65085-01-0

• 常用中文名：头孢甲肟
• 常用英文名：Cefmenoxime
• CAS号：65085-01-0
• 分子式：C₁₆H₁₇N₉O₅S₃
• 分子量：511.55800
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-06-10 11:18:10
• 更新时间：2024-01-06 20:36:10
• 【用途一】
  头孢菌素类广谱抗生素，对革兰阴性菌活性强，对β-内酰胺酶很稳定，须注射给药。临床用于敏感菌所致呼吸道感染、泌尿道感染、女性生殖器官感染、胆道感染、腹膜炎、外科、妇科和五官科疾病感染等。

名称

• 中文名: 头孢甲肟
• 英文名: cefmenoxime
• 中文别名: (6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(甲氧亚氨基)乙酰氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)-硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸; [6R-[6Α,7Β(Z)]]-7-[[2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5一基)硫]甲基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂二环[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸; 头孢噻肟唑
• 英文别名: Cefmenoxime; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-,(6R,7R); (6R,7R)-7-[[(Z)-(2-Aminothiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid; SCE 1365; 7-[(Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetamido]-3-[[1-methyl-1H-tetrazol-5-yl]thiomethyl]-3-cephem-4-carboxylic acid; MFCD00864851; CMX

物化性质

• 密度: 1.96 g/cm3
• 分子式: C₁₆H₁₇N₉O₅S₃
• 分子量: 511.55800
• 精确质量: 511.05100
• PSA: 269.65000
• LogP: 0.04020
• 外观性状: 近乎于白色或近乎于黄色结晶粉末
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：122.09

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：259.8

  3、 等张比容（90.2K）：8 822.2

  4、 表面张力（dyne/cm）：100.2

  5、 极化率（10-24cm3）：48.40

• 更多:

  1.性状：白色或淡黄色结晶粉末，无臭或微有异臭。

  2.溶解度：易溶于二甲亚砜，难溶于水或甲醇，几不溶于乙醇或丙酮。

生物活性

• 描述: 头孢甲肟(SCE-1365)是一种新型半合成头孢菌素类抗生素。头孢美肟对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有抗菌活性[1][2]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 体外研究: 头孢甲肟(SCE-1365)对肠杆菌科至少90%的测试菌株(MIC90)具有抑制作用,范围为0.06至8μg/mL[1]。头孢甲肟(SCE-1365)抑制革兰氏阳性球菌的MIC90值为0.015和≤肺炎链球菌和化脓链球菌分别为0.008μg/mL,金黄色葡萄球菌为2μg/mL[1]。头孢氨肟(SCE-1365)对流感嗜血杆菌、淋病奈瑟菌和脑膜炎奈瑟菌的MIC90值范围为≤0.008至0.25μg/mL[1]。
• 体内研究: 头孢甲肟(SCE-1365)(40mg/kg；i.h；每日,持续7天；雄性Jcl:ICR小鼠)提高了感染肺部细菌的小鼠的存活率[2]。动物模型：雄性Jcl:ICR小鼠[2]剂量：40mg/kg给药：皮下注射；结果：在40mg/kg剂量下,动物的抑制死亡率为60%。
• 参考文献:

  [1]. Stamm JM, et, al. Antimicrobial activity of cefmenoxime (SCE-1365). Antimicrob Agents Chemother. 1981 Mar;19(3):454-60.

  [2]. Tatara O, et, al. Synergistic effects of romurtide and cefmenoxime against experimental Klebsiella pneumonia in mice. Antimicrob Agents Chemother. 1992 Jan;36(1):167-71.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R41:Risk of serious damage to eyes.
• 安全声明 (欧洲): S26-S39

上下游产品

上游产品  1
24209-38-9
下游产品  0

制备

【方法一】
方法1：以头孢噻肟为原料。头孢噻肟的三氟乙酸盐溶于272rng 1-甲基-5-巯基。1H-四唑、555mg碳酸氢钠、68mg三乙基苯基溴化铵和10ml水所成的溶液中，在氮气气氛中，于60℃下反应6h。冷却，并通过装有Amberlite XAD-2的柱子，先用水，然后用2.5%的乙醇展开，即得头孢甲肟的钠盐，熔点174--175℃(分解)。
方法2：化合物(I)和三乙胺溶于50%四氢呋喃水溶液，在冰浴冷却下，滴加化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液(制法参见头孢噻肟钠)，加毕再在室温下搅拌1h。加入水和乙酸乙酯，水层用磷酸调至Ph=2．0。摇晃后分出有机层，水层用乙酸乙酯提取。有机层合并，常规处理后，得化合物(Ⅲ)。
将化合物(Ⅲ)溶于二甲基乙酰胺(肼舱)，加入硫脲，在室温下搅拌15h。倾入冰水，用碳酸氢钠调至Ph=3.5。过滤收集析出的固体，溶于5%碳酸氢钠水溶液，用Amberlite XAD-2进行层析，用水再用2%乙醇水溶液洗脱，冻干后得头孢甲肟钠。