494-52-0

• 常用中文名：(-)-假木贼碱
• 常用英文名：Anabasine
• CAS号：494-52-0
• 分子式：C₁₀H₁₄N₂
• 分子量：162.23200
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 砜、亚砜类化合物
• 发布时间：2018-08-16 14:05:43
• 更新时间：2024-01-02 17:06:50
• Anabasine 是一种烟碱受体激动剂。

名称

• 中文名: 新烟碱
• 英文名: (S)-anabasine
• 中文别名: 3-(2-哌啶基)吡啶; (-)-毒藜碱; 假木贼碱; 灭虫碱; 阿拉巴新碱; 毒藜碱; 硫苯咪唑砜; L(-)-八角枫碱; (-)-假木贼碱
• 英文别名: 3-(2S)-2-piperidinylpyridine; 3-[(2S)-piperidin-2-yl]pyridine; anabasine; 3-[(2S)-2-piperidyl]pyridine; (-)-Anabasine; (S)-3-(Piperidin-2-yl)pyridine; neonicotine; EINECS 207-791-3; MFCD00871391

物化性质

• 密度: 1,0455 g/cm3
• 沸点: 270-272°C
• 熔点: 9°C
• 分子式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.23200
• 闪点: 93°C
• 精确质量: 162.11600
• PSA: 24.92000
• LogP: 2.22500
• 外观性状: 白色细结晶粉末
• 蒸汽压: 0.00662mmHg at 25°C
• 折射率: 1.5430
• 储存条件:

  密封保存，放置在通风，干燥的环境中

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：48.94

  2、 摩尔体积（m³/mol）：159.8

  3、 等张比容（90.2K）：400.5

  4、 表面张力（dyne/cm）：39.3

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：19.40

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：1

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：24.9

  7、 重原子数量：12

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：136

  10、 同位素原子数量：0

  11、 确定原子立构中心数量：1

  12、 不确定原子立构中心数量：0

  13、 确定化学键立构中心数量：0

  14、 不确定化学键立构中心数量：0

  15、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：1.0455

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：9

  5. 沸点（ºC,常压）：270-272

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：1.5430

  8. 闪点（ºC）：93

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Anabasine 是一种烟碱受体激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  nicotinic receptor[1]

• 体内研究: Anabasine显着逆转0.2 mg/kg(p <0.05)和2 mg/kg剂量(p <0.025)的损伤。单独给药时,Anabasine对反应潜伏期没有任何显着影响。事实上,0.06mg/kg的阿那巴胺剂量显着(p <0.05)加剧了地佐环平诱导的损伤。这些Anabasine剂量均不会影响他们自己的选择准确性。个别剂量比较显示0.06 mg/kg Anabasine剂量加地佐环平(6.7±2.6)与单用地佐环平(2.1±0.8)相比,无应答试验显着增加(p <0.05)[1]。
• 动物实验: 在该研究中使用成年（年龄范围4至16个月）雌性Sprague-Dawley大鼠。对一组大鼠（N = 12）进行工作和参考记忆的径向臂迷宫测试训练，并进行Anabasine（0.02,0.2,1和2mg / kg）的急性剂量反应测试。然后，单独或与谷氨酸NMDA拮抗剂地佐环平（0.05mg / kg）组合测试两剂阿那巴辛（0.2和2mg / kg）。盐水载体用作载体对照，单独使用地佐环平作为受损对照。所有条件都以重复测量的平衡设计给予每只大鼠[1]。
• 参考文献:

  [1]. Levin ED, et al. Effects of tobacco smoke constituents, anabasine and anatabine, on memory and attention in female rats. J Psychopharmacol. 2014 Oct;28(10):915-22.

毒性和生态

毒理学数据: 1、 急性毒性：狗经口LDLo：50mg/kg，行为-惊厥或癫痫,共济失调，影响肺部、胸部或呼吸-呼吸困难； 狗经静脉LDLo：3mg/kg，行为-惊厥或癫痫,共济失调，影响肺部、胸部或呼吸-呼吸困难； 兔子经静脉LDLo：1mg/kg，行为-惊厥或癫痫,共济失调，影响肺部、胸部或呼吸-呼吸困难； 豚鼠经皮肤LDLo：100mg/kg，行为-惊厥或癫痫,共济失调，影响肺部、胸部或呼吸-呼吸困难； 豚鼠经皮小LD50：22mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 未知哺乳动物经未知途径：39mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、生殖毒性：猪DOSE经口TDLo：雌性怀孕30-37天后：20800ug/kgSEX/DURATION，颅面（包括鼻子和舌头）、肌肉骨骼系统发育异常。 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : BV4375000 CHEMICAL NAME : Anabasine CAS REGISTRY NUMBER : 494-52-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0082637 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C10-H14-N2 MOLECULAR WEIGHT : 162.26 WISWESSER LINE NOTATION : T6NJ C- BT6MTJ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 50 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 48,95,1933 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 3 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 48,95,1933 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 1 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 48,95,1933 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 100 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Behavioral - ataxia Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 48,95,1933 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - guinea pig DOSE/DURATION : 22 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85JCAE "Prehled Prumyslove Toxikologie; Organicke Latky," Marhold, J., Prague, Czechoslovakia, Avicenum, 1986 Volume(issue)/page/year: -,1348,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Mammal - species unspecified DOSE/DURATION : 39 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : PCJOAU Pharmaceutical Chemistry Journal (English Translation). Translation of KHFZAN. (Plenum Pub. Corp., 233 Spring St., New York, NY 10013) No.1- 1967- Volume(issue)/page/year: 10,1478,1976 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 20800 ug/kg SEX/DURATION : female 30-37 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - craniofacial (including nose and tongue) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system REFERENCE : TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 30,61,1984 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 0.1 mg/m3;Skin JAN 1993

安全

• 危害码 (欧洲): T:Toxic
• 风险声明 (欧洲): R23/24/25
• 安全声明 (欧洲): S28-S36/37-S45-S61
• 危险品运输编码: 3140
• RTECS号: BV4375000
• 包装等级: I
• 危险类别: 6.1

上下游产品

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13078-04-1 24380-92-5

制备

与高锰酸钾作用生成烟酸。与锌粉煮沸生成2,3′-联吡啶。