135410-20-7

• 常用中文名：啶虫脒
• 常用英文名：Acetamiprid
• CAS号：135410-20-7
• 分子式：C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量：222.674
• 相关类别： 化学农药原药 杀虫剂 有机氯杀虫剂
• 发布时间：2018-02-08 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:38:34
• 【用途一】
  与吡虫啉属同一系列，但它的杀虫谱比吡虫啉更广，主要对黄瓜、苹果、柑桔、烟草上的蚜虫具有较好的防治效果。 由于啶虫脒作用机制独特，对有机磷、氨基甲酸酯，以及拟除虫菊酯类等农药品种产生抗药性的害虫具有较好效果。
  【用途三】
  高效、广谱的氯代烟碱类杀虫剂
  【用途二】
  啶虫脒是一种新型的吡啶类杀虫剂，具有触杀、胃毒和较强的渗透作用，对人畜低毒，对环境较友好，适用于防治多种作物上半翅目害虫，用颗粒剂作土壤，可防治地下害虫
  【135410-20-7】
  。

名称

• 中文名: 啶虫脒
• 英文名: (E)-acetamiprid
• 中文别名: E-N'-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N^(2)-氰基-N'-甲基乙酰胺; 莫比朗
• 英文别名: (1E)-N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N’-cyano-N-methylethanimidamide; (E)-N-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylacetimidamide; (E)-N1-[(6-Chloro-3-pyridyl)methyl]-N2-cyano-N1-methylacetamidine; (E)-N-((6-Chloropyridin-3-yl)methyl)-N'-cyano-N-methylacetimidamide; acetamiprid; (1E)-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; (E)-N-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N'-cyano-N-methylacetamidine; (E)-N-[(6-Chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; Ethanimidamide, N-[(6-chloro-3-pyridinyl)methyl]-N'-cyano-N-methyl-, (1E)-; (1E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N’-cyano-N-methylethanimidamide; N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide; MFCD06201842; (1E)-N-[(6-Chlorpyridin-3-yl)methyl]-N'-cyan-N-methylethanimidamid; T6NJ BG E1N1Y1&UNCN &&E Form; (1E)-N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N'-cyano-N-methylethanimidamide

物化性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm3
• 沸点: 352.4±52.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 101-103ºC
• 分子式: C₁₀H₁₁ClN₄
• 分子量: 222.674
• 闪点: 166.9±30.7 °C
• 精确质量: 222.067230
• PSA: 52.28000
• LogP: 0.62
• 外观性状: 白色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.571
• 储存条件: 0-6°C
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:1.4

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积:52.3

  7.重原子数量:15

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:280

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: Acetamiprid 是一种广泛使用的新烟碱类杀虫剂。Acetamiprid 是一种 nAChR 激动剂,与神经肌肉和生殖系统疾病有关。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> 胆碱受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> 胆碱受体
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  nAChR[1]

• 体内研究: 啶虫脒可减轻体重,对精子发生有轻微影响。[1] 是的。啶虫脒降低小鼠睾酮代谢基因、nAChR亚基基因和增殖相关基因的表达[1]。啶虫脒通过降低胆固醇向睾酮的转化率和阻止胆固醇进入间质细胞内的线粒体,破坏随后睾酮的生物合成。这些影响对大鼠的生殖系统造成损害[2]。动物模型：雄性Sprague-Dawley(SD)大鼠[2]剂量：10mg/kg,30mg/kg；灌胃；每日；35d结果：影响大鼠睾丸间质细胞线粒体功能和胞浆三磷酸腺苷生成,抑制睾酮合成。
• 参考文献:

  [1]. Terayama H, et al. Effect of acetamiprid on the immature murine testes. Int J Environ Health Res. 2018 Dec;28(6):683-696.

  [2]. Kong D, et al. Acetamiprid inhibits testosterone synthesis by affecting the mitochondrial function and cytoplasmic adenosine triphosphate production in rat Leydig cells. Biol Reprod. 2017 Jan 1;96(1):254-265.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 啶虫脒 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 (E)-N-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N′-cyano-N-methylacetamidine 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 3) 急性毒性, 吸入 (类别 2) 急性毒性, 经皮 (类别 5) 急性水生毒性 (类别 3) 慢性水生毒性 (类别 3) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H301吞咽会中毒 H313接触皮肤可能有害。 H330吸入致命。 H412对水生生物有害并有长期持续的影响。 警告申明 预防措施 P260不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。 P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P284戴呼吸防护装置。 事故响应 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P304 + P340如果吸入：将受害人移至空气新鲜处并保持呼吸舒适的姿势休息。 P310立即呼叫中毒控制中心或医生. P320具体紧急处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 当心 - 物质尚未完全测试。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : (E)-N-(6-Chloro-3-pyridylmethyl)-N′-cyano-N-methylacetamidine 别名 : C10H11ClN4 分子式 : 222.67 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 Acetamiprid <=100% 化学文摘登记号(CAS135410-20-7 No.)608-032-00-2 索引编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) , 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US ）或P3型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 粉末 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 100 - 102 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 辛醇--水的分配系数的对数值: 0.8 在 20 °C p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雌性 - 146 mg/kg 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性 - 217 mg/kg 半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 290 mg/m3 半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 大鼠 - > 2,000 mg/kg 皮肤刺激或腐蚀 皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 眼睛刺激或腐蚀 眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能致死。 可能引起呼吸道刺激。 摄入误吞会中毒。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 附加说明 化学物质毒性作用登记: KJ4235200 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 鲫属 (鲤鱼) - > 100 mg/l - 96 h 对水蚤和其他水生无脊半数效应浓度（EC50） - 水蚤 - > 200 mg/l - 24 h 椎动物的毒性 对藻类的毒性半数效应浓度（EC50） - Algae - > 98.3 mg/l - 72 h 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物有害并有长期持续的影响。 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Acetamiprid) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (Acetamiprid) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (Acetamiprid) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: II国际海运危规: II国际空运危规: II 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

安全

• 符号: GHS06
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H330-H412
• 警示性声明: P260-P273-P284-P301 + P310-P310
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T: Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R23/25;R57
• 安全声明 (欧洲): S45
• 危险品运输编码: UN 2811
• RTECS号: KJ4235200
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2933399022

制备

　　2-氯-5-氨甲基吡啶的制备 将烘干的六次甲基四胺23.5g，乙腈200mL，2-氯-5-氯甲基吡啶27.4g (90.2%)混合后。加热搅拌回流8h。冷却，过滤得57.8g白色固体。将所得的白色固体投入500mL反应瓶中。加入49mL水、48mL盐酸。搅拌下加入120mL甲醇。加热回流1.5h。反应初期反应温度61℃，1h后回流温度为50.5℃。除去甲醇和二甲氧基甲烷，加入氯仿80mL。搅拌下加入25%NaOH水溶液80g，pH值为8～9，分层，水层用80mL氯仿萃取1次。合并氯仿层，减压脱除氯仿，冷却，得淡黄色固体25.5g，粗品用甲醇重结晶1次，得白色晶体。含量97.3%,m.p.25～26℃。
　　N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒的制备 在100mL反应瓶中，投入2-氯-5-氨甲基吡啶15.89g (84.3%)、水52.3mol。搅拌下室温滴加N-氰基乙酰亚胺酸乙酯11.64g (95%)。滴毕再搅拌30min。加入乙醇18.5mL。加热至78℃，淡黄色固体溶解，回流至全溶。慢慢地冷却，析出白色结晶，放至冰箱。过滤，烘干，得16.04g白色结晶。粗品用乙醇重结晶，得白色结晶。含量98.5%，m.p.141～143℃。
　　啶虫脒的合成 在250mL反应瓶中，加入N-氰基-N'-(2-氯-5-吡啶甲基）乙脒20.5g (85.27%)、氯仿54.5mL、甲丁基溴化铵0.11g。搅拌下，冷却到15℃，同时滴加硫酸二甲酯11.6g和50%NaOH水溶液8.4g，滴毕于15℃搅拌反应3h。加水33.6mL和40%二甲胺水溶液0.33g，室温搅拌1h，分层，水层用氯仿萃取，合并氯仿层。加入水38mL，常压蒸馏脱去氯仿。冷却，加入甲醇，再冷却至35℃。滴加水37mL，析出固体。冷却至析出完全。过滤，得淡黄色固体，烘干得17g产品，粗品用甲醇水溶液重结晶，得白色针状结晶。m.p.101～103℃。
　　以上总收率为57%，含量>85%。
　　其他制备方法
　　啶虫脒有N-氰基-N'-甲基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应制得。
　　啶虫脒由N-氰基乙脒和2-氯-5-氯甲基吡啶反应，然后与硫酸二甲酯反发生甲基化反应制得。
　　啶虫脒也可由N-氰基乙亚胺酸酯和N-甲基-2-氯-5-吡啶甲基胺反应制得。

海关

海关编码	2933399022
中文概述	2933399022 百草枯,啶虫脒。监管条件:S(进出口农药登记证明)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最低关税:6.5%。普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乌洛托品请注明外观, 6－己内酰胺请注明外观, 签约日期
监管条件	S.进出口农药登记证明
Summary	2933399022 1,1'-dimethyl-[4,4'-bipyridine]-1,1'-diium。supervision conditions:s(import or export registration certificate for pesticides)。VAT:17.0%。tax rebate rate:9.0%。MFN tarrif:6.5%。general tariff:20.0%