93-07-2

• 常用中文名：藜芦酸
• 常用英文名：Veratric acid
• CAS号：93-07-2
• 分子式：C₉H₁₀O₄
• 分子量：182.173
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香酸
• 发布时间：2018-09-17 22:13:13
• 更新时间：2024-01-02 11:49:31
• Veratric acid (3,4-Dimethoxybenzoic acid) 是从蔬菜和水果中得到的多酚物质,可口服,具有抗氧化[1]、保护心血管[2]和抗炎活性。当细胞受到 UVB 辐射时,Veratric acid 能够减少上调的 COX-2 表达,降低 PGE2 和 IL-6 水平[3]。

名称

• 中文名: 3,4-二甲氧基苯甲酸
• 英文名: 3,4-dimethoxybenzoic acid
• 中文别名: 3,4-二甲氧苄酸; 藜蘆酸; 绿藜芦酸; 3,4-二甲氧基甲酸; 藜芦酸; 3,4-二甲氧苯甲酸; 3,4-二甲氧基苯酸
• 英文别名: MFCD00002500; EINECS 202-215-7; Benzoic acid, 3,4-dimethoxy-; 3,4-Dimethoxybenzoic acid; Veratric acid

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 302.9±22.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 179-182 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.173
• 闪点: 120.9±15.8 °C
• 精确质量: 182.057907
• PSA: 55.76000
• LogP: 1.99
• 外观性状: 透明淡棕色液体
• 蒸汽压: 0.0±0.7 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.533
• 储存条件:

  本品应密封于阴凉干燥处避光保存。

• 稳定性: Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
• 水溶解性: slightly soluble
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：46.53

  2、 摩尔体积（m³/mol）：149.9

  3、 等张比容（90.2K）：382.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：42.4

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：18.44

• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.6

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：4

  4、 可旋转化学键数量：3

  5、 互变异构体数量：

  6、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：55.8

  7、 重原子数量： 13

  8、 表面电荷：0

  9、 复杂度：181

  10、同位素原子数量：0

  11、确定原子立构中心数量：0

  12、不确定原子立构中心数量：0

  13、确定化学键立构中心数量：0

  14、不确定化学键立构中心数量：0

  15、共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：针状或棱柱状结晶。无气味。能升华（菱形结晶）

  2. 密度（g/mL,25/4℃）： 未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）： 180～181℃（无水）。

  5. 沸点（ºC,常压）：272

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）： 未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶于乙醚、苯和二硫化碳，微溶于乙醇，几乎不溶于水。

生物活性

• 描述: Veratric acid (3,4-Dimethoxybenzoic acid) 是从蔬菜和水果中得到的多酚物质,可口服,具有抗氧化[1]、保护心血管[2]和抗炎活性。当细胞受到 UVB 辐射时,Veratric acid 能够减少上调的 COX-2 表达,降低 PGE2 和 IL-6 水平[3]。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  COX-2[3]

• 体外研究: 藜芦酸(100,200μM)抑制LPS刺激的RAW264.7细胞中的iNOS表达。 Veratric acid(200μM)抑制LPS诱导的RAW264.7细胞中PI3K/Akt通路,HAT活化和HDAC3表达的激活[1]。藜芦酸(10-100μg/ mL)具有抗炎活性,可保护HaCaT细胞免受UVB介导的光毒性,增加S期细胞,并防止UVB介导的细胞凋亡[3]。在UVB照射后,藜芦酸可降低上调的COX-2表达和PGE2,IL-6的水平[3]。
• 体内研究: 藜芦酸(40 mg/kg,po,bw)显着促进心室功能,减少脂质过氧化,并增加l-NAME诱导的高血压大鼠的抗氧化剂[2]。
• 参考文献:

  [1]. Choi WS, et al. Veratric acid inhibits iNOS expression through the regulation of PI3K activation and histone acetylation in LPS-stimulated RAW264.7 cells. Int J Mol Med. 2015 Jan;35(1):202-10.

  [2]. Saravanakumar M, et al. Oral administration of veratric acid, a constituent of vegetables and fruits, prevents cardiovascular remodelling in hypertensive rats: a functional evaluation. Br J Nutr. 2015 Nov 14;114(9):1385-94.

  [3]. Shin SW, et al. Antagonist effects of veratric acid against UVB-induced cell damages. Molecules. 2013 May 10;18(5):5405-19.

MSDS

3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： 3,4-Dimethoxybenzoic Acid 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施]眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： 3,4-二甲氧基苯甲酸 百分比： >98.0%(GC)(T) CAS编码： 93-07-2 俗名： Protocatechuic Acid Dimethyl Ether , Veratric Acid 3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6 模块3. 成分/组成信息 分子式： C9H10O4 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 外形（20°C）：固体 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-浅红黄色 3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6 模块9. 理化特性 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 182°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳 模块11. 毒理学信息 急性毒性： ipr-mus LD50:>800 mg/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DG8598750 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 3,4-二甲氧基苯甲酸 修改号码：6 模块14. 运输信息 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DG8598750 CHEMICAL NAME : Benzoic acid, 3,4-dimethoxy- CAS REGISTRY NUMBER : 93-07-2 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 0518285 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C9-H10-O4 MOLECULAR WEIGHT : 182.19 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Lymphocyte DOSE/DURATION : 1 mmol/L REFERENCE : BCPCA6 Biochemical Pharmacology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1958- Volume(issue)/page/year: 29,1275,1980

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: DG8598750
• 海关编码: 2918990090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
93-03-8 120-14-9 90807-80-0 99-50-3
64-17-5 77-78-1 1131-62-0 2150-38-1
114131-33-8 10535-17-8
下游产品  10
111427-22-6 4302-52-7 3897-89-0 498-00-0
93-03-8 5653-46-3 3943-77-9 3943-74-6
37527-66-5 4143-62-8

海关

海关编码	2918990090
中文概述	2918990090. 其他含其他附加含氧基羧酸（包括酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及该税号的衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2918990090. other carboxylic acids with additional oxygen function and their anhydrides, halides, peroxides and peroxyacids; their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%