480-40-0

• 常用中文名：白杨素
• 常用英文名：Chrysin
• CAS号：480-40-0
• 分子式：C₁₅H₁₀O₄
• 分子量：254.238
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2018-06-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 13:45:20
• Chrysin 是一种雌激素阻断剂。

名称

• 中文名: 5,7-二羟黄酮
• 英文名: chrysin
• 中文别名: 5,7-二羟基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮; 白杨素; 柯因; 5,7-二羟基黄酮; 柯菌
• 英文别名: 5,7-Dihydroxyflavone; Chrysin; 5,7-dihydroxy-2-phenylchromen-4-one; EINECS 207-549-7; 5,7-Dihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one; MFCD00006834; Chrysidenon 1438; Chrysinic acid; 4H-1-Benzopyran-4-one, 5,7-dihydroxy-2-phenyl-

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 491.9±45.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 284-286 °C(lit.)
• 分子式: C₁₅H₁₀O₄
• 分子量: 254.238
• 闪点: 192.5±22.2 °C
• 精确质量: 254.057907
• PSA: 70.67000
• LogP: 2.88
• 外观性状: 浅黄色粉末，室温下溶解丙酮，不溶于水。
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.699
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：67.97

  2、 摩尔体积（m³/mol）：176.1

  3、 等张比容（90.2K）：506.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：68.2

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：26.94

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:12

  6.拓扑分子极性表面积66.8

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:384

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：浅黄色粉末

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：284-286

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Chrysin 是一种雌激素阻断剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 黄酮类化合物
• 靶点:

  estrogen

• 体外研究: 白杨素主要存在于激情花,蜂蜜和蜂胶中,是抑制各种人类癌细胞增殖和侵袭的潜在治疗和预防剂。尽管白杨素在几种癌症中具有抗癌作用,但对其在卵巢癌中的功能作用知之甚少,其表现出对传统治疗剂的不良预后和化学抗性。白杨素通过增加活性氧(ROS)产生和细胞质Ca2 +水平以及诱导线粒体膜电位(MMP)的丧失来抑制卵巢癌细胞增殖并诱导细胞死亡。白蛋白在浓度-反应实验中激活ES2和OV90细胞中的MAPK和PI3K/AKT途径。白杨素通过调节经典Wnt和核因子NF-κB信号传导使癌细胞级联来抑制肿瘤生长。与未处理的对照细胞相比,白杨素刺激ES2和OV90细胞中AKT和P70S6K蛋白的磷酸化。此外,白杨素激活磷酸化ERK1/2,p38和JNK蛋白作为卵巢癌细胞中MAPK通路的成员[1]。
• 细胞实验: 使用细胞增殖酶联免疫吸附测定（ELISA）5-溴-2'-脱氧尿苷（BrdU）试剂盒进行增殖测定。简而言之，将ES2和OV90细胞接种在96孔板中，然后用或不用抑制剂（20μMLY294002，PI3K / AKT;10μM）用白杨素（0,5,10,20,50和100μM）处理。 U0126，ERK1 / 2;10μMP600125，JNK;和20μMSB203580，p38），终体积为100μL/孔。在Aftera48-h孵育中，将10μMBrdU加入细胞培养物中，然后在37℃下再孵育2小时。用BrdU标记细胞后，将它们固定，然后与抗BrdU-过氧化物酶（POD）工作溶液一起温育90分钟。抗BrdU-POD与掺入新合成的细胞DNA中的BrdU结合，通过分析它们与3,3'，5,5'-四甲基联苯胺（TMB）底物的反应来检测这些免疫复合物。使用ELISA读数器[1]在370和492nm处测量反应产物的吸光度值。
• 参考文献:

  [1]. Lim W, et al. Chrysin Attenuates Progression of Ovarian Cancer Cells by Regulating Signaling Cascades and Mitochondrial Dysfunction. J Cell Physiol. 2017 Aug 17.

毒性和生态

毒理学数据: 致突变数据： DNA的inhibitionTEST系统：人成纤维细胞：100ml/L 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : LK8329050 CHEMICAL NAME : Flavone, 5,7-dihydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 480-40-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0233276 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C15-H10-O4 MOLECULAR WEIGHT : 254.25 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Fibroblast DOSE/DURATION : 100 mg/L REFERENCE : BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 33,3823,1984

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S22-S24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: LK8329050
• 海关编码: 2914400090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
21392-57-4 480-66-0 98-88-4 6665-78-7
396103-20-1 110506-85-9 137790-18-2 856406-49-0
82451-30-7 110865-06-0
下游产品  10
110506-85-9 105173-18-0 110865-06-0 520-28-5
21392-57-4 1707-75-1 2255-62-1 2520-36-7
632-85-9 6674-40-4

海关

海关编码	2914400090
中文概述	2914400090 其他酮醇及酮醛。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:5.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 丙酮报明包装
Summary	2914400090 other ketone-alcohols and ketone-aldehydes。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%