59-42-7

• 常用中文名：去氧肾上腺素
• 常用英文名：(R)-(-)-Phenylephrine
• CAS号：59-42-7
• 分子式：C₉H₁₃NO₂
• 分子量：167.20500
• 相关类别： 分析化学 标准品 药典标准品和杂志标准品
• 发布时间：2018-09-30 20:02:25
• 更新时间：2024-01-02 16:50:51
• (R)-(-)-Phenylephrine是选择性的α1-肾上腺素受体激动剂,主要用作减充血剂。

名称

• 中文名: 去氧肾上腺素碱
• 英文名: phenylephrine
• 中文别名: 去羟肾上腺素; 新辛内井林; 3-羟基-α-((甲基氨基)甲基)-苄醇; 新交感酚; L-苯肾上腺素; 苯肾上腺素; 去氧肾上腺素
• 英文别名: Neophryn; Mydfrin; Mesatone; Mesaton; Phenylephrine; Nostril; EINECS 200-424-8; MFCD00044749; Mezaton; Adrianol; Isophrin; Prefrin; (R)-(-)-Phenylephrine

物化性质

• 密度: 1.159 g/cm3
• 沸点: 341.1ºC at 760 mmHg
• 熔点: 171°C
• 分子式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.20500
• 闪点: 163.4ºC
• 精确质量: 167.09500
• PSA: 52.49000
• LogP: 1.03590
• 折射率: -55.5 ° (C=5, 1mol/L HCl)
• 储存条件: 室温
• 分子结构:

  五、分子性质数据：

  1、 摩尔折射率：47.44

  2、 摩尔体积（m³/mol）：144.2

  3、 等张比容（90.2K）：382.0

  4、 表面张力（dyne/cm）：49.1

  5、 极化率（10 ^-24cm ³）：18.81

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:3

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:3

  6.拓扑分子极性表面积52.5

  7.重原子数量:12

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:130

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:1

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

生物活性

• 描述: (R)-(-)-Phenylephrine是选择性的α1-肾上腺素受体激动剂,主要用作减充血剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> G 蛋白偶联受体/G 蛋白 >> 肾上腺素能受体
  研究领域 >> 代谢疾病
• 体外研究: (R)-(-)-去氧肾上腺素是一种选择性α1-肾上腺素能受体激动剂,α1D,α1B和α1A受体的pKi值分别为5.86,4.87和4.70 [1] [2]。去氧肾上腺素促进心脏成纤维细胞增殖。去氧肾上腺素激活CaN并引起NFAT3核转位。这表明Ca(2 +)/ CaN/NFAT途径介导苯肾上腺素诱导的心脏成纤维细胞增殖,这种途径可能是心脏纤维化的可能治疗靶点[3]。
• 体内研究: 用100μM去氧肾上腺素灌注心脏导致两种p38-MAPK同种型的快速(最大10分钟)12倍活化。 α1-肾上腺素受体激动剂如去氧肾上腺素增加心脏的收缩性。去氧肾上腺素还可激活新生儿心室肌细胞中的SAPKs/JNKs [4]。去氧肾上腺素可以增加高潮气量通气大鼠的肺泡液清除率,加速肺水肿的吸收[5]。
• 动物实验: 大鼠：使用随机数表将170只雄性Wistar大鼠随机分成17组（n = 10）。进行具有高潮气量的短期（40分钟）机械通气以诱导肺损伤，损害大鼠中的活性Na +转运和肺液清除。不通风的大鼠用作对照。为了证明去氧肾上腺素对肺泡液清除率的影响，将不同浓度（10,1,0.1,0.01和0.001μM）的去氧肾上腺素注入HVT通气大鼠的肺泡腔[5]。
• 参考文献:

  [1]. Ford AP, et al. Pharmacological pleiotropism of the human recombinant alpha1A-adrenoceptor: implications foralpha1-adrenoceptor classification. Br J Pharmacol. 1997 Jul;121(6):1127-35.

  [2]. Minneman KP, et al. Selectivity of agonists for cloned alpha 1-adrenergic receptor subtypes. Mol Pharmacol. 1994 Nov;46(5):929-36.

  [3]. Wang J, et al. Phenylephrine promotes cardiac fibroblast proliferation through calcineurin-NFAT pathway. Front Biosci (Landmark Ed). 2016 Jan 1;21:502-13.

  [4]. Lazou A, et al. Activation of mitogen-activated protein kinases (p38-MAPKs, SAPKs/JNKs and ERKs) by the G-protein-coupled receptor agonist phenylephrine in the perfused rat heart. Biochem J. 1998 Jun 1;332 ( Pt 2):459-65.

  [5]. Li NJ, et al. Effect of phenylephrine on alveolar fluid clearance in ventilator-induced lung injury. Chin Med Sci J. 2013 Mar;28(1):1-6.

MSDS

L-苯肾上腺素 修改号码：6 模块1. 化学品 产品名称： L-Phenylephrine 修改号码： 6 模块2. 危险性概述 GHS分类 　物理性危害未分类 　健康危害 急性毒性（经口） 第4级 　环境危害未分类 GHS标签元素 　图标或危害标志 　信号词警告 　危险描述吞咽有害。 　防范说明 [预防]使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。 处理后要彻底清洗双手。 [急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 [废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。 模块3. 成分/组成信息 单一物质/混和物单一物质 化学名(中文名)： L-苯肾上腺素 百分比： >98.0%(T) CAS编码： 59-42-7 分子式： C9H13NO2 模块4. 急救措施 吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。 皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。 若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。 L-苯肾上腺素 修改号码：6 模块4. 急救措施 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。 如果眼睛刺激：求医/就诊。 食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。 紧急救助者的防护：救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。 模块5. 消防措施 合适的灭火剂：干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳 特殊危险性：小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。 特定方法：从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。 非相关人员应该撤离至安全地方。 周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。 消防员的特殊防护用具：灭火时，一定要穿戴个人防护用品。 模块6. 泄漏应急处理 个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。 紧急措施：泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。 环保措施：防止进入下水道。 控制和清洗的方法和材料：清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的 法律法规处置。 模块7. 操作处置与储存 处理 技术措施：在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手 和脸。 注意事项：如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。 操作处置注意事项：避免接触皮肤、眼睛和衣物。 贮存 储存条件：保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。 远离不相容的材料比如氧化剂存放。 包装材料：依据法律。 模块8. 接触控制和个体防护 工程控制：尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗 眼器。 个人防护用品 　呼吸系统防护：防尘面具。依据当地和政府法规。 　手部防护：防护手套。 　眼睛防护：安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。 　皮肤和身体防护：防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。 模块9. 理化特性 固体 外形（20°C）： 外观： 晶体-粉末 颜色： 白色-极淡的黄色 气味：无资料 pH:无数据资料 熔点： 174°C 沸点/沸程无资料 闪点：无资料 L-苯肾上腺素 修改号码：6 模块9. 理化特性 爆炸特性 　爆炸下限：无资料 　爆炸上限：无资料 密度：无资料 溶解度： [水]无资料 [其他溶剂]无资料 模块10. 稳定性和反应性 化学稳定性：一般情况下稳定。 危险反应的可能性：未报道特殊反应性。 须避免接触的物质氧化剂 危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx) 模块11. 毒理学信息 急性毒性：无资料 对皮肤腐蚀或刺激：无资料 对眼睛严重损害或刺激：无资料 生殖细胞变异原性：无资料 致癌性： IARC =无资料 NTP =无资料 生殖毒性：无资料 RTECS 号码: DO7175000 模块12. 生态学信息 生态毒性： 鱼类：无资料 甲壳类：无资料 藻类：无资料 残留性 / 降解性：无资料 潜在生物累积 （BCF):无资料 土壤中移动性 　log水分配系数：无资料 　土壤吸收系数 （Koc）：无资料 　亨利定律无资料 constant(PaM3/mol): 模块13. 废弃处置 如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中 焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。 模块14. 运输信息 联合国分类：与联合国分类标准不一致 UN编号：未列明 模块15. 法规信息 《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、 生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。 L-苯肾上腺素 修改号码：6 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：女人经眼TDLo：188ug/kg；婴儿经眼TDLo：5500ug/kg；大鼠经口TDLo：350mg/kg；大鼠皮下 LD50：28mg/kg； 大鼠Intraduodenal LD50：65mg/kg；小鼠腹腔LDLo：60mg/kg；小鼠皮下LD50： 875mg/kg；小鼠静脉LD50： 38mg/kg 2、繁殖毒性：雌性大鼠静脉TDLo：20ug/kg，6周后受孕；雌性domestic 静脉TDLo：40ug/kg，16周后受孕 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DO7175000 CHEMICAL NAME : Benzyl alcohol, m-hydroxy-alpha-((methylamino)methyl)-, (-)- CAS REGISTRY NUMBER : 59-42-7 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C9-H13-N-O2 MOLECULAR WEIGHT : 167.23 WISWESSER LINE NOTATION : QR CYQ1M1 -L HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Ocular SPECIES OBSERVED : Human - woman DOSE/DURATION : 188 ug/kg TOXIC EFFECTS : Vascular - BP elevation not characterized in autonomic section REFERENCE : ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 36,187,1972 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Ocular SPECIES OBSERVED : Human - infant DOSE/DURATION : 5500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Vascular - BP elevation not characterized in autonomic section REFERENCE : ANESAV Anesthesiology. (Lippincott/Harper, Journal Fulfillment Dept., 2350 Virginia Ave., Hagerstown, MD 21740) V.1- 1940- Volume(issue)/page/year: 36,187,1972 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 350 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 180,155,1969 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 28 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 85,119,1945 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraduodenal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 65 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 180,155,1969 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 60 mg/kg TOXIC EFFECTS : Cardiac - other changes REFERENCE : JPETAB Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1909/10- Volume(issue)/page/year: 160,22,1968 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 875 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : FATOAO Farmakologiya i Toksikologiya (Moscow). For English translation, see PHTXA6 and RPTOAN. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.2- 1939- Volume(issue)/page/year: 28,46,1965 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 38 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - changes in motor activity (specific assay) Cardiac - pulse rate increase, without fall in BP Skin and Appendages - hair REFERENCE : APTOA6 Acta Pharmacologica et Toxicologica. (Copenhagen, Denmark) V.1-59, 1945-86. For publisher information, see PHTOEH Volume(issue)/page/year: 38,474,1976 ** REPRODUCTIVE DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 20 ug/kg SEX/DURATION : female 16 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Maternal Effects - uterus, cervix, vagina REFERENCE : AJOGAH American Journal of Obstetrics and Gynecology. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1920- Volume(issue)/page/year: 143,170,1982 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous DOSE : 40 ug/kg SEX/DURATION : female 16 week(s) after conception TOXIC EFFECTS : Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - blood and lymphatic systems (including spleen and marrow) REFERENCE : AJOGAH American Journal of Obstetrics and Gynecology. (C.V. Mosby Co., 11830 Westline Industrial Dr., St. Louis, MO 63146) V.1- 1920- Volume(issue)/page/year: 143,170,1982 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 80598 No. of Facilities: 97 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 183 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 80598 No. of Facilities: 147 (estimated) No. of Industries: 1 No. of Occupations: 5 No. of Employees: 6641 (estimated) No. of Female Employees: 5606 (estimated)

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• 风险声明 (欧洲): R22
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S45
• RTECS号: DO7175000

合成路线

94240-17-2 ~% 614-03-9 59-42-7

文献：WO2008/77560 A1, ; Page/Page column 10-11 ;

1280541-42-5 ~89% 59-42-7

文献：Divi's Laboratories Limited Patent: US2012/108848 A1, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 4 ;

614-03-9 ~10% 59-42-7

文献：Lin, Wei-De; Chen, Chien-Yu; Chen, Huei-Chung; Hsu, Wen-Hwei Process Biochemistry, 2010 , vol. 45, # 9 p. 1529 - 1536

94240-17-2 ~% 59-42-7

文献：Tetrahedron Asymmetry, , vol. 21, # 20 p. 2479 - 2486

747358-03-8 ~% 59-42-7

文献：Applied Catalysis A: General, , vol. 439-440, p. 74 - 79

591-31-1 ~% 59-42-7

文献：Applied Catalysis A: General, , vol. 439-440, p. 74 - 79

1477-63-0 ~% 59-42-7

文献：Monatshefte fuer Chemie, , vol. 80, p. 517,521,524,534

上下游产品

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