上海阿拉丁生化科技股份有限公司
上海市上海市浦东新区
产品名：Azasetron HCl
纯度：99.0%
规格：100mg/25mg/5mg/1ml
联系人：阿拉丁

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联系电话：400-620-6333

苏州市森菲达化工有限公司
江苏省苏州市相城区
产品名：半合成脂肪酸甘油酯
纯度：98.0%
规格：200kg
联系人：程经理

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上海化源世纪贸易有限公司
上海市上海市普陀区
产品名：6-氯-4-甲基-3-氧代-N-(奎宁环-3-基)-3,4-二氢-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐
纯度：99.0%
规格：
联系人：小陈

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123040-16-4生产厂家

123040-16-4价格

123040-16-4

123040-16-4结构式

常用中文名：盐酸阿扎司琼
常用英文名：Azasetron HCl
CAS号：123040-16-4
分子式：C₁₇H₂₁Cl₂N₃O₃
分子量：386.273
相关类别：原料药消化系统用药止吐催吐药
发布时间：2018-09-16 13:07:26
更新时间：2026-07-01 10:57:29
【用途一】
盐酸阿扎司琼
【123040-16-4】
是抗生素类抗感染原料药，用于细胞毒类药物引起的恶心、呕吐。用于放疗引起的恶心、呕吐。用于妇科手术及外科手术引起的恶心、呕吐。

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中文名	半合成脂肪酸甘油酯
英文名	Azasetron hydrochloride
中文别名	6-氯-4-甲基-3-氧代-N-(奎宁环-3-基)-3,4-二氢-2H-苯并[B][1,4]恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐 Y-25130 盐酸 N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-8-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐盐酸阿扎西隆
英文别名	6-chloro-3-keto-4-methyl-N-quinuclidin-3-yl-1,4-benzoxazine-8-cboxamide hydrochloride AZASETRON N-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-2H-1,4-benzoxazine-8-cboxamide, hydrochloride (1:1) Azasetron (hydrochloride) 2h-1,4-benzoxazine-8-cboxamide,3,4-dihydro-n-1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl-6-c N-{1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl}-6-chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-cboxamide hydrochloride 6-Chloro-4-methyl-3-oxo-N-(quinuclidin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-8-cboxamide hydrochloride Y-25130 Hydrochloride Y-25130HCl N-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE Serotone 2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE,N-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-,HYDROCHLORIDE (1:1) Azastron hydrochloride injection INTERMEDIATE OF AZASETRON HCL PubChem CID N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-6-chloro-4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-cboxaMide hydrochloride (1:1) Y-25130 Azasetron HCl (Y-25130) N-(1-Azabicyclo[2,2,2]Oct-3-Yl)-6-Chloro-4-Methyl-3-Oxo-3,4-Dihydro-2h-1,4-Benzoxazine-8-Cboxamide HCl Azasetronhydrochloride N-(1-Azabicyclo[2.2.2]octan-8-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-cboxamide hydrochloride N-[(3S)-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-6-chloro-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-cboxamide UNII:2BSS7XL60S 6-Chloro-4-methyl-3-oxo-N-(quinuclidin-3-yl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine-8-cboxamide hydrochloride MFCD00209913 N-{1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl}-6-chloro-4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-cboxaMide Y-25130 HYDROCHLORIDE N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzo N-1-AZABICYCLO[2.2.2]-OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CBOXAMIDE, HYDROCHLORIDE N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide hydrochloride (1:1) 2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE, 3,4-DIHYDRO-N-1-AZABICYCLO(2.2.2)OCT-3-YL-6-C N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CBOXAMIDE HYDROCHLORIDE N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CBOXAMIDE HCL Azasetron hydrochloride , CID 2H-1,4-Benzoxazine-8-carboxamide, N-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-, hydrochloride (1:1) N-(1-Azabicyclo[2.2.2]octane-3-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-cboxamide·hydrochloride N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE AZASETRON HCL

描述	Azasetron盐酸盐是5-HT3受体选择性拮抗剂,IC50为0.33 nM。
相关类别	信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体研究领域 >> 神经疾病
参考文献	[1]. Sato, N., et al., Antagonistic activity of Y-25130 on 5-HT3 receptors. Jpn J Pharmacol, 1992. 59(4): p. 443-8. [2]. Haga, K., et al., The effects of orally administered Y-25130, a selective serotonin3-receptor antagonist, on chemotherapeutic agent-induced emesis. Jpn J Pharmacol, 1993. 63(3): p. 377-83.

沸点	558ºC at 760 mmHg
分子式	C₁₇H₂₁Cl₂N₃O₃
分子量	386.273
闪点	291.2ºC
精确质量	385.096008
PSA	61.88000
LogP	2.71500
外观性状	粉末
储存条件	Desiccate at -20°C
分子结构	1、摩尔折射率：无可用的 2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的 3、等张比容（90.2K）：无可用的 4、表面张力（dyne/cm）：无可用的 5、介电常数：无可用的 6、极化率（10^-24cm³）：无可用的 7、单一同位素质量：385.095997 Da 8、标称质量：385 Da 9、平均质量：386.2729 Da
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:2 3.氢键受体数量:4 4.可旋转化学键数量:2 5.互变异构体数量:4 6.拓扑分子极性表面积61.9 7.重原子数量:25 8.表面电荷:0 9.复杂度:523 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:1 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:2
更多	1. 性状：未确定 2. 密度（g/mL,20℃）：未确定 3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定 4. 熔点（ºC）：305 5. 沸点（ºC,常压）：未确定 6. 沸点（ºC,KPa）：未确定 7. 折射率：未确定 8. 闪点（ºC）：未确定 9. 比旋光度（º）：未确定 10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定 11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定 12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定 13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定 14. 临界温度（ºC）：未确定 15. 临界压力（KPa）：未确定 16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定 17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定 18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定 19. 溶解性：未确定

毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠静脉注射LD50： 132mg/kg；狗静脉注射LD50： 300mg/kg； 2、其他多剂量毒性：大鼠静脉注射TDLo：910 mg/kg/13W-I；狗经口TDLo：9100 mg/kg/13W-I；狗静脉注射TDLo：2730 mg/kg/91D-I；

3、生殖毒性：受孕17-21天的大鼠经口TDLo：7500mg/kgSEX/DURATION；受孕7-17天的大鼠静脉注射TDLo：1100mg/kgSEX/DURATION；受孕7-21天的大鼠静脉注射TDLo：2600 mg/kgSEX/DURATION；

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: DM3001200

CHEMICAL NAME :: 2H-1,4-Benzoxazine-8-carboxamide, 3,4-dihydro-N-1-azabicyclo(2.2.2)oct-3-yl-6-chloro-4- methyl-3-oxo-, monohydrochloride

CAS REGISTRY NUMBER :: 123040-16-4

LAST UPDATED :: 199706

DATA ITEMS CITED :: 8

MOLECULAR FORMULA :: C17-H20-Cl-N3-O3.Cl-H

MOLECULAR WEIGHT :: 386.31

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 132 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - tremor Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - respiratory depression

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 42,255,1991

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NIIRDN Drugs in Japan (Ethical Drugs). (Yakugyo Jiho Co., Ltd., Tokyo, Japan) Volume(issue)/page/year: -,7,1995 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 910 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - food intake (animal) Endocrine - changes in spleen weight Nutritional and Gross Metabolic - other changes

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 42,255,1991

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 9100 mg/kg/13W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - ataxia Gastrointestinal - nausea or vomiting Blood - changes in bone marrow (not otherwise specified)

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 51,343,1996

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

SPECIES OBSERVED :: Mammal - dog

DOSE/DURATION :: 2730 mg/kg/91D-I

TOXIC EFFECTS :: Liver - other changes Endocrine - hypoglycemia Blood - pigmented or nucleated red blood cells

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 43,489,1992 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 7500 mg/kg

SEX/DURATION :: female 17-21 day(s) after conception female 20 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Maternal Effects - other effects Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive) Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 52,77,1996

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

DOSE :: 1100 mg/kg

SEX/DURATION :: female 7-17 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - physical

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 44,61,1992

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Intravenous

DOSE :: 2600 mg/kg

SEX/DURATION :: female 7-21 day(s) after conception lactating female 21 day(s) post-birth

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - physical

REFERENCE :: OYYAA2 Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 44,79,1992

安全声明 (欧洲)	S22-S24/25
WGK德国	3

76883-48-2

123040-50-6

123040-16-4

文献：US4892872 A1, ;

上游产品 2
76883-48-2 123040-50-6
下游产品 0

1. 5-氯水杨酸甲酯的制备

在反应瓶中加入氯仿1L和水杨酸甲酯304g(2mol),搅拌下于10~20ºC通入氯气,反应液变成浅黄色,约6h反应毕.用水(200ml×3)洗,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液回收氯仿,剩余物减压蒸馏,收集117~120ºC/1.1kPa馏分,冷却固化,得浅黄色固体5-氯水杨酸甲酯317g,收率85%,mp47~49ºC.

2. 5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入5-氯水杨酸甲酯74.6g(0.4mol)和浓H2SO4 200ml,搅拌冷至0ºC,剧烈搅拌下滴加混酸[发烟硝酸27.7g(0.44mol)和浓H2SO4 18.5ml组成],滴毕0~5ºC搅拌1h.倒入冰水1L中,过滤,滤饼用冰水洗,用乙醇450ml重结晶,得浅黄色片状晶体5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯81.5g,收率88%,mp164~165ºC.

3. 3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入氯化铵4.2g(0.078mol)的水100ml溶液和铁粉35g(0.63mol)#搅拌加热到90ºC,30min内滴加5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯49g(0.21mol)的甲苯400ml溶液,回流搅拌1h.热过滤,滤液倒入冰水500ml中,振摇充分后静置分层,有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,剩余物用乙醇250ml重结晶,得白色或类白色晶体3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯34.7g,收率82%,mp90~91ºC.

4. 6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并嗪-8-苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯20.2g(0.1mol)、氯仿400ml和饱和碳酸氢钠溶液200ml,于5ºC剧烈搅拌下分批加入氯乙酰氯14g(0.12mol),加毕,搅拌2h.有机层用水洗,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩回收溶剂,剩余物加入DMF140ml和K2CO3 27.6g(0.2mol),于70ºC搅拌反应2h.冷却,倒入冰水200ml中,析出固体,过滤,滤饼水洗,干燥,得白色固体6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并嗪-8-苯甲酸甲酯21.2g,收率88%,mp238~240ºC,直接用于下步反应.

5. 6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并嗪-8-苯甲酸甲酯24.2g(0.1mol)、K2CO3 20.7g(0.15mol) 和DMF100ml,于10~18ºC搅拌下滴加碘甲烷18.5g(0.13mol),滴毕,室温搅拌3h.40~45ºC搅拌1h.倒入冰水180ml中,过滤,滤饼水洗,抽干,用乙醇120ml重结晶,得白色粉末6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-苯甲酸甲酯23.0g,收率90%,mp150~152ºC.

6. 6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-甲酸的制备

在反应瓶中加入6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-苯甲酸甲酯25.6g(0.1mol)、乙醇100ml和5%NaOH溶液240ml,搅拌加热回流3h.降至10ºC,加10%盐酸调至pH1~2,过滤,滤饼水洗,干燥,得白色固体6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-甲酸21.8g,收率90%,mp236~238ºC.

7. 盐酸阿扎司琼的合成

在反应瓶中加入6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-甲酸24.2g(0.1mol)、二氯甲烷200ml、SOCl2 18g(0.15mol)和2滴DMF,搅拌加热回流3h.反应毕,减压蒸除过量的SOCl2和溶剂,剩余物用少量CH2Cl2洗,溶于氯仿100ml,搅拌加入3-氨基奎宁环12.6g(0.1mol)的氯仿300ml溶液,室温搅拌1h.有固体析出,加入2mol/L碳酸钠溶液200ml,有机层用水洗,减压蒸除溶剂,剩余物为白色固体,用80%乙醇340ml 40ºC溶解,过滤,加浓盐酸将滤液调至pH1~2,静置冷却析晶,抽滤,得盐酸阿扎司琼32.8g,收率85%,mp305ºC,含量100.1%,纯度99.6%(HPLC法)

1542705-58-7	1448072-61-4
1994297-74-3	1500291-72-4
1522631-11-3	153512-13-1
1544811-89-3	1505864-02-7
1368153-21-2	1823506-74-6

123040-16-4

CHEMICAL IDENTIFICATION

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

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