ]

mTORC1

[体外研究]

L-亮氨酸(10mM)治疗会损害内分泌祖细胞的发育[1]。在E13.5大鼠胰腺外植体中,在没有添加L-亮氨酸的情况下,培养1天后Ngn3 mRNA水平增加,在第3天达到峰值,然后降低。当加入L-亮氨酸时,在Ngn3 mRNA水平中观察到显着降低。 Ngn3 mRNA水平的降低与Ngn3表达细胞数量的减少相平行(4728±408对959±28; P <0.01)。最后,L-亮氨酸还对三种基因的mRNA水平产生剂量依赖性抑制作用,即Ngn3,其靶标Insm1和胰岛素[1]。亮氨酸通过增强mTORC1活化刺激新生猪骨骼肌中的蛋白质合成。 L-亮氨酸增加细胞内HIF-1α水平并激活HIF-1α信号传导途径,并且这两种作用由mTOR信号传导途径介导。该过程导致Ngn3抑制,并因此降低β细胞分化[1]。

[参考文献]

[1]. Rachdi L, et al. L-leucine alters pancreatic β-cell differentiation and function via the mTor signaling pathway. Diabetes. 2012 Feb;61(2):409-17.

[相关活性小分子]

L-亮氨酸物理化学性质

[ 密度 ]:
1.0±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
225.8±23.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
286-288 ºC

[ 分子式 ]:
C₆H₁₃NO₂

[ 分子量 ]:
131.173

[ 闪点 ]:
90.3±22.6 °C

[ 精确质量 ]:
131.094635

[ PSA ]:
63.32000

[ LogP ]:
0.73

[ 外观性状 ]:
白色结晶粉末

[ 蒸汽压 ]:
0.0±0.9 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.463

[ 储存条件 ]:
室温

[ 水溶解性 ]:
22.4 g/L (20 C)

L-亮氨酸MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

L-亮氨酸毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: OH2850000

CHEMICAL NAME :: Leucine, L-

CAS REGISTRY NUMBER :: 61-90-5

LAST UPDATED :: 199706

DATA ITEMS CITED :: 13

MOLECULAR FORMULA :: C6-H13-N-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 131.20

WISWESSER LINE NOTATION :: QVYZ1Y1&1 -L

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 5379 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Nutritional and Gross Metabolic - body temperature decrease

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 2620 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 138 gm/kg

SEX/DURATION :: female 5-15 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - other measures of fertility Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus)

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 90 mg/kg

SEX/DURATION :: female 1-6 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 90 mg/kg

SEX/DURATION :: female 1-6 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - body wall

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 90 mg/kg

SEX/DURATION :: female 1-6 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue)

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 60 mg/kg

SEX/DURATION :: female 6-9 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - eye/ear Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

DOSE :: 60 mg/kg

SEX/DURATION :: female 6-9 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - urogenital system

MUTATION DATA

TYPE OF TEST :: Sister chromatid exchange

TEST SYSTEM :: Human Lymphocyte

DOSE/DURATION :: 10 mg/L

REFERENCE :: MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 372,75,1996 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 5 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81818 No. of Facilities: 53 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 750 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81818 No. of Facilities: 1037 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 18 No. of Employees: 21979 (estimated) No. of Female Employees: 16153 (estimated)

L-亮氨酸安全信息

[ 个人防护装备 ]:
Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter

[ 危害码 (欧洲) ]:
Xi

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ 危险品运输编码 ]:
NONH for all modes of transport

[ WGK德国 ]:
3

[ RTECS号 ]:
OH2850000

[ 海关编码 ]:
29224995

L-亮氨酸合成路线

详细合成路线

L-亮氨酸上下游产品

L-亮氨酸上游产品

L-亮氨酸下游产品

L-亮氨酸制备

【方法一】
蛋白质(干酪素、角蛋白等)的盐酸或稀硫酸水解液用碱中和，使亮氨酸沉淀。此沉淀物中混有L-异亮氨酸及L-蛋氨酸，用铜盐法精制，再用β-萘磺酸使其沉淀，得L-亮氨酸纯晶体。
【方法二】
以干血红蛋白为原料于硫酸中回流数小时，碱中和沉淀、过滤、结晶，用浓盐酸和2-溴甲苯-5-磺酸钠处理，水解后乙醚洗涤、结晶得产品。
【方法三】
方法一、以血粉为原料
血粉[HCl(分解)]→[110℃, 24h]水解液[除酸]→[减压蒸馏]除酸液[活性炭（吸附脱色）]→流出液[浓缩]→[减压蒸馏]浓缩液[沉淀]→[邻二甲苯-4-磺酸]沉淀[氨水(游离)]→[过滤]亮氨酸粗品[活性炭(脱色)]→[70℃, 1h]滤液[浓缩结晶]→[减压蒸馏]L-亮氨酸粗品[水(洗涤干燥)→L-亮氨酸成品
水解、除酸在1t水解罐中加入6mol/L的HCl溶液500L, 并投入100kg动物血粉，加热保温110-120℃回流水解24h后， 70-80℃减压浓缩至糊状。再加入50L浓缩至糊状，如此反复三次，冷却至室温，过滤收集滤液得水解液。
吸附、脱色将水解液用水稀释1倍后，以0.5L/min的流速流进颗粒活性炭柱(30cm×180cm)，直至流出液出现苯丙氨酸为止，用去离子水以同样流速洗至洗出液的pH为4.0为止，并将流出液和洗涤液合并，得流出液。
浓缩、沉淀和游离将流出液减压浓缩成原体积的1/3后，搅拌下加入1/10体积（V/V）的邻二甲苯-4-磺酸，产生亮氨酸磺酸盐沉淀，过滤取沉淀，用2倍体积的去离子水洗涤2次，抽滤压干得亮氨酸磺酸盐。再先用2倍体积的去离子水搅匀，再加入6mol/L的氨水中和至pH为6-8，于70-80℃保温搅拌1h, 使亮氨酸从其磺酸盐中游离出来。冷却结晶，过滤取结晶，再用2倍体积去离子水洗涤2次，抽滤压干得亮氨酸粗品。
精制将亮氨酸粗品以40倍体积的去离子水加热溶解，加0.5%活性炭(5g/L)保温70℃，搅拌脱色1h, 过滤取滤液，将其浓缩至原体积的1/4后，冷却结晶，过滤取结晶，并用少量水洗涤，抽干70-80℃烘干，得L-亮氨酸精品。
方法二、以玉米麸质为原料
玉米麸质[脱水干燥]→玉米麸质粉[乙醇抽提]→玉米朊[水解]→水解液[中和、脱色]→脱色液[除酪氨酸]→滤液[106-110℃, 20h; 浓缩]→浓缩液[酸溶]→沉淀[氨解]→亮氨酸粗品[重结晶]→L-亮氨酸
玉米麸质粉制备玉米麸质含有大量水分，固形物约占20%-30%，需经脱水、干燥方可制得玉米麸质粉。
玉米朊制备取玉米麸质粉，用90%-95%的乙醇溶液抽提，抽提液蒸发浓缩回收乙醇，用水沉淀即得玉米朊。
水解取玉米10kg, 工业盐酸27L，水9L，装入水解罐中，保温106-110℃ 20h, 至水解液呈红棕色。
中和、脱色搅拌水解液使之冷却，缓慢加入7mol/L的NaOH溶液，中和至pH3后，再加入约2kg活性炭，搅拌保温70-80℃, 30min进行脱色，过滤取滤液得脱色液。使脱色液为浅黄色透明溶液。
去酪氨酸将脱色液冷却并不停搅拌，加入少量酪氨酸晶体，静置24h, 使酪氨酸结晶。抽滤取结晶，洗涤得酪氨酸粗品，精制后得成品，保留母液。
浓缩、结晶将上述母液用稀HCl调pH至2.5，然后减压浓缩，待有大量氯化钠结晶析出时，抽滤，滤液再浓缩，直至体积为10-15L为止，抽滤，合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)。滤液用碱液调至pH3.3, 不断搅拌，并加少量谷氨酸作品种，待谷氨酸析出结晶，抽滤得谷氨酸粗品，精制后得成品。
酸溶沉淀将上步的合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)，加入3mol/L的盐酸溶液7.5L，加热搅拌， 70-80℃保温0.5h, 抽滤除去氯化钠结晶，滤液为亮氨酸盐酸盐溶液，体积大约为13L，然后按其体积的10%往滤液中加入邻二甲苯-4-磺酸，使完全形成亮氨酸磺酸盐析出，过滤取滤饼，滤液按同样方式操作，使滤液加入邻二甲苯-4-磺酸后再无沉淀析出为止。合并滤饼，用少量蒸馏水搅匀，抽滤，如此洗涤2次，得亮氨酸磺酸盐结晶。
亮氨酸游离将亮氨酸磺酸盐结晶加入7mol/L的氨水中和，使溶液中和至pH6-8, 保温70-80℃搅拌1h, 静置冷却结晶，抽滤取结晶并用少许蒸馏水洗涤2次，得亮氨酸粗品。
重结晶按重量比1/40加蒸馏水，将亮氨酸粗品加热使其溶解，再加入1%活性炭脱色。使脱色液的色度和澄明度经检查合格后，进行减压浓缩，直至体积为原体积的1/4为止，搅拌、冷却、结晶，抽滤得亮氨酸结晶。母液再脱色再浓缩结晶，合并结晶，干燥后得亮氨酸成品。
方法三、以马面鱼屯鱼片下脚料为原料
马面鱼屯鱼片下脚料[工业盐酸(水解)]→水解液[中和脱色， 7mol/L NaOH]→[活性炭；pH3]透明液[稀HCl(浓缩结晶)]→[pH2.5]滤饼[HCl，沉淀剂(酸溶沉淀)]→沉淀物[7mol/L氨水(氨解)]→[pH6-8]粗品[蒸馏水(重结晶)]→L-亮氨酸成品。
水解取马面鱼片下脚料2kg，加工业盐酸5.4L, 水1.8L，盐酸浓度约为6mol/L, 加热保温106-110℃, 水解20h至水解液呈红棕色。
中和、脱色将水解液搅拌冷却，加入7mol/L的NaOH溶液中和，使pH至3。再加入水解液约2%的活性炭，保温70-80℃搅拌脱色半小时，过滤取滤液，即得黄色透明液。
浓缩、脱色将上述黄色透明液用稀HCl调pH至2.5，减压浓缩，待有大量食盐结晶析出时，过滤，滤液再浓缩至总体积约为2-3L为止，过滤，合并滤饼(NaCl和亮氨酸混合结晶)。
酸溶、沉淀将上述合并滤饼，加入3mol/L的HCl液1.5L，加热搅拌， 70-80℃保温半小时，过滤弃去NaCl结晶，滤液为亮氨酸盐酸盐溶
【方法四】
蛋白质（干酪素、角蛋白等）用盐酸或稀硫酸水解，水解液经碱中和沉淀出亮氨酸、L-异亮氨酸及L-蛋氨酸的混合物，用铜盐法精制，用β-萘磺酸使L-亮氨酸沉淀，得纯品。

L-亮氨酸海关

[ 海关编码 ]: 2922499990

[ 中文概述 ]:
2922499990 其他氨基酸及其酯及它们的盐（含有一种以上含氧基的除外）. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单) 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装

[ 监管条件 ]: A.入境货物通关单 B.出境货物通关单

[ 检验检疫 ]: P.进境动植物、动植物产品检疫 Q.出境动植物、动植物产品检疫 R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验 M.进口商品检验 N.出口商品检验

[ Summary ]:
HS:2922499990 other amino-acids, other than those containing more than one kind of oxygen function, and their esters; salts thereof VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%

L-亮氨酸文献

Activation of Tomato Bushy Stunt Virus RNA-Dependent RNA Polymerase by Cellular Heat Shock Protein 70 Is Enhanced by Phospholipids In Vitro.

J. Virol. 89(10) , 5714-23, (2015)

Similar to other positive-strand RNA viruses, tombusviruses are replicated by the membrane-bound viral replicase complex (VRC). The VRC consists of the p92 virus-coded RNA-dependent RNA polymerase (Rd...

Pregnancy and lactation alter biomarkers of biotin metabolism in women consuming a controlled diet.

J. Nutr. 144(12) , 1977-84, (2014)

Biotin functions as a cofactor for several carboxylase enzymes with key roles in metabolism. At present, the dietary requirement for biotin is unknown and intake recommendations are provided as Adequa...

Improved characterization of EV preparations based on protein to lipid ratio and lipid properties.

PLoS ONE 10(3) , e0121184, (2015)

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