63762-74-3

• 常用中文名：6-羟基褪黑素
• 常用英文名：6-Chloromelatonin
• CAS号：63762-74-3
• 分子式：C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量：266.72300
• 相关类别： 信号通路 G 蛋白偶联受体/G 蛋白 褪黑激素受体
• 发布时间：2018-03-02 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:44:19
• 6-氯褪黑素是一种有效的褪黑素受体激动剂,具有比褪黑素更高的代谢稳定性。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素和2-[125I]-碘美拉托宁与MT1受体的结合(pKi分别为8.9和9.1)。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素与MT2受体的结合(pKi=9.77)[1][2]。

名称

• 中文名: 6-氯褪黑激素
• 英文名: N-[2-(6-chloro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 中文别名: 6-羟基褪黑素
• 英文别名: Tocris-0443; 6-CHLOROMELATONIN; 6-Cl-melatonin; Lopac-C-0331

物化性质

• 密度: 1.272g/cm3
• 沸点: 536.7ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.72300
• 闪点: 278.4ºC
• 精确质量: 266.08200
• PSA: 54.12000
• LogP: 2.89940
• 折射率: 1.608
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

  2-8 ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：72.54

  2、 摩尔体积（m³/mol）：209.5

  3、 等张比容（90.2K）：552.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积54.1

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:301

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

生物活性

• 描述: 6-氯褪黑素是一种有效的褪黑素受体激动剂,具有比褪黑素更高的代谢稳定性。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素和2-[125I]-碘美拉托宁与MT1受体的结合(pKi分别为8.9和9.1)。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素与MT2受体的结合(pKi=9.77)[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 褪黑激素受体
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 褪黑激素受体
• 靶点:

  MT1:8.9 (pKi)

  MT2:9.1 (pKi)

• 体外研究: 6-氯褪黑素在人血小板中竞争[3H]-褪黑素结合位点(Ki=11.4nm)[3]。6-氯褪黑素(10pm,1nm,100nm,10μM；72小时)以剂量依赖性的方式抑制forskolin刺激的JEG-3和BeWo细胞中的hCGβ分泌,但对基础人类绒毛膜促性腺激素(hCGβ)水平没有影响[4]。
• 体内研究: 相移后第二天注射褪黑素激动剂6-氯褪黑素(0.5 mg/kg)的大鼠与对照组相比,6-硫氧基褪黑素的排泄率明显较高[5]。
• 参考文献:

  [1]. Browning C, et al. Pharmacological characterization of human recombinant melatonin mt(1) and MT(2) receptors. Br J Pharmacol. 2000;129(5):877-886.

  [2]. Clemens JA, et al. Inhibition of luteinizing hormone release and ovulation by 6-chloro- and 6-fluoromelatonin. Neuroendocrinology. 1980;30(2):83-87.

  [3]. Vacas MI, et al. Binding sites for [3H]-melatonin in human platelets. J Pineal Res. 1992;13(2):60-65.

  [4]. Lanoix D, et al. Expression of melatoninergic receptors in human placental choriocarcinoma cell lines. Hum Reprod. 2006;21(8):1981-1989.

  [5]. Kennaway DJ, et al. A melatonin agonist and N-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynurenamine accelerate the reentrainment of the melatonin rhythm following a phase advance of the light-dark cycle. Brain Res. 1989;495(2):349-354.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : AB5750000 CHEMICAL NAME : Acetamide, N-(2-(6-chloro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)- CAS REGISTRY NUMBER : 63762-74-3 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0410191 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C13-H15-Cl-N2-O2 MOLECULAR WEIGHT : 266.75 WISWESSER LINE NOTATION : T56 BMJ D2MV1 GO1 HG HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral DOSE : 4 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 22,63,1979 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 4 mg/kg SEX/DURATION : female 1 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - other measures of fertility REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 22,63,1979 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 1260 ug/kg SEX/DURATION : female 9 week(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - ovaries, fallopian tubes Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina REFERENCE : JRPFA4 Journal of Reproduction and Fertility. (Biochemical Soc. Book Depot, POB 32, Commerce Way, Colchester, Essex CO2 8HP, UK) V.1- 1960- Volume(issue)/page/year: 78,381,1986

安全

• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): 60-23/24/25-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 53-26-36/37/39-45
• 海关编码: 2933990090

合成路线

615-74-7 ~% 63762-74-3

文献：Huegel, Helmut M. Synthesis, 1983 , # 11 p. 935 - 936

40130-97-0 ~% 63762-74-3

文献：Huegel, Helmut M. Synthesis, 1983 , # 11 p. 935 - 936

62492-45-9 ~% 63762-74-3

文献：Huegel, Helmut M. Synthesis, 1983 , # 11 p. 935 - 936

63762-71-0 ~% 63762-74-3

文献：Huegel, Helmut M. Synthesis, 1983 , # 11 p. 935 - 936

63762-72-1 ~% 63762-74-3

文献：Huegel, Helmut M. Synthesis, 1983 , # 11 p. 935 - 936

88817-22-5 ~% 63762-74-3

文献：Huegel, Helmut M. Synthesis, 1983 , # 11 p. 935 - 936

上下游产品

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海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%