67227-56-9

• 常用中文名：芬洛多潘
• 常用英文名：Fenoldopam
• CAS号：67227-56-9
• 分子式：C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量：305.756
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗高血压病药
• 发布时间：2018-07-04 22:44:40
• 更新时间：2024-01-03 11:47:48
• Fenoldopam(SKF 82526)是D1受体部分激动剂。

名称

• 中文名: 芬洛多潘
• 英文名: fenoldopam
• 中文别名: 非诺多泮; 6-氯-2,3,4,5-四氢-1-(4-羟苯基)-1H-3-苯并氮杂卓-7,8-二醇
• 英文别名: skf 82526-j; MFCD04112986; 2,3,4,5-tetrahydro-6-chloro-7,8-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-3-benzoazepine; Corlopam; CORLOPAM MESYLATE; 6-chloro-7,8-dihydroxy-1-(p-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine; 1H-3-Benzazepine-7,8-diol, 6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-; (r)-6-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1h-3-benzazepine-7,8-diol; 6-chloro-7,8-dihydroxy-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine; 6-CHLORO-2,3,4,5-TETRAHYDRO-1-(4-HYDROXYPHENYL)-1H-3-BENZAZEPINE-7,8-DIOL MESYLATE; Fenoldopam; EINECS 266-612-7; FENOLDOPAM HYDROCHLORIDE; 6-Chloro-1-(4-hydroxyphenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine-7,8-diol; 6-Chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1-(4-hydroxyphenyl)-1H-3-benzazepine-7,8-diol; 6-Chloro-7,8-dihydroxy-1-p-hydroxyphenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 522.6±50.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₆H₁₆ClNO₃
• 分子量: 305.756
• 闪点: 269.9±30.1 °C
• 精确质量: 305.081879
• PSA: 72.72000
• LogP: 1.72
• 外观性状: off-white
• 蒸汽压: 0.0±1.4 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.656
• 储存条件: 2-8°C
• 水溶解性: DMSO: >12 mg/mL
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：81.37

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：221.4

  3、 等张比容（90.2K）：620.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：61.6

  5、 极化率（10-24cm3）：32.25

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:4

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:202

  6.拓扑分子极性表面积72.7

  7.重原子数量:21

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:348

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Fenoldopam(SKF 82526)是D1受体部分激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 多巴胺受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 多巴胺受体
  研究领域 >> 心血管疾病
• 参考文献:

  [1]. Grenader, A. and D.P. Healy, Fenoldopam is a partial agonist at dopamine-1 (DA1) receptors in LLC-PK1 cells. J Pharmacol Exp Ther, 1991. 258(1): p. 193-8.

  [2]. Nichols, A.J., R.R. Ruffolo, Jr., and D.P. Brooks, The pharmacology of fenoldopam. Am J Hypertens, 1990. 3(6 Pt 2): p. 116S-119S.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful;
• 风险声明 (欧洲): R22;R36;R42/43
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37/39
• WGK德国: 3

合成路线

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文献：US2006/194967 A1, ; Page/Page column 7-8 ;

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 23, # 9 p. 973 - 975

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 23, # 9 p. 973 - 975

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文献：Journal of Medicinal Chemistry, , vol. 23, # 9 p. 973 - 975

上下游产品

上游产品  8
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下游产品  1
67227-57-0

制备

异香草醛(I)先氯化，再甲基化得到2-氯-3，4-二甲氧基苯甲醛(Ⅲ)。(Ⅲ)和硝基甲烷缩合，生成物还原得到2-氯-3，4-二甲氧基苯乙胺(V)。13g化合物(V)和13g对甲氧基苯环氧乙烷在110℃反应4h，得到1.9g化合物(Ⅵ)。1.7g化合物(Ⅵ)在25ml 48%氢溴酸中，在135-140℃反应3h，得到1.2g非诺多泮。