3056-17-5

• 常用中文名：司他夫定
• 常用英文名：Stavudine
• CAS号：3056-17-5
• 分子式：C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量：224.213
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 抗病毒类药
• 发布时间：2018-02-15 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:45:57
• Stavudine是核苷类似物,能抑制HIV逆转录酶。

名称

• 中文名: 司他夫定
• 英文名: stavudine
• 中文别名: 3'-脱氧-2',3'-双脱氢胸苷; 2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷; 2',3'-二去氢-3'-去氧胸腺定; 司他夫啶
• 英文别名: 1-(2,3-Dideoxy-Beta-D-Glycero-2-Pentenofuranosyl)Thymine; Sanilvudine; Virostav; 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-[(2R,5S)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-5-methyl-; 1-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)-2,5-dihydro-2-furanyl]-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione; 4-Hydroxy-1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydro-2-furanyl]-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone; Stavudine; Stauvidine; 3'-Deoxy-2'-thymidinene; 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2-pentenofuranosyl)thymine; Zerit; 1-[(2R,5S)-5-(Hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidin-2,4(1H,3H)-dion; 2(1H)-Pyrimidinone, 1-[(2R,5S)-2,5-dihydro-5-(hydroxymethyl)-2-furanyl]-4-hydroxy-5-methyl-; 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymidine; 1-[(2R,5S)-5-(hydroxyméthyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-méthylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy-; 2',3'-didehydro-3'-deoxythimidine; 1-(2,3-Dideoxy-b-glycero-pent-2-enofuranosyl)thymine; D 4T; D4T; estavudina; MFCD00132921; 2',3'-Anhydrothymidine; Stavir; Avostav; Sanilvudine (JAN); 1-[(2R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione; 2',3'-Didehydro-3'-deoxythyMidine; Thymine, 1-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)- (7CI,8CI); 2',3'-dideoxy-2',3'-didehydrothymine

物化性质

• 密度: 1.5±0.1 g/cm3
• 沸点: 440.6±55.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 159-160°C
• 分子式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.213
• 闪点: 220.3±31.5 °C
• 精确质量: 224.079712
• PSA: 84.32000
• LogP: -1.25
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±2.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.646
• 储存条件:

  密闭于-20 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 水溶解性: 5-10 g/100 mL at 21 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：53.85

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：163.0

  3、 等张比容（90.2K）：441.1

  4、 表面张力（dyne/cm）：53.5

  5、 极化率（10^-24cm³）：21.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积78.9

  7.重原子数量:16

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:388

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:2

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色颗粒状固体.

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：165-166

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：可溶于水

生物活性

• 描述: Stavudine是核苷类似物,能抑制HIV逆转录酶。
• 相关类别:
  信号通路 >> 自噬 >> 自噬
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  信号通路 >> 抗感染 >> 逆转录酶
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. Lea AP, et al. Stavudine: a review of its pharmacodynamic and pharmacokinetic properties and clinical potential in HIV infection. Drugs. 1996 May;51(5):846-64.

  [2]. Igoudjil A, et al. High doses of stavudine induce fat wasting and mild liver damage without impairing mitochondrial respiration in mice. Antivir Ther. 2007;12(3):389-400.

MSDS

2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： 2',3'-Didehydro-3'-deoxythymidine 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第5级 生殖细胞敏感性 第2级 特异性靶器官毒性器官 - 单一接触 [第2级] 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽可能有害。 怀疑会造成遗传缺陷 可能因延长或接触对器官产生损害： 器官 　防范说明 [预防]使用前获取特定手册。 处理前必须阅读并理解所有安全措施。 切勿吸入。 使用个人所需的防护用具。 [急救措施] 如接触到或相关接触：求医/就诊。 [储存]存放处须加锁。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷 2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 3056-17-5 俗名： d4T , 2',3'-Anhydrothymidine , 1-(2,3-Dideoxy-β-D-glycero-2- pentenofuranosyl)thymine , Stavudine , Sanilvudine 分子式： C10H12N2O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。 求医/就诊。 食入： 求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露 紧急措施：处并处在上风处。 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免所有部位的接触！ 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 存放处须加锁。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依 据当地和政府法规。 　手部防护：防渗手套。 2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷 修改号码：5 模块8. 接触控制和个体防护 　眼睛防护：护目镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 166°C (分解) 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]溶于 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ivn-rat LD50:>1200 mg/kg orl-rat LD50:4 g/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性： dni-hmn-lym 20 umol/L cyt-mus-orl 600 mg/kg/3D-C 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: XP2075000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 2',3'-二脱氢-3'-脱氧胸苷 修改号码：5 模块12. 生态学信息 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : XP2075000 CHEMICAL NAME : Thymidine, 2',3'-didehydro-3'-deoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 3056-17-5 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C10-H12-N2-O4 MOLECULAR WEIGHT : 224.24 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TEST SYSTEM : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 600 mg/kg/3D (Continuous) REFERENCE : EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 18,168,1991

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 2
• RTECS号: XP2075000
• 海关编码: 2938901000

合成路线

上下游产品

上游产品  7
125440-17-7 77421-68-2 5964-41-0 15981-92-7
144867-91-4 7481-90-5 102717-29-3
下游产品  9
65-71-4 30516-87-1 140132-35-0 3416-05-5
1463-10-1 7481-88-1 126209-27-6 122568-03-0
122567-97-9

制备

胸苷溶于无水吡啶，冰盐冷却下滴加甲磺酰氯，搅拌、过滤，真空干燥，得磺酰化粗品。粗品用90％乙醇重结晶，得精品。将上述磺酰化产物溶于氢氧化钠水溶液，回流。用盐酸中和，蒸去溶剂，残液加氯仿，滤除不溶物，蒸去氯仿，用乙酸、乙醇结晶，得。色固体的环氧物。用乙醇重结晶2次可得白色絮状固体。将该环氧物溶于二甲亚砜，加入叔丁醇钾，在室温下搅拌。用50％乙酸的乙醇溶液中和至pH＝7。减压浓缩，得到的物质用热丙酮洗涤。洗液过滤后浓缩，再加乙醇，活性炭脱色，过滤。蒸出乙醇，加少量苯旋转蒸发至溶液出现浑浊，静置。析出的固体用乙醇-苯(1:5)重结晶，得白色粉状的司他夫定。

海关

海关编码	2938901000
中文概述	HS: 2938901000. 齐多夫定、拉米夫定、司他夫定、地达诺新及它们的盐. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最低关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 来源
Summary	HS: 2938901000. 4-amino-1-((2r,5s)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1h)-one. VAT:17.0%. tax rebate rate:13.0%. supervision conditions:None. MFN tarrif:6.5%. general tariff:20.0%