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579-13-5

579-13-5结构式
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中文名 寡霉素A
英文名 Oligomycin A
中文别名 氯化芍药素
寡黴素A
英文别名 (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonaMethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonaco
(1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
Oligomycin A
(1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-Ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione
Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-
MCH 32
MFCD00065705
OLIGOMYCIN,STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
EINECS 209-473-3
OLIGOMYCIN A,STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES
描述 Oligomycin A 是从链霉菌属中得到的一种线粒体 F0F1-ATPase 抑制剂,Ki 值为 1 μM;Oligomycin A 具有抗真菌的功能。
相关类别
靶点

Ki: 1 μM (F0F1-ATPase)[1]

体外研究 Oligomycin A是线粒体F0F1-ATP酶抑制剂,Ki为1μM。 Oligomycin A对NCI-60细胞系显示出细胞毒性,GI50为10nM。 Oligomycin A也抑制Triton X-100溶解的ATP酶的活性,Ki为0.1μM。此外,Oligomycin A具有抗真菌活性[1]。 Oligomycin A(2.4μM)抑制精子实现可行的体外获能(IVC)的能力,并抑制黄体酮诱导的体外顶体胞吐(IVAE)以及伴随的O2消耗和ATP水平峰[2]。
细胞实验 将药物(Oligomycin A等)稀释液一式三份加入96孔板中的单层或悬浮细胞中不同时间。然后将MTT加入到孔中,终浓度为0.5mg / mL。在制备还原的MTT晶体后除去上清液。将晶体完全溶解在40mM HCl的异丙醇溶液中。将板在595nm的酶标仪上扫描[1]。
参考文献

[1]. Salomon AR, et al. Apoptolidin, a selective cytotoxic agent, is an inhibitor of F0F1-ATPase. Chem Biol. 2001 Jan;8(1):71-80.

[2]. Ramió-Lluch L, et al. Oligomycin A-induced inhibition of mitochondrial ATP-synthase activity suppresses boar sperm motility and in vitro capacitation achievement without modifying overall sperm energy levels. Reprod Fertil Dev. 2014;26(6):883-97.

密度 1.1±0.1 g/cm3
沸点 886.3±65.0 °C at 760 mmHg
熔点 150-151ºC
分子式 C45H74O11
分子量 791.063
闪点 252.0±27.8 °C
精确质量 790.523132
PSA 180.05000
LogP 6.17
外观性状 white to off-white
蒸汽压 0.0±0.6 mmHg at 25°C
折射率 1.543
储存条件

储存条件:-20(℃)

水溶解性 Soluble in DMSO, ethanol or acetone
分子结构

分子性质数据:

1、 摩尔折射率:215.92

2、 摩尔体积(m3/mol):688.2

3、 等张比容(90.2K):1828.8

4、 表面张力(dyne/cm):49.8

5、 极化率(10-24cm3):85.99

计算化学

四、计算化学数据:

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):7.1

2、 氢键供体数量:5

3、 氢键受体数量:11

4、 可旋转化学键数量:3

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):180

6、 重原子数量:56

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:1390

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:18

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:3

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

一、物性数据

1. 性状:两种结晶型

2. 熔点(℃):两种晶形140~141℃和150~15l℃,在150~151℃下其六角晶型熔化,同时也分解

3. 溶解性:在25℃下溶解度(g/100ml溶剂):水0.002;乙醚28;苯6;无水乙醇25;冰醋酸37.5;丙酮85

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
RK3328000
CHEMICAL NAME :
Oligomycin A
CAS REGISTRY NUMBER :
579-13-5
LAST UPDATED :
199612
DATA ITEMS CITED :
1
MOLECULAR FORMULA :
C45-H74-O11
MOLECULAR WEIGHT :
791.19

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill
ROUTE OF EXPOSURE :
Intraperitoneal
SPECIES OBSERVED :
Rodent - mouse
DOSE/DURATION :
1500 ug/kg
TOXIC EFFECTS :
Details of toxic effects not reported other than lethal dose value
REFERENCE :
JACSAT Journal of the American Chemical Society. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.1- 1879- Volume(issue)/page/year: 80,6092,1958

符号 GHS07
GHS07
信号词 Warning
危害声明 H302
个人防护装备 dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
危害码 (欧洲) Xn,T
风险声明 (欧洲) 22-68/20/21/22-20/21/22
安全声明 (欧洲) 36/37
危险品运输编码 UN 2811
WGK德国 3
RTECS号 RK3325000
包装等级 III
危险类别 6.1(b)
海关编码 29419090