N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇用途

C8-Ceramide (N-Octanoyl-D-erythro-sphingosine) 是一种细胞渗透性的内源性神经酰胺类似物。C8-Ceramide 具有具有抗增殖特性,能作为化疗试剂。C8-Ceramide 能刺激树突状细胞促进 T 细胞对病毒感染的反应。C8-Ceramide 在体外能轻微地诱导 PKC 活化。

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇名称

[ CAS 号 ]:
74713-59-0

[ 中文名 ]:
N-辛酰基-D-神经鞘氨醇

[ 英文名 ]:
C8-Ceramide

[英文别名 ]:

08:0 CERAMIDE
C8-D-ERYTHRO-CERAMIDE
CERAMIDE C8
N-Octanoyl-C18-sphingosine
MFCD00236496
C8 CERAMINE,D-ERYTHRO
N-OCTANOYL-D-SPHINGOSINE
N-Octanoyl-D-erythro-sp
N-OCTANOYLSPHINGOSINE
N-Octanoyl-D-erythr

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇生物活性

[ 描述 ]:

[ 相关类别 ]:

信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡

信号通路 >> 表观遗传学 >> PKC

研究领域 >> 癌症

信号通路 >> 自噬 >> 自噬

研究领域 >> 炎症/免疫

信号通路 >> TGF-beta/Smad 信号通路 >> PKC

[ 靶点 ]

PKC

apoptosis

autophagy

[体外研究]

C8神经酰胺(3μ米；48小时)不可逆地减少肿瘤细胞增殖并诱导形态学改变[1]。C8神经酰胺可诱导人宫颈肿瘤细胞坏死样细胞死亡,但不诱导凋亡生化标志物PARP的caspase依赖性裂解[1]。C8神经酰胺可增加内源性ROS水平(10-30)µ米；24小时)通过调节SOD1和SOD2的开关,引起抗增殖(10-50µ米；24小时),从而触发细胞凋亡(10-50µ米；48小时)的NSCLC H1299细胞[2]。细胞活力测定[1]细胞系：CALO细胞、INBL细胞、HeLa细胞浓度：3μM孵育时间：48h结果：肿瘤细胞数明显减少。细胞增殖试验[2]细胞系：H1299细胞浓度：10µM、 20个µM、 30个µM、 40个µM、 50个µ结果：细胞增殖率呈剂量依赖性下降,IC50为22.9µM。细胞周期分析[2]细胞系：H1299细胞浓度：10µM、 20个µM、 30个µM、 40个µM、 50个µ结果：引起G1期阻滞。凋亡分析[2]细胞系：H1299细胞浓度：10µM、 20个µM、 30个µM孵育时间：24小时、48小时结果：提高了半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶-3的水平。

[体内研究]

C8神经酰胺(0.1mg/kg；鼻内给药)诱导病毒感染小鼠对病毒感染产生更强烈的CD8+和CD4+T细胞反应[3]。动物模型：C57BL/6小鼠,感染淋巴细胞性脉络丛脑膜炎病毒[2]剂量：0.1mg/kg给药：鼻腔给药结果：增加肺CD8+T细胞对流感的反应。

[参考文献]

[1]. Rebeca López-Marure , et al. Ceramide promotes the death of human cervical tumor cells in the absence of biochemical and morphological markers of apoptosis. Biochem Biophys Res Commun. 2002 May 10;293(3):1028-36.

[2]. Yuli C. Chang, et al. Exogenous C8-Ceramide Induces Apoptosis by Overproduction of ROS and the Switch of Superoxide Dismutases SOD1 to SOD2 in Human Lung Cancer Cells. Int J Mol Sci. 2018 Oct; 19(10): 3010.

[3]. Curtis J. Pritzl, et al. A ceramide analogue stimulates dendritic cells to promote T cell responses upon virus infections. J Immunol. 2015 May 1; 194(9): 4339–4349.

[4]. H W Huang, et al. Ceramides modulate protein kinase C activity and perturb the structure of Phosphatidylcholine/Phosphatidylserine bilayers. Biophys J. 1999 Sep; 77(3): 1489–1497.

[5]. Lan Weiss, et al. Ceramide contributes to pathogenesis and may be targeted for therapy in VCP inclusion body myopathy. Hum Mol Genet. 2021 Jan 7;ddaa248.

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇物理化学性质

[ 密度 ]:
0.9±0.1 g/cm3

[ 沸点 ]:
595.5±50.0 °C at 760 mmHg

[ 熔点 ]:
68-70°C

[ 分子式 ]:
C₂₆H₅₁NO₃

[ 分子量 ]:
425.688

[ 闪点 ]:
313.9±30.1 °C

[ 精确质量 ]:
425.386902

[ PSA ]:
69.56000

[ LogP ]:
9.09

[ 外观性状 ]:
waxy solid

[ 蒸汽压 ]:
0.0±3.8 mmHg at 25°C

[ 折射率 ]:
1.482

[ 储存条件 ]:
−20°C

[ 稳定性 ]:
Temperature Sensitive

[ 水溶解性 ]:
DMSO or ethanol: soluble

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇MSDS

详细MSDS(安全技术说明书)

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇安全信息

[ 安全声明 (欧洲) ]:
S24/25

[ WGK德国 ]:
3

[ 海关编码 ]:
2924199090

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇合成路线

详细合成路线

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇上下游产品

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇上游产品

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇下游产品

N-辛酰基-D-神经鞘氨醇海关

[ 海关编码 ]: 2924199090

[ 中文概述 ]:
2924199090. 其他无环酰胺（包括无环氨基甲酸酯)(包括其衍生物及盐）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

[ 申报要素 ]: 品名, 成分含量, 用途, 包装

[ Summary ]:
2924199090. other acyclic amides (including acyclic carbamates) and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%