盐酸阿扎司琼

• 常用名: 盐酸阿扎司琼
• 英文名: Azasetron HCl
• CAS号: 123040-16-4
• 分子量: 386.273
• 密度: N/A
• 沸点: 558ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₂₁Cl₂N₃O₃
• 熔点: N/A
• 闪点: 291.2ºC

盐酸阿扎司琼用途

Azasetron盐酸盐是5-HT3受体选择性拮抗剂,IC50为0.33 nM。

盐酸阿扎司琼名称

本表展示该化学物质的中文名称、英文系统名、各类中文与英文别名信息。

• 中文名: 半合成脂肪酸甘油酯
• 英文名: Azasetron hydrochloride
• 中文别名: N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-8-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐 | Y-25130 盐酸

盐酸阿扎司琼生物活性

本表记录该化合物相关生物活性、作用靶点、活性说明与生物实验相关数据。

• 描述: Azasetron盐酸盐是5-HT3受体选择性拮抗剂,IC50为0.33 nM。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 5-HT受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 5-HT受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 参考文献:

  [1]. Sato, N., et al., Antagonistic activity of Y-25130 on 5-HT3 receptors. Jpn J Pharmacol, 1992. 59(4): p. 443-8.

  [2]. Haga, K., et al., The effects of orally administered Y-25130, a selective serotonin3-receptor antagonist, on chemotherapeutic agent-induced emesis. Jpn J Pharmacol, 1993. 63(3): p. 377-83.

盐酸阿扎司琼物理化学性质

本表包含该物质理化参数，如熔点、沸点、密度、溶解度、旋光性等理化指标，无数据项标记为N/A。

• 沸点: 558ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₇H₂₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 386.273
• 闪点: 291.2ºC
• 精确质量: 385.096008
• PSA: 61.88000
• LogP: 2.71500
• InChIKey: DBMKBKPJYAHLQP-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: CN1C(=O)COc2c(C(=O)NC3CN4CCC3CC4)cc(Cl)cc21.Cl
• 外观性状: 粉末
• 储存条件: Desiccate at -20°C
• 分子结构:

  1、摩尔折射率：无可用的

  2、摩尔体积（cm³/mol）：无可用的

  3、等张比容（90.2K）：无可用的

  4、表面张力（dyne/cm）：无可用的

  5、介电常数：无可用的

  6、极化率（10^-24cm³）：无可用的

  7、单一同位素质量：385.095997 Da

  8、标称质量：385 Da

  9、平均质量：386.2729 Da

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积61.9

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:523

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:2

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL,20℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：305

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,KPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（Pa,20ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（KPa,20ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

盐酸阿扎司琼毒性和生态

本表汇总该化学品毒理试验数据、急性慢性毒性以及环境生态危害相关参数。

盐酸阿扎司琼毒理学数据:

1、急性毒性：大鼠静脉注射LD50： 132mg/kg；狗静脉注射LD50： 300mg/kg； 2、其他多剂量毒性：大鼠静脉注射TDLo：910 mg/kg/13W-I；狗经口TDLo：9100 mg/kg/13W-I；狗静脉注射TDLo：2730 mg/kg/91D-I；

3、 生殖毒性：受孕17-21天的大鼠经口TDLo：7500mg/kgSEX/DURATION；受孕7-17天的大鼠静脉注射TDLo：1100mg/kgSEX/DURATION；受孕7-21天的大鼠静脉注射TDLo：2600 mg/kgSEX/DURATION；

盐酸阿扎司琼安全信息

本表记录该化合物安全警示、防护措施、禁配物、处置方式等安全相关参考信息。

• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• WGK德国: 3

盐酸阿扎司琼制备

本表记录该物质公开的制备方法、工艺要点与操作参考。

1. 5-氯水杨酸甲酯的制备

在反应瓶中加入氯仿1L和水杨酸甲酯304g(2mol),搅拌下于10~20ºC通入氯气,反应液变成浅黄色,约6h反应毕.用水(200ml×3)洗,有机层用无水硫酸钠干燥,过滤,滤液回收氯仿,剩余物减压蒸馏,收集117~120ºC/1.1kPa馏分,冷却固化,得浅黄色固体5-氯水杨酸甲酯317g,收率85%,mp47~49ºC.

2. 5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入5-氯水杨酸甲酯74.6g(0.4mol)和浓H2SO4 200ml,搅拌冷至0ºC,剧烈搅拌下滴加混酸[发烟硝酸27.7g(0.44mol)和浓H2SO4 18.5ml组成],滴毕0~5ºC搅拌1h.倒入冰水1L中,过滤,滤饼用冰水洗,用乙醇450ml重结晶,得浅黄色片状晶体5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯81.5g,收率88%,mp164~165ºC.

3. 3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入氯化铵4.2g(0.078mol)的水100ml溶液和铁粉35g(0.63mol)#搅拌加热到90ºC,30min内滴加5-氯-2-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯49g(0.21mol)的甲苯400ml溶液,回流搅拌1h.热过滤,滤液倒入冰水500ml中,振摇充分后静置分层,有机层用无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩至干,剩余物用乙醇250ml重结晶,得白色或类白色晶体3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯34.7g,收率82%,mp90~91ºC.

4. 6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并嗪-8-苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入3-氨基-5-氯-2-羟基苯甲酸甲酯20.2g(0.1mol)、氯仿400ml和饱和碳酸氢钠溶液200ml,于5ºC剧烈搅拌下分批加入氯乙酰氯14g(0.12mol),加毕,搅拌2h.有机层用水洗,无水MgSO4干燥,过滤,滤液浓缩回收溶剂,剩余物加入DMF140ml和K2CO3 27.6g(0.2mol),于70ºC搅拌反应2h.冷却,倒入冰水200ml中,析出固体,过滤,滤饼水洗,干燥,得白色固体6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并嗪-8-苯甲酸甲酯21.2g,收率88%,mp238~240ºC,直接用于下步反应.

5. 6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-苯甲酸甲酯的制备

在反应瓶中加入6-氯-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并嗪-8-苯甲酸甲酯24.2g(0.1mol)、K2CO3 20.7g(0.15mol) 和DMF100ml,于10~18ºC搅拌下滴加碘甲烷18.5g(0.13mol),滴毕,室温搅拌3h.40~45ºC搅拌1h.倒入冰水180ml中,过滤,滤饼水洗,抽干,用乙醇120ml重结晶,得白色粉末6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-苯甲酸甲酯23.0g,收率90%,mp150~152ºC.

6. 6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-甲酸的制备

在反应瓶中加入6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-苯甲酸甲酯25.6g(0.1mol)、乙醇100ml和5%NaOH溶液240ml,搅拌加热回流3h.降至10ºC,加10%盐酸调至pH1~2,过滤,滤饼水洗,干燥,得白色固体6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-甲酸21.8g,收率90%,mp236~238ºC.

7. 盐酸阿扎司琼的合成

在反应瓶中加入6-氯-4-甲基-3,4-二氢-3-氧代-2H-1,4-苯并噁嗪-8-甲酸24.2g(0.1mol)、二氯甲烷200ml、SOCl2 18g(0.15mol)和2滴DMF,搅拌加热回流3h.反应毕,减压蒸除过量的SOCl2和溶剂,剩余物用少量CH2Cl2洗,溶于氯仿100ml,搅拌加入3-氨基奎宁环12.6g(0.1mol)的氯仿300ml溶液,室温搅拌1h.有固体析出,加入2mol/L碳酸钠溶液200ml,有机层用水洗,减压蒸除溶剂,剩余物为白色固体,用80%乙醇340ml 40ºC溶解,过滤,加浓盐酸将滤液调至pH1~2,静置冷却析晶,抽滤,得盐酸阿扎司琼32.8g,收率85%,mp305ºC,含量100.1%,纯度99.6%(HPLC法)

盐酸阿扎司琼英文别名

本表罗列该化合物全部英文别名、系统命名、CAS别名等英文名称集合。

• Azasetron HCl
• UNII:2BSS7XL60S
• AZASETRON
• Azasetron (hydrochloride)
• MFCD00209913
• Y-25130 Hydrochloride
• N-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE
• Serotone
• 2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE,N-1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL-6-CHLORO-3,4-DIHYDRO-4-METHYL-3-OXO-,HYDROCHLORIDE (1:1)
• N-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-8-carboxamide hydrochloride (1:1)
• INTERMEDIATE OF AZASETRON HCL
• 2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE, 3,4-DIHYDRO-N-1-AZABICYCLO(2.2.2)OCT-3-YL-6-C
• Azasetron hydrochloride
• 2H-1,4-Benzoxazine-8-carboxamide, N-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl-6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxo-, hydrochloride (1:1)
• N-(1-AZABICYCLO[2.2.2]OCT-3-YL)-6-CHLORO-4-METHYL-3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXAZINE-8-CARBOXAMIDE HYDROCHLORIDE
• Azasetronhydrochloride

盐酸阿扎司琼常见问题

本部分为该化合物相关常见问答，包含基础参数、性状、储存条件等高频咨询问题与对应答案。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的安全信息是什么？

A: 半合成脂肪酸甘油酯安全信息：S22-S24/25。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的上游原料有哪些？

A: 半合成脂肪酸甘油酯相关上游原料（CAS）：76883-48-2;123040-50-6。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的外观是什么？

A: 半合成脂肪酸甘油酯外观为粉末。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的极性表面积PSA是多少？

A: 半合成脂肪酸甘油酯极性表面积PSA为61.88000。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的SMILES表达式是什么？

A: 半合成脂肪酸甘油酯SMILES表达式为CN1C(=O)COc2c(C(=O)NC3CN4CCC3CC4)cc(Cl)cc21.Cl。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯有哪些中文别名？

A: 半合成脂肪酸甘油酯中文别名有：N-(1-氮杂双环[2.2.2]辛-8-基)-6-氯-4-甲基-3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-8-甲酰胺盐酸盐、 Y-25130 盐酸。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的沸点是多少？

A: 半合成脂肪酸甘油酯沸点为558ºC at 760 mmHg。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的分子式是什么？

A: 半合成脂肪酸甘油酯分子式为C17H21Cl2N3O3。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯有什么用途？

A: 半合成脂肪酸甘油酯主要用途：Azasetron盐酸盐是5-HT3受体选择性拮抗剂,IC50为0.33 nM。

Q: 半合成脂肪酸甘油酯的LogP（油水分配系数）是多少？

A: 半合成脂肪酸甘油酯LogP（油水分配系数）为2.71500。

盐酸阿扎司琼生产厂家

本表列出该化合物相关生产厂商、供应商信息，包含厂家名称、产品供应相关参考信息。

上海阿拉丁生化科技股份有限公司

苏州市森菲达化工有限公司

上海化源世纪贸易有限公司