61-76-7

• 常用中文名：盐酸去氧肾上腺素
• 常用英文名：Phenylephrine hydrochloride
• CAS号：61-76-7
• 分子式：C₉H₁₄ClNO₂
• 分子量：203.666
• 相关类别： 原料药 循环系统用药 抗休克血管活性药
• 发布时间：2018-04-03 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:39:39
• (R)-(-)-Phenylephrine hydrochloride是一种选择性的α1-肾上腺素能受体激动剂,对α1D,α1B 和α1A 受体的pKis 分为5.86,4.87和4.70。

名称

• 中文名: 盐酸去氧肾上腺素
• 英文名: phenylephrine hydrochloride
• 中文别名: 盐酸苯福林; (R)-去氧肾上腺素盐酸盐; (R)-苯肾上腺素盐酸盐; 盐酸苯肾上腺素; (R)-(-)-去氧肾上腺素盐酸盐
• 英文别名: consdrin; (R)-3-Hydroxy-a-[(methylamino)methyl]benzenemethanol Hydrochloride; (R)-(-)-Phenylephrine (hydrochloride); almefrin; synasal; phenylephrine HCl; 3-[(1R)-1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]phenol hydrochloride (1:1); 3-[(1R)-1-hydroxy-2-(méthylamino)éthyl]phénol chlorhydrate; l-1-(m-Hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol Hydrochloride; emagrin; fenilfar; AK-Dilate; Benzenemethanol, 3-hydroxy-α-[(methylamino)methyl]-, (αR)-, hydrochloride (1:1); benzenemethanol, 3-hydroxy-α-[(methylamino)methyl]-, (αR)-, hydrochloride; rhinall; l-a-Hydroxy-b-methylamino-3-hydroxy-1-ethylbenzene Hydrochloride; AK-Nefrin; m-Sympatol; Metaoxedrin; Pyracort D; Phenylephrine hydrochloride; efricel; Mezaton; lexatol; uri; fenox; EINECS 200-517-3; MFCD00012605; 1-m-Hydroxy-a-[(methylamino)methyl]benzyl Alcohol Hydrochloride; Isophrin; 3-[(1R)-1-Hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzololhydrochlorid

物化性质

• 沸点: 341.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 143-145 °C(lit.)
• 分子式: C₉H₁₄ClNO₂
• 分子量: 203.666
• 闪点: 163.4ºC
• 精确质量: 203.071304
• PSA: 52.49000
• LogP: 1.83790
• 外观性状: 白色至近乎于白色结晶粉末
• 折射率: -45.5 ° (C=1, H2O)
• 储存条件:

  本品应密封于干燥处保存。

• 水溶解性: >=10 g/100 mL at 21 ºC
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：47.44

  2、 摩尔体积（m³/mol

• 计算化学:

  1、 氢键供体数量：4

  2、 氢键受体数量：3

  3、 可旋转化学键数量：3

  4、 互变异构体数量：3

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：52.5

  6、 重原子数量：13

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：130

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：1

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：2

• 更多:

  1. 性状：白色或类白色结晶性粉末

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：不确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：不确定

  4. 熔点（ºC）：143-145(lit.) (左旋游离碱的熔点为169 -172 ℃ )

  5. 沸点（ºC,常压）：不确定

  6. 沸点（ºC, 5.2kPa）：不确定

  7. 折射率：-45.5 ° (C=1, H2O)

  8. 闪点（ºC）：不确定

  9. 比旋光度（º）：-47 º (c=2, H2O)

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：不确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：不确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：不确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：不确定

  14. 临界温度（ºC）：不确定

  15. 临界压力（KPa）：不确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：不确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：不确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：不确定

  19. 溶解性：水溶解性>= 10 g /100 mL at 21 ºC。易溶于水、乙醇，不溶于氯仿、乙醚

生物活性

• 描述: (R)-(-)-Phenylephrine hydrochloride是一种选择性的α1-肾上腺素能受体激动剂,对α1D,α1B 和α1A 受体的pKis 分为5.86,4.87和4.70。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 心血管疾病
• 靶点:

  pKi: 5.86 (α1D), 5.86 (α1B), 5.86 (α1A)[1]

• 体外研究: (R)-(-)-去氧肾上腺素是一种选择性α1-肾上腺素能受体激动剂,α1D,α1B和α1A受体的pKi值分别为5.86,4.87和4.70 [1] [2]。去氧肾上腺素促进心脏成纤维细胞增殖。去氧肾上腺素激活CaN并引起NFAT3核转位。这表明Ca(2 +)/ CaN/NFAT途径介导苯肾上腺素诱导的心脏成纤维细胞增殖,这种途径可能是心脏纤维化的可能治疗靶点[3]。
• 体内研究: 用100μM去氧肾上腺素灌注心脏导致两种p38-MAPK同种型的快速(最大10分钟)12倍活化。 α1-肾上腺素受体激动剂如去氧肾上腺素增加心脏的收缩性。去氧肾上腺素还可激活新生儿心室肌细胞中的SAPKs/JNKs [4]。去氧肾上腺素可以增加高潮气量通气大鼠的肺泡液清除率,加速肺水肿的吸收[5]。
• 动物实验: 大鼠：使用随机数表将170只雄性Wistar大鼠随机分成17组（n = 10）。进行具有高潮气量的短期（40分钟）机械通气以诱导肺损伤，损害大鼠中的活性Na +转运和肺液清除。不通风的大鼠用作对照。为了证明去氧肾上腺素对肺泡液清除率的影响，将不同浓度（10,1,0.1,0.01和0.001μM）的去氧肾上腺素注入HVT通气大鼠的肺泡腔[5]。
• 参考文献:

  [1]. Ford AP, et al. Pharmacological pleiotropism of the human recombinant alpha1A-adrenoceptor: implications foralpha1-adrenoceptor classification. Br J Pharmacol. 1997 Jul;121(6):1127-35.

  [2]. Minneman KP, et al. Selectivity of agonists for cloned alpha 1-adrenergic receptor subtypes. Mol Pharmacol. 1994 Nov;46(5):929-36.

  [3]. Wang J, et al. Phenylephrine promotes cardiac fibroblast proliferation through calcineurin-NFAT pathway. Front Biosci (Landmark Ed). 2016 Jan 1;21:502-13.

  [4]. Lazou A, et al. Activation of mitogen-activated protein kinases (p38-MAPKs, SAPKs/JNKs and ERKs) by the G-protein-coupled receptor agonist phenylephrine in the perfused rat heart. Biochem J. 1998 Jun 1;332 ( Pt 2):459-65.

  [5]. Li NJ, et al. Effect of phenylephrine on alveolar fluid clearance in ventilator-induced lung injury. Chin Med Sci J. 2013 Mar;28(1):1-6.

MSDS

(R)-苯肾上腺素盐酸盐 修改号码：5 模块1. 化学品 产品名称： (R)-Phenylephrine Hydrochloride 修改号码： 5 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 皮肤腐蚀/刺激 第2级 严重损伤/刺激眼睛 2A类 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 造成皮肤刺激 造成严重眼刺激 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 穿戴防护手套/护目镜/防护面具。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。 眼睛接触：求医/就诊 皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激：求医/就诊。 脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 (R)-苯肾上腺素盐酸盐 修改号码：5 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： (R)-苯肾上腺素盐酸盐 百分比： >98.0%(LC)(T) CAS编码： 61-76-7 分子式： C9H13NO2·HCl 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 (R)-苯肾上腺素盐酸盐 修改号码：5 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色：白色类白色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 143°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢 模块11. 毒理学信息 急性毒性： orl-rat LD50:350 mg/kg ipr-rat LD50:17 mg/kg scu-rat LD50:27 mg/kg ivn-mus LD50:1120 ug/kg 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DO7525000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): (R)-苯肾上腺素盐酸盐 修改号码：5 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DO7525000 CHEMICAL NAME : Benzyl alcohol, m-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-, hydrochloride, (-)- CAS REGISTRY NUMBER : 61-76-7 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 23 MOLECULAR FORMULA : C9-H13-N-O2.Cl-H MOLECULAR WEIGHT : 203.69 WISWESSER LINE NOTATION : QR CYQ1M1 &GH -L HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Ocular SPECIES OBSERVED : Human - man DOSE/DURATION : 120 mg/kg TOXIC EFFECTS : Brain and Coverings - changes in circulation (hemorrhage, thrombosis, etc.) Behavioral - muscle weakness TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 350 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 17 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 27 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 440 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 120 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 89 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 22 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1120 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - convulsions or effect on seizure threshold Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea Lungs, Thorax, or Respiration - other changes TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 16 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 22 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intramuscular SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 7200 ug/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 84 gm/kg/12W-I TOXIC EFFECTS : Sense Organs and Special Senses (Eye) - miosis (pupillary constriction) Cardiac - changes in heart weight Endocrine - changes in adrenal weight TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 202 gm/kg/12W-I TOXIC EFFECTS : Cardiac - changes in heart weight Endocrine - changes in adrenal weight Related to Chronic Data - death TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous DOSE : 15 mg/kg SEX/DURATION : female 22-31 day(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - parturition Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) MUTATION DATA TYPE OF TEST : Sister chromatid exchange TEST SYSTEM : Rodent - hamster Ovary DOSE/DURATION : 1500 mg/L REFERENCE : NTPTR* National Toxicology Program Technical Report Series. (Research Triangle Park, NC 27709) No.206- Volume(issue)/page/year: NTP-TR-322,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - M0845 No. of Facilities: 169 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 4376 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - M0845 No. of Facilities: 360 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 6 No. of Employees: 14244 (estimated) No. of Female Employees: 10911 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H302-H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Faceshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xn:Harmful
• 风险声明 (欧洲): R22;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37/39
• 危险品运输编码: 3249
• WGK德国: 3
• RTECS号: DO7525000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1(b)
• 海关编码: 2937229000

合成路线

上下游产品

上游产品  10
94240-17-2 59-42-7 122709-71-1 74-89-5
603983-68-2 1159977-09-9 71786-67-9 100-83-4
122709-70-0 96013-95-5
下游产品  2
110193-49-2 154-86-9

制备

间羟基乙酮经苯甲酰化、溴化、胺化、水解、催化氢化，得到间羟基-α-甲氨基甲基苯甲醇（消旋体），再用d-酒石酸拆分，获得左旋游离碱。将游离碱悬浮于无水乙醇中，加氯化氢-乙醇液至pH=4，加热溶解，加活性炭脱色过滤，滤液中加入无水乙醚，冷冻析出结晶。甩滤，结晶用少量丙酮洗涤，干燥，得苯肾上腺素盐酸盐。

海关

海关编码	2922509090
中文概述	2922509090. 其他氨基醇酚、氨基酸酚及其他含氧基氨基化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件：AB. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 乙醇胺及其盐应报明色度, 乙醇胺及其盐应报明包装
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	2922509090. other amino-alcohol-phenols, amino-acid-phenols and other amino-compounds with oxygen function. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%