75899-68-2

• 常用中文名：4-羟基壬烯醛
• 常用英文名：(2E)-4-Hydroxy-2-nonenal
• CAS号：75899-68-2
• 分子式：C₉H₁₆O₂
• 分子量：156.222
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 醛脱氢酶(ALDH)
• 发布时间：2018-07-23 17:13:07
• 更新时间：2024-01-02 11:43:08
• 4-Hydroxynonenal (4-HNE) 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛,是一种氧化/亚硝化应激生物标志物。4-Hydroxynonenalal 是 ALDH2 的底物和抑制剂。4-Hydroxynonenalal 可以调节许多信号传导过程,主要是通过与蛋白质,核酸和膜脂质中具有亲核官能团的共价加合物形成的。4-Hydroxynonenalal 通过线粒体在癌症中起重要作用。

名称

• 中文名: 4-羟基壬烯醛
• 英文名: hne
• 英文别名: (2E)-4-Hydroxynon-2-enal; 2-Nonenal, 4-hydroxy-, (E)-; 4-hydroxy-trans-2-nonenal; 4-hydroxy-2E-nonenal; 4-hydroxy-2,3-trans-nonenal; 4-hydroxy-2-nonena; 4-hydroxynon-2-enal; MFCD00211020; 2-Nonenal, 4-hydroxy-, (2E)-; (E)-4-hydroxynon-2-enal; 4-hydroxynonenal; 4-HYDROXY-2-NONENAL

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 275.6±23.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.222
• 闪点: 115.2±15.2 °C
• 精确质量: 156.115036
• PSA: 37.30000
• LogP: 1.85
• 外观性状: 无色油状
• 蒸汽压: 0.0±1.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.460
• 储存条件: -70°C
• 计算化学:

  1、 疏水参数计算参考值（XlogP）：1.7

  2、 氢键供体数量：1

  3、 氢键受体数量：2

  4、 可旋转化学键数量：6

  5、 拓扑分子极性表面积（TPSA）：37.3

  6、 重原子数量：11

  7、 表面电荷：0

  8、 复杂度：119

  9、 同位素原子数量：0

  10、 确定原子立构中心数量：0

  11、 不确定原子立构中心数量：0

  12、 确定化学键立构中心数量：0

  13、 不确定化学键立构中心数量：0

  14、 共价键单元数量：1

• 更多:

  1. 性状：。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：

  5. 沸点（ºC,常压）：

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：。

生物活性

• 描述: 4-Hydroxynonenal (4-HNE) 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛,是一种氧化/亚硝化应激生物标志物。4-Hydroxynonenalal 是 ALDH2 的底物和抑制剂。4-Hydroxynonenalal 可以调节许多信号传导过程,主要是通过与蛋白质,核酸和膜脂质中具有亲核官能团的共价加合物形成的。4-Hydroxynonenalal 通过线粒体在癌症中起重要作用。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 醛脱氢酶(ALDH)
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 心血管疾病
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: 4-羟基壬醛既是ALDH2的底物又是其抑制剂；4-羟基壬醛对ALDH2的抑制在低浓度下是可逆的,当4-HNE的浓度达到10μM时是不可逆的[1]。4-羟基壬烯醛可诱导抗氧化防御机制抑制自身的产生,增强细胞对氧化应激的保护作用〔1〕。4-羟基壬烯是脂质过氧化产物,在病毒、细菌和哺乳动物细胞中具有诱变和遗传毒性。它与所有四个DNA碱基反应,但效率不同：G> C> A> T.4-羟基壬烯-DG是4-羟基壬烯类化合物遗传毒性的最佳生物标志物,这些加合物主要存在于核DNA中。4-羟基壬醛-dG诱发p53突变是人类癌症病因相关性的一个典型例子。4-羟基壬醛-dG加合物优先形成于p53基因249密码子第三基,引起基因突变,影响细胞周期阻滞、凋亡、DNA修复和分化等多种生物学过程[1]。
• 体内研究: 24小时后,液压冲击伤(FPI),小鼠脑组织的NADPH氧化酶1(NOX1),诱导型一氧化氮合酶(iNOS),4-羟基壬烯(4-HNE)的表达水平进行了分析。与未受伤的Nrf2+/+和Nrf2-/-小鼠相比,野生型(Nrf2+/+)和Nrf2缺陷小鼠(Nrf2-/-)在15psi损伤(中度损伤)后导致4-羟基壬醛表达增加。与iNOS结果相似,在Nrf2-/-KO小鼠中,与相应的受伤和未受伤Nrf2~/+WT动物相比,4-羟基壬醛的表达水平显著升高[2]。
• 参考文献:

  [1]. Zhong H, et al. Role of lipid peroxidation derived 4-hydroxynonenal (4-HNE) in cancer: focusing on mitochondria. Redox Biol. 2015;4:193-9.

  [2]. Csala M, et al. On the role of 4-hydroxynonenal in health and disease. Biochim Biophys Acta. 2015 May;1852(5):826-38.

  [3]. Bhowmick S, et al. Traumatic brain injury-induced downregulation of Nrf2 activates inflammatory response and apoptotic cell death. J Mol Med (Berl). 2019 Nov 22.

毒性和生态

毒理学数据: 1 、急性毒性：大鼠（腹膜）LD50： 35mg/kg 小鼠（腹膜）LD50： 69mg/kg 由于食盐的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度与食盐同。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : RA8510000 CHEMICAL NAME : 2-Nonenal, 4-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 75899-68-2 LAST UPDATED : 199410 DATA ITEMS CITED : 11 MOLECULAR FORMULA : C9-H16-O2 MOLECULAR WEIGHT : 156.25 WISWESSER LINE NOTATION : VH1U1YQ5 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 35 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - fluid intake Blood - changes in cell count (unspecified) Nutritional and Gross Metabolic - metabolic acidosis TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 69 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - guinea pig Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 100 umol/L REFERENCE : CBINA8 Chemico-Biological Interactions. (Elsevier Scientific Pub. Ireland Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1969- Volume(issue)/page/year: 52,233,1984

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39
• 海关编码: 2912491000

合成路线

上下游产品

上游产品  6
3391-86-4 107-02-8 110-53-2 18778-96-6
20763-19-3 42134-50-9
下游产品  3
146764-24-1 3777-69-3 62962-42-9

海关

海关编码	2912491000
中文概述	2912491000. 醛醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
Summary	2912491000. other aldehyde-alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%