20380-11-4

• 常用中文名：27-羟基胆固醇
• 常用英文名：27-Hydroxycholesterol
• CAS号：20380-11-4
• 分子式：C₂₇H₄₆O₂
• 分子量：402.653
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 LXR
• 发布时间：2018-03-28 08:00:00
• 更新时间：2026-07-02 13:11:54
• 27-Hydroxycholesterol是选择性的雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和肝X 受体 (liver X receptor) 激动剂。

名称

• 中文名: 5,25R-胆甾烯-3beta,26-二醇
• 英文名: (25R)-cholest-5-ene-3β,26-diol
• 中文别名: (25R)-26-羟基胆固醇; 2H]-(25R)-CHOLEST-5-ENE-3-BETA,26-二醇; 27-Hydroxycholesterol27-羟基胆固醇; 胆固醇杂质31; 胆固醇-(25R)-5-烯-3Β,27-二醇; (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,6R)-7-羟基-6-甲基庚-2-基)-10,13二甲基-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊二烯并[A]菲-3-醇; 5,25R-胆甾烯-3BETA,26-二醇; 27-羟基胆固醇/甾体及其皂苷类(STEROIDS); CHOLEST-(25R)-5-ENE-3尾,27-DIOL; 小鼠27-羟基胆固醇ELISA试剂盒
• 英文别名: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-((2R,6R)-7-Hydroxy-6-methylhtan-2-yl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol; 26-Hydroxycholesterol (not deuterated); 5-, 25R-CHOLESTEN-3β, 26-DIOL; Cholesterol Impurity 31; "5-, 25R-CHOLESTEN-3, 26-DIOL"; 5,25R-Cholesten-3beta,26-diol; 27-OHC; 25(R)-27-hydroxy Cholesterol; Cholest-5-ene-3,26-diol, (3β,25R); cholest-(25R)-5-ene-3β,27-diol; 26-Hydroxycholesterol-26,26,27,27,27-D5; (3β,25R)-Cholest-5-ene-3,26-diol; cholest-(25R)-5-ene-3,27-diol; (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-7-hydroxy-6-methyl-htan-2-yl]-10,13-d; 27-HYDROXYCHOLESTEROL; (25R)-cholest-5-ene-3beta,26-diol; 27Hydroxycholesterol,LXR,Liver X rector,Inhibitor,Estrogen Rector/ERR,Endogenous Metabolite,27 Hydroxycholesterol,27-Hydroxycholesterol,inhibit; (25R)-Cholest-5-en-3β,26β-diol; (25R)-Cholest-5-ene-3β,26-diol; 5,25R-Cholesten-3beta

物化性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm3
• 沸点: 517.1±23.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.653
• 闪点: 215.6±17.2 °C
• 精确质量: 402.349792
• PSA: 40.46000
• LogP: 7.84
• 蒸汽压: 0.0±3.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.538
• 储存条件: 2-8℃

生物活性

• 描述: 27-Hydroxycholesterol是选择性的雌激素受体 (estrogen receptor) 调节剂和肝X 受体 (liver X receptor) 激动剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 其他 >> 雌激素受体/ERR
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> LXR
  研究领域 >> 癌症
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 27-羟基胆固醇是一种内源性选择性雌激素受体调节剂,在各种雌激素受体作用的细胞模型中显示出显着的部分激动剂活性。它在乳腺癌细胞模型中正调节基因转录和细胞增殖[1]。 27-羟基胆固醇,通过雌激素受体激活,在前列腺癌细胞系中引发有害作用。 27-羟基胆固醇显着增加LNCaP和PC3细胞的细胞增殖,这种作用可以通过雌激素受体抑制剂减弱[2]。 27-羟基胆固醇是由单加氧酶CYP27A1由胆固醇产生的氧固醇,其调节细胞内胆固醇稳态。 27-羟基胆固醇还可作为内源性选择性雌激素受体调节剂,能够增加乳腺癌的生长和转移。 27-羟基胆固醇水平可以通过他汀类药物或CYP27A1的直接抑制来调节,从而减弱其促肿瘤发生活性[3]。胆固醇的27-羟基化是LXR激活以响应胆固醇过量的重要途径[4]。
• 细胞实验: 在100％乙醇中制备27-羟基胆固醇的储备溶液并储存在-80℃。将27-羟基胆固醇储备溶液溶解在适当体积的介质中以制备1μM的工作溶液。
• 动物实验: 使用商业试剂盒在黑色96孔板上进行增殖测定，所述商业试剂盒使用DNA含量和膜完整性定量细胞数。用1μM27-羟基胆固醇处理LNCaP和PC3细胞48小时[2]。
• 参考文献:

  [1]. DuSell CD, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous selective estrogen receptor modulator. Mol Endocrinol. 2008 Jan;22(1):65-77.

  [2]. Raza S, et al. The cholesterol metabolite 27-hydroxycholesterol stimulates cell proliferation via ERβ in prostate cancer cells. Cancer Cell Int. 2017 May 11;17:52.

  [3]. Kimbung S, et al. Impact of 27-hydroxylase (CYP27A1) and 27-hydroxycholesterol in breast cancer. Endocr Relat Cancer. 2017 Jul;24(7):339-349.

  [4]. Fu X, et al. 27-hydroxycholesterol is an endogenous ligand for liver X receptor in cholesterol-loaded cells. J Biol Chem. 2001 Oct 19;276(42):38378-87.