6-羟基褪黑素

• 常用名: 6-羟基褪黑素
• 英文名: 6-Chloromelatonin
• CAS号: 63762-74-3
• 分子量: 266.72300
• 密度: 1.272g/cm3
• 沸点: 536.7ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 熔点: N/A
• 闪点: 278.4ºC

6-羟基褪黑素用途

6-氯褪黑素是一种有效的褪黑素受体激动剂,具有比褪黑素更高的代谢稳定性。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素和2-[125I]-碘美拉托宁与MT1受体的结合(pKi分别为8.9和9.1)。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素与MT2受体的结合(pKi=9.77)[1][2]。

6-羟基褪黑素名称

• 中文名: 6-氯褪黑激素
• 英文名: N-[2-(6-chloro-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 中文别名: 6-羟基褪黑素

6-羟基褪黑素生物活性

• 描述: 6-氯褪黑素是一种有效的褪黑素受体激动剂,具有比褪黑素更高的代谢稳定性。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素和2-[125I]-碘美拉托宁与MT1受体的结合(pKi分别为8.9和9.1)。6-氯褪黑素竞争[3H]-褪黑素与MT2受体的结合(pKi=9.77)[1][2]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 褪黑激素受体
  研究领域 >> 内分泌
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 褪黑激素受体
• 靶点实验:

  MT1:8.9 (pKi)

  MT2:9.1 (pKi)

• 体外研究: 6-氯褪黑素在人血小板中竞争[3H]-褪黑素结合位点(Ki=11.4nm)[3]。6-氯褪黑素(10pm,1nm,100nm,10μM；72小时)以剂量依赖性的方式抑制forskolin刺激的JEG-3和BeWo细胞中的hCGβ分泌,但对基础人类绒毛膜促性腺激素(hCGβ)水平没有影响[4]。
• 体内研究: 相移后第二天注射褪黑素激动剂6-氯褪黑素(0.5 mg/kg)的大鼠与对照组相比,6-硫氧基褪黑素的排泄率明显较高[5]。
• 参考文献:

  [1]. Browning C, et al. Pharmacological characterization of human recombinant melatonin mt(1) and MT(2) receptors. Br J Pharmacol. 2000;129(5):877-886.

  [2]. Clemens JA, et al. Inhibition of luteinizing hormone release and ovulation by 6-chloro- and 6-fluoromelatonin. Neuroendocrinology. 1980;30(2):83-87.

  [3]. Vacas MI, et al. Binding sites for [3H]-melatonin in human platelets. J Pineal Res. 1992;13(2):60-65.

  [4]. Lanoix D, et al. Expression of melatoninergic receptors in human placental choriocarcinoma cell lines. Hum Reprod. 2006;21(8):1981-1989.

  [5]. Kennaway DJ, et al. A melatonin agonist and N-acetyl-N2-formyl-5-methoxykynurenamine accelerate the reentrainment of the melatonin rhythm following a phase advance of the light-dark cycle. Brain Res. 1989;495(2):349-354.

6-羟基褪黑素物理化学性质

• 密度: 1.272g/cm3
• 沸点: 536.7ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.72300
• 闪点: 278.4ºC
• 精确质量: 266.08200
• PSA: 54.12000
• LogP: 2.89940
• InChIKey: LUINDDOUWHRIPW-UHFFFAOYSA-N
• SMILES: COc1cc2c(CCNC(C)=O)c[nH]c2cc1Cl
• 折射率: 1.608
• 储存条件:

  存放在密封容器内，并放在阴凉，干燥处。储存的地方必须远离氧化剂。

  2-8 ºC保存。

• 稳定性:

  远离氧化物。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：72.54

  2、 摩尔体积（m³/mol）：209.5

  3、 等张比容（90.2K）：552.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：48.2

  5、 极化率（10^-24cm³）：28.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.2

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:2

  4.可旋转化学键数量:4

  5.互变异构体数量:2

  6.拓扑分子极性表面积54.1

  7.重原子数量:18

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:301

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：固体。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：未确定

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定 。

6-羟基褪黑素毒性和生态

6-羟基褪黑素安全信息

• 危害码 (欧洲): T
• 风险声明 (欧洲): 60-23/24/25-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): 53-26-36/37/39-45
• 海关编码: 2933990090

6-羟基褪黑素海关

• 海关编码: 2933990090
• 中文概述: 2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
• Summary: 2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

6-羟基褪黑素靶点实验

查看更多实验

实验名称：Luminescence-based cell-based primary high throughput screening assay to identify ago... 来源：The Scripps Research Institute Molecular Screening Center 靶标：mu-type opioid receptor isoform MOR-1 [Homo sapiens] External Id：OPRM1-OPRD1_AG_LUMI_1536_1X%ACT PRUN

实验名称：Thermal Shift Assay. Domain: start/stop: M1-L298 来源：ChEMBL 靶标：Cyclin-dependent kinase 2 External Id：CHEMBL5062802

实验名称：Inhibition of neurosphere proliferation of mouse neural precursor cells by MTT assay 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL1266185

实验名称：Primary qHTS assay for inhibitors of alpha-synuclein gene (SNCA) expression 来源：NCGC External Id：SNCA-p-activity-luciferase

实验名称：Fluorescence-based cell-based primary high throughput screening assay to identify ago... 来源：The Scripps Research Institute Molecular Screening Center 靶标：muscarinic acetylcholine receptor M1 [Homo sapiens] External Id：CHRM1_AG_FLUO8_1536_1X%ACT PRUN

实验名称：Relative Intrinsic activity evaluated on [35S]GTP-gamma-S, binding in NIH3T3 cells st... 来源：ChEMBL 靶标：Melatonin receptor type 1B External Id：CHEMBL710749

实验名称：Tocris HTS for Inhibitors of Aerobactin Synthetase lucA 来源：23265 External Id：IucA Pilot Assay Tocris Library

实验名称：Thermal Shift Assay. Domain: start/stop: N44-E168 来源：ChEMBL 靶标：Bromodomain-containing protein 4 External Id：CHEMBL5061248

实验名称：Primary Screen Inhibitors of CD40 Signaling in BL2 Cells Measured in Cell-Based Syste... 来源：Broad Institute 靶标：N/A External Id：7124-01_Inhibitor_SinglePoint_HTS_Activity

实验名称：Binding affinity to compete for 2-[125I]iodomelatonin binding to chicken retinal memb... 来源：ChEMBL 靶标：Melatonin receptor type 1B External Id：CHEMBL710993

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6-羟基褪黑素英文别名

• Tocris-0443
• 6-CHLOROMELATONIN
• 6-Cl-melatonin
• Lopac-C-0331