20874-52-6

• 常用中文名：柴胡皂苷D
• 常用英文名：Saikosaponin D
• CAS号：20874-52-6
• 分子式：C₄₂H₆₈O₁₃
• 分子量：780.982
• 相关类别： 生物化工 植物提取物
• 发布时间：2018-10-03 09:22:35
• 更新时间：2026-06-30 19:26:28
• Saikosaponin D 是从柴胡中分离到的三萜皂苷类,具有抗炎,抗菌,抗肿瘤,抗过敏的功效；Saikosaponin D 可以抑制 selectin,STAT3 和 NF-kB 的活性,活化 estrogen receptor-β。

名称

• 中文名: 柴胡皂苷D
• 英文名: Saikosaponin D
• 中文别名: 柴胡皂苷D/HPLC; 柴胡皂苷D(标准品); (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-二羟基-2-(((3S,4R,4,6,6BS,8R,8AS,12,12BS,14,14BS)-8-羟基-4-(羟甲基)-4,6A,6B,11,11,14B-六甲基-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,9,10,11,12,12A,14A,14B-十八氢-12B,8A-(环氧甲桥)PICEN-3-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-4-羟基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇; 紫胡皂苷D; S818168 柴胡皂苷D,分析对照品; 柴胡皂甙D; 柴胡皂苷D/柴胡皂甙D; 柴胡皂甙E; 柴胡皂苷d; SAIKOSAPONIAN D 柴胡皂苷D; 柴胡皂苷D,10 MM DMSO 溶液; 伪- ISOTRIDECYL -蠅- HYDROXY - POLY (OXY-1,2-ETHANEDIYL); 柴胡皂苷 D; SAIKOSAPONIN D 柴胡皂苷D; 柴胡皂苷D(对照品); Saikosaponian D 柴胡皂苷D 标准品 Saikosaponian D; 柴胡皂苷 D, 来源于柴胡; 柴胡提取物(液); (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-二羟基-2-(((3S,4R,4,6,6BS,8R,8AS,12,12BS,14,14BS)-8-羟基-4-(羟甲基)-4,6A,6B,11,11,14B-六甲基-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,9,10,11,12,12A,14A,14B-十八氢-12B,8A-(环氧甲桥)PICEN-3-基)氧基)-6-甲基四氢-2H-吡喃-4-羟基)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4; 柴胡皂苷DSAIKOSAPONIN D; SAIKOSAPONIAN D 柴胡皂苷D 标准品
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-Dihydroxy-2-(((3S,4R,4,6,6bS,8R,8aS,12,12bS,14,14bS)-8-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-1,2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,9,10,11,12,12a,14a,14b-octadecahydro-12b,8a-oxymethano)picen-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol; Fluoro nitroaniline; Saikoside d; (3β,16α)-16,23-Dihydroxy-13,28-epoxyolean-11-en-3-yl 6-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside; (3b,4a,16a)-13,28-oxy-16,23-dihydroxyolean-11-en-3-yl 6-deoxy-3-O-beta-D-glucopyranosyl beta-D-galactopyranoside; SAIKOSAPONIN D(RG); SAIKOSAPONIN +% BY HPLC; Bupleurum saikosaponin D; Saikosaponin D, 10 mM in DMSO; Saikosaponin D 20-6; Saikosaponin D from Bupleurum chinense DC; Saikosaponin D-RM; SAIKOSAPONIN D; β-D-Galactopyranoside, (3β,4α,16α)-13,28-oxy-16,23-dihydroxyolean-11-en-3-yl 6-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl; Saikosaponin d std; Saikosaponin BII; saikosaponin; saikosaponins; SAILKOSAPONINS D; (3β,13α,16α,17α)-16,23-Dihydroxy-13,28-epoxyolean-11-en-3-yl 6-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside; SAIKOSAPONINB2STANDARD; Saikosaponin b2 std.; Saikosaponin D(P); SaikosaponinD; b-D-Galactopyranoside, (3b,4a,16a)-13,28-oxy-16,23-dihydroxyolean-11-en-3-yl 6-deoxy-3-O-b-D-glucopyranosyl; SAILKOSAPONIN D; SAIKOSAPONIN B2(P); Saikosaponian D; (3β,16α,17α,18α)-16,23-Dihydroxy-13,28-epoxyolean-11-en-3-yl 6-deoxy-3-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-galactopyranoside; SAIKOSAPONIAN D

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 893.7±65.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 256- 259ºC
• 分子式: C₄₂H₆₈O₁₃
• 分子量: 780.982
• 闪点: 494.3±34.3 °C
• 精确质量: 780.466003
• PSA: 207.99000
• LogP: 3.65
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.6 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.617
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：200.81

  2、 摩尔体积(cm³/mol)：574.1

  3、 等张比容(90.2K)：1645.7

  4、 表面张力(dyne/cm)：67.5

  5、 极化率(10-24cm³)：79.60

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:2.5

  2.氢键供体数量:8

  3.氢键受体数量:13

  4.可旋转化学键数量:6

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积208

  7.重原子数量:55

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:1490

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:21

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：白色粉末

  2.密度（g/mL,25/4℃）：未确定

  3.相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4.熔点（ºC）：212-218

  5.沸点（ºC,常压）：未确定

  6.沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7.折射率：+36.8゜（c=1.9,乙醇）

  8.闪点（ºC）：未确定

  9.比旋光度（º）：未确定

  10.自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11.蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12.饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13.燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14.临界温度（ºC）：未确定

  15.临界压力（KPa）：未确定

  16.油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17.爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18.爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19.溶解性：未确定

生物活性

• 描述: Saikosaponin D 是从柴胡中分离到的三萜皂苷类,具有抗炎,抗菌,抗肿瘤,抗过敏的功效；Saikosaponin D 可以抑制 selectin,STAT3 和 NF-kB 的活性,活化 estrogen receptor-β。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  天然产物 >> 萜类化合物和糖苷
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  STAT3

  NF-κB

  ERβ

• 体外研究: Saikosaponin D(化合物3)是一种三萜皂苷,可抑制E-选择素,L-选择素和P-选择素与THP-1细胞结合,IC50分别为1.8μM,3.0μM和4.3μM,这种影响不是由于细胞毒作用。 Saikosaponin D(1,5,10μM)剂量依赖性地抑制THP-1与TNF-α激活的HUVEC单层的粘附。 Saikosaponin D(30μM)也抑制P-选择素配体(CD162)在THP-1细胞中的表达[1]。 Saikosaponin D(5μM)抑制H2O2处理诱导的HSC-T6细胞增殖,降低α-SMA,TGF-β1,Hyp,COL1和TIMP-1的表达水平,增加MMP-1表达,从而抑制H2O2诱导的过量细胞外基质(ECM)形成,与雌二醇(E2)具有相似的作用,这些作用被ER拮抗剂阻断。 Saikosaponin D还抑制氧化应激诱导的ROS生成,并减少MAPK信号通路,抑制也被ER拮抗剂抑制[3]。
• 体内研究: Saikosaponin D(2mg/kg /天,ip)显示对过量的对乙酰氨基酚(APAP)诱导的小鼠肝损伤具有保护作用。柴胡皂苷D影响APAP代谢,增加GSH水平但不改变PPARα活化。 Saikosaponin D(2 mg/kg/day,ip)也抑制APAP诱导的STAT3靶基因和促炎细胞因子表达的增加,并抑制APAP诱导的STAT3和NF-kB的激活[2]。
• 细胞实验: 通过形态学和通过还原四唑盐（MTT）评估细胞活力。简而言之，将THP-1细胞（2×10 5个细胞/孔）和各种浓度的化合物1-4（包括Saikosaponin D）加入到96孔板中，在37℃下孵育48小时，并且5μL将MTT溶液（PBS中5mg / mL）加入96孔板的每个孔中。在37℃温育4小时后，使用酶标仪在540nm处测量吸光度，参比吸光度为650nm [1]。
• 动物实验: 小鼠[2]将6至7周龄雄性C57BL6小鼠随机分为4组：载体/对照，柴胡皂苷D（SSd）/对照，载体/ APAP和SSd / APAP，并在4小时或24小时内灭活。单次APAP注射后。对于过量的对乙酰氨基酚（APAP）注射，使用200mg / kg /天的典型单剂量。每天一次2mg / kg的柴胡皂苷D用作给药方案。将柴胡皂苷D粉末溶于补充有0.1％吐温20的盐水溶液中，并通过腹膜内注射以2mg / kg /天的剂量每天一次给药，持续5天。含有0.1％吐温20而不含柴胡皂苷D的盐水溶液作为载体给药。将APAP溶于温盐水溶液（20mg / mL）中，并在最后一次Saikosaponin D注射后30分钟腹膜内注射。盐水注射到对照组的小鼠[2]。
• 参考文献:

  [1]. Jang MJ, et al. Saikosaponin D isolated from Bupleurum falcatum inhibits selectin-mediated cell adhesion. Molecules. 2014 Dec 4;19(12):20340-9.

  [2]. Liu A, et al. Saikosaponin d protects against acetaminophen-induced hepatotoxicity by inhibiting NF-κB and STAT3 signaling. Chem Biol Interact. 2014 Nov 5;223:80-6.

  [3]. Que R, et al. Estrogen receptor-β-dependent effects of saikosaponin‑d on the suppression of oxidative stress-induced rat hepatic stellate cell activation. Int J Mol Med. 2018 Mar;41(3):1357-1364.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性;大鼠腹腔LD50：1530 mg/kg 生态学数据: CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VN3099000 CHEMICAL NAME : Saikosaponins CAS REGISTRY NUMBER : 20874-52-6 LAST UPDATED : 199801 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C42-H68-O13 MOLECULAR WEIGHT : 781.10 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1530 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : CYLPDN Zhongguo Yaoli Xuebao. Acta Pharmacologica Sinica. Chinese Journal of Pharmacology. (China International Book Trading Corp., POB 2820, Beijing, Peop. Rep. China) V.1- 1980- Volume(issue)/page/year: 2,60,1981

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26
• RTECS号: VN3099000
• 海关编码: 29389090

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