579-13-5

• 常用中文名：寡霉素A
• 常用英文名：Oligomycin A
• CAS号：579-13-5
• 分子式：C₄₅H₇₄O₁₁
• 分子量：791.063
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 其它抗生素类药
• 发布时间：2018-07-09 06:40:16
• 更新时间：2024-01-02 17:27:32
• Oligomycin A 是从链霉菌属中得到的一种线粒体 F0F1-ATPase 抑制剂,Ki 值为 1 μM；Oligomycin A 具有抗真菌的功能。

名称

• 中文名: 寡霉素A
• 英文名: Oligomycin A
• 中文别名: 氯化芍药素; 寡黴素A
• 英文别名: (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonaMethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonaco; (1R,4E,5'S,6S,6'S,7R,8S,10R,11R,12S,14R,15S,16R,18E,20E,22R,25S,27R,28S,29R)-22-ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2R)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione; Oligomycin A; (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-22-Ethyl-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-3H,9H,13H-spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-pyran]-3,9,13-trione; Spiro[2,26-dioxabicyclo[23.3.1]nonacosa-4,18,20-triene-27,2'-[2H]pyran]-3,9,13-trione, 22-ethyl-3',4',5',6'-tetrahydro-7,11,14,15-tetrahydroxy-6'-[(2S)-2-hydroxypropyl]-5',6,8,10,12,14,16,28,29-nonamethyl-, (1S,4E,5'R,6R,6'R,7S,8R,10S,11S,12R,14S,15R,16S,18E,20E,22S,25R,27S,28R,29S)-; MCH 32; MFCD00065705; OLIGOMYCIN,STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES; EINECS 209-473-3; OLIGOMYCIN A,STREPTOMYCES DIASTATOCHROMOGENES

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 886.3±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 150-151ºC
• 分子式: C₄₅H₇₄O₁₁
• 分子量: 791.063
• 闪点: 252.0±27.8 °C
• 精确质量: 790.523132
• PSA: 180.05000
• LogP: 6.17
• 外观性状: white to off-white
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.543
• 储存条件:

  储存条件：-20（℃）

• 水溶解性: Soluble in DMSO, ethanol or acetone
• 分子结构:

  分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：215.92

  2、 摩尔体积（m³/mol）：688.2

  3、 等张比容（90.2K）：1828.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.8

  5、 极化率（10^-24cm³）：85.99

• 计算化学:

  四、计算化学数据：

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：7.1

  2、 氢键供体数量：5

  3、 氢键受体数量：11

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：180

  6、 重原子数量：56

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：1390

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：18

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：3

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  一、物性数据

  1. 性状：两种结晶型

  2. 熔点（℃）：两种晶形140～141℃和150～15l℃，在150～151℃下其六角晶型熔化，同时也分解

  3. 溶解性：在25℃下溶解度(g/100ml溶剂)：水0.002；乙醚28；苯6；无水乙醇25；冰醋酸37.5；丙酮85

生物活性

• 描述: Oligomycin A 是从链霉菌属中得到的一种线粒体 F0F1-ATPase 抑制剂,Ki 值为 1 μM；Oligomycin A 具有抗真菌的功能。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> ATP合成酶
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  Ki: 1 μM (F0F1-ATPase)[1]

• 体外研究: Oligomycin A是线粒体F0F1-ATP酶抑制剂,Ki为1μM。 Oligomycin A对NCI-60细胞系显示出细胞毒性,GI50为10nM。 Oligomycin A也抑制Triton X-100溶解的ATP酶的活性,Ki为0.1μM。此外,Oligomycin A具有抗真菌活性[1]。 Oligomycin A(2.4μM)抑制精子实现可行的体外获能(IVC)的能力,并抑制黄体酮诱导的体外顶体胞吐(IVAE)以及伴随的O2消耗和ATP水平峰[2]。
• 细胞实验: 将药物（Oligomycin A等）稀释液一式三份加入96孔板中的单层或悬浮细胞中不同时间。然后将MTT加入到孔中，终浓度为0.5mg / mL。在制备还原的MTT晶体后除去上清液。将晶体完全溶解在40mM HCl的异丙醇溶液中。将板在595nm的酶标仪上扫描[1]。
• 参考文献:

  [1]. Salomon AR, et al. Apoptolidin, a selective cytotoxic agent, is an inhibitor of F0F1-ATPase. Chem Biol. 2001 Jan;8(1):71-80.

  [2]. Ramió-Lluch L, et al. Oligomycin A-induced inhibition of mitochondrial ATP-synthase activity suppresses boar sperm motility and in vitro capacitation achievement without modifying overall sperm energy levels. Reprod Fertil Dev. 2014;26(6):883-97.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RK3328000 CHEMICAL NAME : Oligomycin A CAS REGISTRY NUMBER : 579-13-5 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C45-H74-O11 MOLECULAR WEIGHT : 791.19 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JACSAT Journal of the American Chemical Society. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.1- 1879- Volume(issue)/page/year: 80,6092,1958

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn,T
• 风险声明 (欧洲): 22-68/20/21/22-20/21/22
• 安全声明 (欧洲): 36/37
• 危险品运输编码: UN 2811
• WGK德国: 3
• RTECS号: RK3325000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 29419090