58944-73-3

• 常用中文名：西奈芬净
• 常用英文名：Sinefungin
• CAS号：58944-73-3
• 分子式：C₁₅H₂₃N₇O₅
• 分子量：381.39
• 相关类别： 信号通路 表观遗传学 组蛋白甲基转移酶
• 发布时间：2018-04-02 08:00:00
• 更新时间：2026-07-03 18:21:50
• Sinefungin 是病毒mRNA (鸟嘌呤-7-)-甲基转移酶、 mRNA (核苷-2'-)-甲基转移酶和病毒增殖的有效抑制剂。Sinefungin 是一种SET7/9 抑制剂,通过抑制 H3K4 甲基化来改善肾纤维化。

名称

• 中文名: 西奈芬净
• 英文名: sinefungin
• 中文别名: 未包被人肝细胞生长因子(HGF) elisa试剂盒-E-UNEL-H0064; 重组人 SCF/c-Kit Ligand蛋白 (His标签)-PKSH033081; 未包被人干细胞因子(SCF) elisa试剂盒-E-UNEL-H0176; 辛芬菌素; 重组人 SCF/c-kit Ligand蛋白(Fc标签)-PDMH100305; 西奈芬净/D-GLYCERO-A-L-TALO-DECOFURANURONIC ACID,6,9-DIAMINO-1-(6-AMINO-9H-PURIN-9-YL)-1,5,6,7,8,9-HEXADEOXY; (2S,5S)-2,5-二氨基-6-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-3,4-二羟基四氢呋喃-2-基)己酸; 人 HGF 抗体对-E-KAB-0032; 西奈芬近; 重组人 SCF/c-Kit Ligand蛋白-PKSH033080; SCF 多克隆抗体(Capture/Detector)-AN003020P; 重组人 SCF蛋白(His标签)-PDMH100252; 人 SCF 抗体对-E-KAB-0234; 重组人 HGF蛋白 (His标签)-PKSH032538; SINEFUNGIN,METHYLTRANSFERASE抑制剂
• 英文别名: SH7; Sinefungin, methyltransferase inhibitor; Antibiotic 32232RP; Kit ligand Precursor; 6,7,8,9-hexadeoxy-yl)-5; Sinefungin(Adenosyl-Ornithine; (5S)-5-Amino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydro-2-furanyl]-L-norleucine; UNII:W2U467CIIL; InSolution Sinefungin; (2S,5S)-2,5-Diamino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]hexanoic acid (non-preferred name); UUP,collagen 3,A 9145,inhibit,H3K4,Antibiotic,Sinefungin,α-SMA,FSP-1,Fungal,Inhibitor,A9145,Histone Methyltransferase,collagen 1; 5'-DEOXY-5'-(1,4-DIAMINO-4-CBOXYBUTYL)ADENOSINE; Sinefungin,5′-Deoxy-5′-(1,4-diamino-4-cboxybutyl)adenosine, A-9145, Adenosylornithine, Antibiotic 32232RP; D-glycero-a-L-talo-Decofuranuronic acid,6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy; DFNB39; InSolution Sinefungin - - Calbiochem; SCF from rat; (2S,5S)-5-(5'-Adenosyl)-2,5-diaminopentanoic acid; 32232RP; A-9145; Anti-Foxp3 (C-terminal) antibody produced in rabbit; (5S)-5-Amino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl]-L-norleucine; rp32232; 6,9-diamino-1-(6-amino-9h-purin-9-d-glycero-alpha-l-talo-decofuranuronicaci; Mast Cell owth Factor (MGF); A 9145, RP; 6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-D-glycero-α-L-talo-decofuranuronic acid; (2S,5S)-2,5-diamino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]hexanoic acid; ADENOSYLORNITHINE; Sinefungine; 6,9-diamino-1-(6-amino-9h-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxydecofuranuronica; compound57926; (2S,5S)-2,5-Diamino-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]hexanoic acid; DFNA69; Sinefungin (Synonyms: Adenosyl-Ornithine; (2S,5S)-2,5-Diamino-6-((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)hexanoic acid; D-glycero-α-L-talo-Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy; 6,9-Diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1,5,6,7,8,9-hexadeoxy-D-glycero-a-L-talo-decofuranuronic Acid; Steel Factor; SINEFUNGIN; ANTIBIOTIC A-9145

物化性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 783.2±70.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₅H₂₃N₇O₅
• 分子量: 381.39
• 闪点: 427.5±35.7 °C
• 精确质量: 381.176056
• PSA: 208.65000
• LogP: -1.33
• 蒸汽压: 0.0±2.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.832
• 储存条件:

  密闭于2-8 ºC阴凉干燥环境中

• 稳定性:

  遵照规定使用和储存则不会分解。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：87.68

  2、 摩尔体积（m³/mol）：199.3

  3、 等张比容（90.2K）：625.8

  4、 表面张力（dyne/cm）：97.1

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：34.76

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:6

  3.氢键受体数量:11

  4.可旋转化学键数量:7

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积209

  7.重原子数量:27

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:529

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:6

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：白色至黄色粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：无可用

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：无可用

  4. 熔点（ºC）：无可用

  5. 沸点（ºC,常压）：无可用

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：无可用

  7. 折射率：无可用

  8. 闪点（ºC）：无可用

  9. 比旋光度（º）：无可用

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：无可用

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：无可用

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：无可用

  13. 燃烧热（KJ/mol）：无可用

  14. 临界温度（ºC）：无可用

  15. 临界压力（KPa）：无可用

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：无可用

  17. 爆炸上限（%,V/V）：无可用

  18. 爆炸下限（%,V/V）：无可用

  19. 溶解性：溶于水

生物活性

• 描述: Sinefungin 是病毒mRNA (鸟嘌呤-7-)-甲基转移酶、 mRNA (核苷-2'-)-甲基转移酶和病毒增殖的有效抑制剂。Sinefungin 是一种SET7/9 抑制剂,通过抑制 H3K4 甲基化来改善肾纤维化。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 表观遗传学 >> 组蛋白甲基转移酶
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 参考文献:

  [1]. Pugh CS, et al. Sinefungin, a potent inhibitor of virion mRNA(guanine-7-)-methyltransferase, mRNA(nucleoside-2'-)-methyltransferase, and viral multiplication. J Biol Chem. 1978 Jun 25;253(12):4075-7.

  [2]. Sasaki K, et al. Inhibition of SET Domain-Containing Lysine Methyltransferase 7/9 Ameliorates Renal Fibrosis. J Am Soc Nephrol. 2016 Jan;27(1):203-15.

毒性和生态

毒理学数据: 试验1 试验方法：口服 摄入剂量： 1毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用：详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 试验2 试验方法：皮下 摄入剂量： 185毫克/千克 测试对象：啮齿动物-鼠 毒性类型：急性 毒性作用： 详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值 生态学数据: 该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : HE3140000 CHEMICAL NAME : D-glycero-alpha-L-talo-Decofuranuronic acid, 6,9-diamino-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)- 1,5,6,7,8,9-hexadeoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 58944-73-3 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 2 MOLECULAR FORMULA : C15-H23-N7-O5 MOLECULAR WEIGHT : 381.45 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : 85GDA2 "CRC Handbook of Antibiotic Compounds," Vols.1- , Berdy, J., Boca Raton, FL, CRC Press, 1980- Volume(issue)/page/year: 5,298,1981 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 185 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JANTAJ Journal of Antibiotics. (Japan Antibiotics Research Assoc., 2-20-8 Kamiosaki, Shinagawa-ku, Tokyo, 141, Japan) V.2-5, 1948-52; V.21- 1968- Volume(issue)/page/year: 26,463,1973

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• RTECS号: HE3140000

合成路线

上下游产品

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