111-44-4

111-44-4结构式

常用中文名：二氯乙基醚
常用英文名：Bis(chloroethyl) ether
CAS号：111-44-4
分子式：C₄H₈Cl₂O
分子量：143.012
相关类别：化学试剂有机试剂醚类
发布时间：2018-07-14 14:27:02
更新时间：2024-01-02 18:37:33
【用途一】
用作气相色谱固定液及脂肪、石蜡、油类等的溶剂和干洗剂
【用途二】
用作橡胶、树脂等的溶剂
【用途三】
111-44-4（二氯乙醚）是合成N-甲基吗啉的原料药。同时也用作土壤熏蒸杀虫剂。

中文名	二氯乙醚
英文名	2,2'-Dichlorodiethyl ether
中文别名	2-氯乙基醚 2-氯乙醚 2,2'-二氯二乙醚二氯乙基醚双(2-氯乙基)醚
英文别名	2,2'-Dichlorodiethyl Ether ethane, 1-chloro-2-(2-chloroethoxy)- MFCD00000975 Bis(2-Chloroethyl)ether Bis(2-chloroethyl) ether Ethane, 2,2'-oxybis[1-chloro- EINECS 203-870-1 1-Chloro-2-(2-chloroethoxy)ethane 2-Chloroethyl ether Bis(chloroethyl) ether

密度	1.2±0.1 g/cm3
沸点	178.7±0.0 °C at 760 mmHg
熔点	−47 °C(lit.)
分子式	C₄H₈Cl₂O
分子量	143.012
闪点	55.0±0.0 °C
精确质量	141.995224
PSA	9.23000
LogP	1.19
外观性状	透明至淡黄色液体
蒸汽压	1.3±0.3 mmHg at 25°C
折射率	1.431
储存条件	储存注意事项储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。避免光照。包装必须密封，切勿受潮。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄露应急处理设备和合适的收容材料。
稳定性	1.化学性质对热稳定。与醇钠作用生成乙醚。与胺类化合物反应生成吗啉衍生物。与氢氧化钠一起加热生成2-氯乙基乙烯醚。 2.本品蒸气有毒，吸入高浓度本品蒸气经数小时或数日后可出现肺水肿。鼠口服LD50为105mg/kg，空气中允许浓度15*10-6。容易被皮肤吸收，由于刺激性强而属于高毒类。人短暂地接触3.2g/m3以上浓度的蒸气时，对眼睛、鼻腔有明显刺激，并有难以忍受的感觉，发生咳嗽、恶心和呕吐。其蒸气能缓慢地损害肺部。工作场所最高容许浓度90mg/m3。 3.稳定性稳定 4.禁配物强氧化剂、强酸、水、卤素、硫、硫化物 5.避免接触的条件受热、潮湿空气、光照 6.聚合危害不聚合 7.分解产物氯化物
水溶解性	Slightly soluble. 1.72 g/100 mL
分子结构	1、摩尔折射率：32.02 2、摩尔体积（cm³/mol）：123.6 3、等张比容（90.2K）：290.5 4、表面张力（dyne/cm）：29.3 5、极化率（10^-24cm³）：12.69
计算化学	1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无 2.氢键供体数量:0 3.氢键受体数量:1 4.可旋转化学键数量:4 5.互变异构体数量:无 6.拓扑分子极性表面积9.2 7.重原子数量:7 8.表面电荷:0 9.复杂度:28.9 10.同位素原子数量:0 11.确定原子立构中心数量:0 12.不确定原子立构中心数量:0 13.确定化学键立构中心数量:0 14.不确定化学键立构中心数量:0 15.共价键单元数量:1
更多	1.性状：带有辣味和水果味的无色透明液体。 2.熔点（℃）：-52 3.沸点（℃）：178.5 4.相对密度（水=1）：1.22（20℃） 5.相对蒸气密度（空气=1）：4.93 6.饱和蒸气压（kPa）：0.10（20℃） 7.辛醇/水分配系数：1.29 8.闪点（℃）：55（CC） 9.引燃温度（℃）：368.89 10.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、多数有机溶剂。 11.折射率（20ºC）：1.4568 12.折射率（25ºC）：1.4546 13.黏度（mPa·s,20ºC）：2.41 14.黏度（mPa·s,25ºC）：2.14 15.黏度（mPa·s,35ºC）：2.06 16.闪点（ºC,开口）：79 17.闪点（ºC,闭口）：55 18.燃点（ºC）：369 19.蒸发热（KJ/mol,b.p.）：42.26 20.熔化热（KJ/mol）：8.67 21.比热容（KJ/(kg·K),30ºC,定压）：1.55 22.蒸气压（kPa,75ºC）：2.67 23.蒸气压（kPa,25ºC）：0.21 24.体膨胀系数（K^-1,10~30ºC）：0.00097

国标编号:	61594
ＣＡＳ:	111-44-4
中文名称:	二氯乙醚
英文名称:	dichloroethyl ether；bis-(2-chloroethyl)ether
别名:	β，β'-二氯代二乙醚；2，2’-二氯乙醚
分子式:	C₄H₈Cl₂O；ClCH₂CH₂OCH₂CH₂
分子量:	143.01
熔点:	-52℃ 沸点：178.5℃
密度:	相对密度(水=1)1.22(2
蒸汽压:	55℃
溶解性:	不溶于水，可混溶于乙醇、醚、多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	带有辣味和水果味的无色透明液体
危险标记:	14(有毒品)
用途:	用作溶剂、土壤熏蒸杀虫剂，也用于有机合成和制涂料

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：接触本品对眼睛、呼吸道粘膜有明显刺激作用，并有难以忍受的感觉，发生咳嗽、恶心、呕吐。动物实验本品有麻醉和强烈的刺激作用。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性：LD50110mg/kg(大鼠经口)；140mg/kg(小鼠经口)
致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌1mL/皿(2小时)。
致癌性：IARC致癌性评论：动物阳性。

危险特性：遇明火、高热易燃。受热或遇水分解放热，放出有毒的腐蚀性烟气。燃烧分解时，放出有毒的刺激性氯化物烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氯化物。

3.现场应急监测方法:
　

4.实验室监测方法:
气相色谱法《水和废水标准检验方法》19版译文，江苏省监测中心
空气中的测定：样品用活性炭吸附后，经二硫化碳洗脱，再用气相色谱法测定(NIOSH法)
水中的测定：样品用二氯甲烷萃取，再卤化物特效检测器的气相色谱法分析(EPA611法)或用色谱联用仪测定(EPA625法)

5.环境标准:
前苏联车间空气中有害物质的最高容许浓度 2mg/m3

6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火泊。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法：建议用焚烧法处置。废料同其他燃料混合后再焚烧，燃烧要充分、防止生成光气。焚烧炉排气中的卤化氢通过酸洗涤器除去。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿透气型防毒服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量湿水，催吐，就医。

灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服。灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。

毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：110mg/kg（大鼠经口）；140mg/kg（小鼠经口）

2.刺激性家兔经皮：500mg，轻度刺激（开放性刺激试验）

3.致突变性微生物致突变：鼠伤寒沙门菌1ml/皿（2h）

4.致癌性 IARC致癌性评论：G3，对人及动物致癌性证据不足。

生态学数据:

1.生态毒性

EC50：238mg/L（48h）（水蚤，静态）

LC50：600mg/L（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）

2.生物降解性

好氧水相生物降解（h）：672~4320

厌氧水相生物降解（h）：2688~17280

3.非生物降解性

空气中光氧化半衰期（h）：9.65~96.5

一级水解半衰期（h）：1.93×10⁵

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: KN0875000

CHEMICAL NAME :: Ether, bis(2-chloroethyl)

CAS REGISTRY NUMBER :: 111-44-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 0605317

LAST UPDATED :: 199712

DATA ITEMS CITED :: 57

MOLECULAR FORMULA :: C4-H8-Cl2-O

MOLECULAR WEIGHT :: 143.02

WISWESSER LINE NOTATION :: G2O2G

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Open irritation test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: Standard Draize test

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration into the eye

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 75 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 330 mg/m3/4H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 209 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Sense Organs and Special Senses (Eye) - ptosis Gastrointestinal - changes in structure or function of salivary glands Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 650 mg/m3/2H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 126 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 90 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LC50 - Lethal concentration, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 500 ppm/1H

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - guinea pig

DOSE/DURATION :: 300 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Mammal - species unspecified

DOSE/DURATION :: 112 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 33 gm/kg/79W-C

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - Carcinogenic by RTECS criteria Liver - tumors Blood - lymphoma, including Hodgkin's disease

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Subcutaneous

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 2400 mg/kg/60W-I

TOXIC EFFECTS :: Tumorigenic - equivocal tumorigenic agent by RTECS criteria Tumorigenic - tumors at site of application

MUTATION DATA

TEST SYSTEM :: Insect - Drosophila melanogaster

REFERENCE :: EMMUEG Environmental and Molecular Mutagenesis. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.10- 1987- Volume(issue)/page/year: 23,51,1994 *** REVIEWS *** ACGIH TLV-Not classifiable as a human carcinogen DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-STEL 58 mg/m3 (10 ppm) (skin) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 ACGIH TLV-TWA 29 mg/m3 (5 ppm) DTLVS* The Threshold Limit Values (TLVs) and Biological Exposure Indices (BEIs) booklet issues by American Conference of Governmental Industrial Hygienists (ACGIH), Cincinnati, OH, 1996 Volume(issue)/page/year: TLV/BEI,1997 IARC Cancer Review:Animal Limited Evidence IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 9,117,1975 IARC Cancer Review:Human No Adequate Data IMEMDT IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risk of Chemicals to Man. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 9,117,1975 IARC Cancer Review:Group 3 IMSUDL IARC Monographs, Supplement. (WHO Publications Centre USA, 49 Sheridan Ave., Albany, NY 12210) No.1- 1979- Volume(issue)/page/year: 7,56,1987 TOXICOLOGY REVIEW 85CVA2 "Oncology 1970, Proceedings of the Tenth International Cancer Congress," Chicago, Year Book Medical Pub., 1971 Volume(issue)/page/year: 5,250,1970 TOXICOLOGY REVIEW BNYMAM Bulletin of the New York Academy of Medicine. (New York Academy of Medicine, 2 E. 103rd St., New York, NY 10029) Ser 2: V.1- 1925- Volume(issue)/page/year: 54,413,1978 *** U.S. STANDARDS AND REGULATIONS *** MSHA STANDARD-air:TWA 5 ppm (30 mg/m3) (skin) DTLWS* "Documentation of the Threshold Limit Values for Substances in Workroom Air," Supplements. For publisher information, see 85INA8. Volume(issue)/page/year: 3,16,1973 OSHA PEL (Gen Indu):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1910.1000,1994 OSHA PEL (Construc):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1926.55,1994 OSHA PEL (Shipyard):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 29,1915.1000,1993 OSHA PEL (Fed Cont):CL 15 ppm (90 mg/m3) (skin) CFRGBR Code of Federal Regulations. (U.S. Government Printing Office, Supt. of Documents, Washington, DC 20402) Volume(issue)/page/year: 41,50-204.50,1994 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-AUSTRALIA:TWA 5 ppm (30 mg/m3);STEL 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-AUSTRIA:TWA 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-BELGIUM:TWA 5 ppm (29 mg/m3);STEL 10 ppm (58 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-DENMARK:TWA 5 ppm (30 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FINLAND:TWA 5 ppm (30 mg/m3);STEL 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-FRANCE:TWA 5 ppm (30 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-GERMANY:TWA 10 ppm (60 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-JAPAN:TWA 15 ppm (88 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE NETHERLANDS:TWA 5 ppm (30 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THE PHILIPPINES:TWA 15 ppm (90 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-POLAND:TWA 10 mg/m3 JAN 1993 OEL-RUSSIA:STEL 0.6 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-RUSSIA:TWA 15 ppm;STEL 2 mg/m3;Skin JAN 1993 OEL-SWEDEN;Carcinogen JAN 1993 OEL-SWITZERLAND:TWA 5 ppm (30 mg/m3);STEL 25 ppm (50 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL-THAILAND:TWA 15 ppm (90 mg/m3) JAN 1993 OEL-TURKEY:TWA 15 ppm (90 mg/m3);Skin JAN 1993 OEL IN BULGARIA, COLOMBIA, JORDAN, KOREA check ACGIH TLV OEL IN NEW ZEALAND, SINGAPORE, VIETNAM check ACGIH TLV *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH RECOMMENDED EXPOSURE LEVEL (REL) : NIOSH REL TO DICHLOROETHYLETHER-air:CA TWA 5 ppm (Sk);STEL 10 ppm REFERENCE : NIOSH* National Institute for Occupational Safety and Health, U.S. Dept. of Health, Education, and Welfare, Reports and Memoranda. Volume(issue)/page/year: DHHS #92-100,1992 NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84164 No. of Facilities: 21 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 41 (estimated)

符号	GHS02, GHS06, GHS08
信号词	Danger
危害声明	H225-H301 + H311 + H331-H370
警示性声明	P210-P260-P280-P301 + P310-P311
个人防护装备	Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter
危害码 (欧洲)	T+:Verytoxic;
风险声明 (欧洲)	R10;R26/27/28;R40
安全声明 (欧洲)	S27-S28-S36/37-S45-S7/9-S28A
危险品运输编码	UN 1916 6.1/PG 2
WGK德国	2
RTECS号	KN0875000
包装等级	II
危险类别	6.1
海关编码	29091900

上游产品 10
628-89-7 111-46-6 106-75-2 107-07-3
54509-73-8 507-40-4 646-06-0 67-56-1
10288-17-2 3970-21-6
下游产品 10
14187-32-7 41758-00-3 111875-63-9 109-93-3
109-02-4 123-91-1 110-75-8 75-07-0
34270-90-1 4319-49-7

1.精制方法：用浓盐酸多次洗涤后减压蒸馏。

2.制法：

于装有搅拌器、温度计、回流冷凝器(连一导气管吸收氯化氢和二氧化硫)、滴液漏斗反应瓶中，加入β，β′-二羟基二乙醚(2)500g（4.71mol），冰水浴冷至0℃左右，慢慢滴加氯化亚砜1200g，控制反应液温度在20℃以下，约5h加完。加完后室温搅拌3h，放置过夜。慢慢加入吡啶50～60mL，回流反应3h，蒸出过量的氯化亚砜。冷后倒入冰水中，静置，分出有机层，用饱和碳酸钠水溶液洗涤，无水氯化钙干燥，过滤，减压蒸馏，收集55～65℃/1.0～1.2kPa的馏分，得β，β′-二氯二乙醚(1)538.4g,收率80%。

^3.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗、回流冷凝器（安装气体导管至SO2、HCl气体吸收瓶）的反应瓶中，加入β，β＇-二羟基二乙醚（2）500g，冰盐浴冷至0℃，搅拌下慢慢滴加氯化亚砜1.2kg，控制温度不超过20℃，约4h加完。而后室温反应3h。放置过夜，加入吡啶5g，回流反应3h。冷却后，慢慢倒入冰水中，充分搅拌。静置分层。分出有机层，用饱和碳酸钠溶液洗涤至中性。无水磷酸钙干燥，减压蒸馏，收集55～60℃/1.0～1.2kPa的馏分，得β，β＇-二氯二乙醚^①（1），收率80%。注：①也可由氯乙醇在硫酸存在下加热脱水来制备。

海关编码	2909199090
中文概述	2909199090. 其他无环醚及其卤化衍生物（包括磺化，硝化或亚硝化衍生物）. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2909199090. other acyclic ethers and their halogenated, sulphonated, nitrated or nitrosated derivatives. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

111-44-4	31075-24-8
563-43-9	93952-02-4
191680-83-8	112281-77-3
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