98079-51-7

• 常用中文名：洛美沙星
• 常用英文名：Lomefloxacin
• CAS号：98079-51-7
• 分子式：C₁₇H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量：351.348
• 相关类别： 原料药 人工合成抗感染类药 喹诺酮类药
• 发布时间：2018-07-05 16:44:33
• 更新时间：2024-01-04 13:33:09
• Lomefloxacin(SC47111A)是氟喹诺酮类抗生素。

名称

• 中文名: 洛美沙星
• 英文名: lomefloxacin
• 中文别名: (+/-)-1-乙基-6,8-二氟-1,4-二氢-7-(3-甲基-1-哌嗪基)-4-氧-喹啉-3-羧酸
• 英文别名: 1-Ethyl-6,8-difluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid; LFLX; Lomefloxacin; Lomefloxacinum; (±)-1-Ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic Acid; 1-Ethyl-6,8-difluoro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid; Maxaquin; 1-ethyl-6,8-difluoro-7-(3-methylpiperazin-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid; UNII:L6BR2WJD8V; Lomefloxacino; 3-Quinolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6,8-difluoro-1,4-dihydro-7-(3-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-; MFCD00242673; Lomefloxacine

物化性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm3
• 沸点: 542.7±50.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 239-240ºC
• 分子式: C₁₇H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 351.348
• 闪点: 282.0±30.1 °C
• 精确质量: 351.139435
• PSA: 74.57000
• LogP: 1.71
• 外观性状: 灰白色至黄色晶体
• 蒸汽压: 0.0±1.5 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.566
• 储存条件: −20°C
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：86.66

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：265.6

  3、 等张比容（90.2K）：698.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：47.8

  5、 极化率（10-24cm3）：34.35

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:8

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积72.9

  7.重原子数量:25

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:586

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:1

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1.性状：无色针状结晶。

  2.熔点（ºC）：239～240.5

生物活性

• 描述: Lomefloxacin(SC47111A)是氟喹诺酮类抗生素。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  研究领域 >> 感染
• 参考文献:

  [1]. http://www.drugbank.ca/drugs/DB00978

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性50小鼠(mg/kg)：245.6静脉注射；＞4000口服。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : VB1997400 CHEMICAL NAME : 3-Quinolinecarboxylic acid, 1,4-dihydro-6,8-difluoro-1-ethyl-7-(3-methyl-1-pipera zinyl)-4-oxo- CAS REGISTRY NUMBER : 98079-51-7 LAST UPDATED : 199612 DATA ITEMS CITED : 10 MOLECULAR FORMULA : C17-H19-F2-N3-O3 MOLECULAR WEIGHT : 351.39 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 24 mg/kg/3D-I TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - excitement TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 3800 mg/kg TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Olfaction) - effect, not otherwise specified Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Behavioral - ataxia TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : >4 gm/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 698 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 246 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA repair TEST SYSTEM : Bacteria - Bacillus subtilis DOSE/DURATION : 20 mg/L REFERENCE : AMACCQ Antimicrobial Agents and Chemotherapy. (American Soc. for Microbiology, 1913 I St., NW, Washington, DC 20006) V.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 37,213,1993

安全

• 危害码 (欧洲): Xn,Xi
• 风险声明 (欧洲): 22-36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• WGK德国: 3
• RTECS号: VB1997500
• 海关编码: 2933990090

合成路线

109-07-9 100501-62-0 ~93% 98079-51-7

文献：BERTHON-CEDILLE, Laurence; Leguern, Marie-Emmanuelle; Renaud, Gilles; Tombret, Francis Patent: US2009/54643 A1, 2009 ; Location in patent: Page/Page column 6 ;

75338-42-0 109-07-9 ~85% 98079-51-7

文献：Domagala; Bridges; Culbertson; Gambino; Hagen; Karrick; Porter; Sanchez; Sesnie; Spense; Szotek; Wemple Journal of Medicinal Chemistry, 1991 , vol. 34, # 3 p. 1142 - 1154

98079-51-7 ~% 98079-51-7

文献：Journal of Chemical Crystallography, , vol. 39, # 5 p. 384 - 388

上下游产品

上游产品  4
109-07-9 100501-62-0 75338-42-0 98079-51-7
下游产品  1
98079-51-7

制备

以2，3，4，5-氟苯甲酸为原料，经氯化亚砜氯化为酰氯，再和乙氧基丙二酸二乙酯缩合，然后脱羧生成四氟苯甲酰基乙酸乙酯，接着和原甲酸三乙脂在乙酸酐作用下缩合得到烯键，和乙胺反应以取代乙氧基，在氢化钠作用下环合生成喹啉环衍生物，酯基水解成羧基，最后和2-甲基哌嗪反应，得到洛美沙星。

海关

海关编码	2933990090
中文概述	2933990090. 其他仅含氮杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
Summary	2933990090. heterocyclic compounds with nitrogen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%