143-24-8

• 常用中文名：四乙二醇二甲醚
• 常用英文名：Me-PEG4-Me
• CAS号：143-24-8
• 分子式：C₁₀H₂₂O₅
• 分子量：222.279
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 醚类
• 发布时间：2018-04-23 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:10:39
• Me-PEG4-Me 是一种 PROTAC linker,属于 PEG 类。可用于合成 PROTAC 分子。

名称

• 中文名: 四乙二醇二甲醚
• 英文名: tetraglyme
• 中文别名: 二甲氧基四乙二醇; 四甘醇二甲醚; 四缩乙二醇二甲醚; 四乙二醇二甲基醚; 2,5,8,11,14-五氧杂十五烷; 双[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]醚; 二甲基四甘醇
• 英文别名: tetraglyme; Dimethyltetraglycol; Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl] ether; MFCD00008505; 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecane; EINECS 205-594-7; 1-methoxy-2-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethane; 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecane (Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl] ether; Dimethoxytetraethylene glycol; Tetraethylene glycol dimethyl ether

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 275.3±0.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: −30 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₂₂O₅
• 分子量: 222.279
• 闪点: 140.6±0.0 °C
• 精确质量: 222.146729
• PSA: 46.15000
• LogP: -1.51
• 外观性状: 透明液体
• 蒸汽密度: 7.7 (vs air)
• 蒸汽压: 0.0±0.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.421
• 储存条件:

  密封保存。

• 稳定性:

  1.常温常压下稳定。禁配物：强氧化剂、强酸。

  2.易燃，能形成爆炸性过氧化物。

• 水溶解性: 可溶
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：57.10

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：225.4

  3、 等张比容（90.2K）：528.3

  4、 表面张力（dyne/cm）：30.1

  5、 极化率（10^-24cm³）：22.63

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:5

  4.可旋转化学键数量:12

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积46.2

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:98

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色透明液体。

  2. 沸点（ºC,101.3kPa）：275.3

  3. 熔点（ºC）：-29.7

  4. 相对密度（g/mL,20/4ºC）：1.0087

  5.相对密度（25℃，4℃）：0.9912^41.4

  6. 折射率（20ºC）：1.4325

  7. 闪点（ºC）：140

  8. 溶解性：能与水及各种有机溶剂混溶。

  9.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：18.067

  10.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：1.804×10¹⁰

  11.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：127.680

  12.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：400.7

生物活性

• 描述: Me-PEG4-Me 是一种 PROTAC linker,属于 PEG 类。可用于合成 PROTAC 分子。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  信号通路 >> 蛋白裂解靶向嵌合体 >> PROTAC Linker
• 靶点:

  PEGs

• 体外研究: PROTACs包含两个不同的配体,通过连接体连接；一个是E3泛素连接酶的配体,另一个是靶蛋白的配体。PROTACs利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白[1]。
• 参考文献:

  [1]. An S, et al. Small-molecule PROTACs: An emerging and promising approach for the development of targeted therapy drugs. EBioMedicine. 2018 Oct;36:553-562

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 四乙二醇二甲醚 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Dimethoxytetraethylene glycol Tetraglyme Dimethyltetraglycol Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl] ether 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecane 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS分类 生殖毒性 (类别 1B) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H360可能对生育能力或胎儿造成伤害。 警告申明 预防措施 P201在使用前取得专用说明。 P202在读懂所有安全防范措施之前请勿搬动。 P280戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。 事故响应 P308 + P313如接触到或有疑虑：求医/就诊。 储存 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。 只限于专业使用者。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Dimethoxytetraethylene glycol 别名 Tetraglyme Dimethyltetraglycol Bis[2-(2-methoxyethoxy)ethyl] ether 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecane : C10H22O5 分子式 : 222.28 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Bis(2-(2-methoxyethoxy)ethyl) ether 化学文摘登记号(CAS 143-24-8<= 100 % No.) 205-594-7 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。 眼睛接触 谨慎起见用水冲洗眼睛。 食入 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免曝露：使用前需要获得专门的指导。避免吸入蒸气或雾滴。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。 对空气敏感。 长期储存产生爆炸性过氧化物。 与空气接触形成过氧化物 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 控制参数 职业接触限值 不含有职业接触限值的物质。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。 个体防护装备 眼面防护 带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 材料: 丁基橡胶 最小的层厚度 0.3 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Butoject® (KCL 897 / Z677647, 规格 M) 飞溅保护 材料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.4 mm 溶剂渗透时间: 240 min 测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型 （EN 14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防 毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 液体, 澄清 颜色: 无色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/熔点范围: -30 °C - lit. f) 初沸点和沸程 275 - 276 °C - lit. g) 闪点 141 °C - 闭杯 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 < 0.01 hPa 在 20 °C l) 蒸气密度 7.67 - (空气= 1.0) m) 密度/相对密度 1.009 g/mL 在 25 °C n) 水溶性 无数据资料 o) 正辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 黏度 3.69 mm2/s 在 20 °C - 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强酸, 氧化剂, 氧 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 LD50 经口 - 大鼠 - 5,140 mg/kg 备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 胃肠的：其他变化 肾脏、输尿管、膀胱：其他改变。 皮肤腐蚀/刺激 皮肤 - 家兔 - 无皮肤刺激 - OECD测试导则404 严重眼睛损伤/眼刺激 眼睛 - 家兔 - 无眼睛刺激 - OECD测试导则405 呼吸或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 无数据资料 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 假设的人类生殖毒物 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危害 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 食入吞咽可能有害。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: SB0400000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对水溞和其他水生无脊 活动抑制 EC50 - Daphnia magna (水溞) - 7,467 mg/l - 48 h 椎动物的毒性方法: OECD测试导则202 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT和vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其他不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 特殊防范措施 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性： 口腔 LD50 3850mg/kg(rat) 刺激皮肤 mild unknown mg(rbt) 刺激眼睛mild 500 mg(rbt) 主要的刺激性影响： 在皮肤上面:Causes mild irritant effect。 在眼睛上面: Causes mild irritant effect. 致敏作用：通过皮肤接触可能造成敏化作用。 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : SB0400000 CHEMICAL NAME : 2,5,8,11,14-Pentaoxapentadecane CAS REGISTRY NUMBER : 143-24-8 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1760005 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 7 MOLECULAR FORMULA : C10-H22-O5 MOLECULAR WEIGHT : 222.32 WISWESSER LINE NOTATION : 1O2O2O2O2O1 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit REFERENCE : AJOPAA American Journal of Ophthalmology. (Ophthalmic Pub. Co., 435 N. Michigan Ave., Suite 1415, Chicago, IL 60611) Series 3: V.1- 1918- Volume(issue)/page/year: 29,1363,1946 ** ACUTE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 5140 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Gastrointestinal - other changes Kidney, Ureter, Bladder - other changes REFERENCE : JIHTAB Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. (Cambridge, MA) V.18-31, 1936-49. For publisher information, see AEHLAU. Volume(issue)/page/year: 23,259,1941 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation DOSE : 1000 ppm/7H SEX/DURATION : male 5 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Fertility - male fertility index (e.g. # males impregnating females per # males exposed to fertile nonpregnant females) Reproductive - Fertility - pre-implantation mortality (e.g. reduction in number of implants per female; total number of implants per corpora lutea) REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 70,303,1983 TYPE OF TEST : TCLo - Lowest published toxic concentration ROUTE OF EXPOSURE : Inhalation DOSE : 1000 ppm/7H SEX/DURATION : male 5 day(s) pre-mating TOXIC EFFECTS : Reproductive - Paternal Effects - spermatogenesis (incl. genetic material, sperm morphology, motility, and count) REFERENCE : TXAPA9 Toxicology and Applied Pharmacology. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1959- Volume(issue)/page/year: 70,303,1983

安全

• 符号: GHS08
• 信号词: Danger
• 危害声明: H360Df
• 警示性声明: P201-P308 + P313
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant;
• 风险声明 (欧洲): R19;R43
• 安全声明 (欧洲): S36-S24
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: SB0400000
• 海关编码: 2942000000

合成路线

111-77-3 ~% 143-24-8

文献：Barnakov, Ch. N.; Volgin, A. A. Russian Journal of Applied Chemistry, 1993 , vol. 66, # 1.2 p. 152 - 155 Zhurnal Prikladnoi Khimii (Sankt-Peterburg, Russian Federation), 1993 , vol. 66, # 1 p. 182 - 185

75-21-8 115-10-6 ~0% 110-71-4 112-49-2 详细

文献：WO2005/87695 A1, ; Page/Page column 7-9 ;

638-56-2 124-41-4 ~% 143-24-8

文献：Bulletin de la Societe Chimique de France, , p. 844,846 Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, , vol. 54, p. 421,424

115-10-6 ~% 112-49-2 111-96-6 143-24-8

文献：WO2006/134081 A1, ; Page/Page column 6 ;

111-44-4 ~% 143-24-8

文献：Industrial and Engineering Chemistry, , vol. 29, p. 548 Chem. Zentralbl., , vol. 109, # I p. 4534 US2111234 , ;

制备

1.主要采用二乙醇单甲醚与氯化亚砜合成法。将二乙醇单甲醚用氯化亚砜氯化,再另将二乙醇单甲醚制成醇钠,然后将两者进行缩合反应,最后经过滤、真空蒸馏而得。

海关

海关编码	2901100000
中文概述	2901100000 饱和无环烃。监管条件:无。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:2.0%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 用作气体燃料的应报明包装容器容积, 散装货物应报明
Summary	2901100000 saturated acyclic hydrocarbons。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:2.0%。General tariff:30.0%