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4-羟基壬烯醛

更新时间:2024-01-02 11:43:08

4-羟基壬烯醛结构式
4-羟基壬烯醛结构式
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常用名 4-羟基壬烯醛 英文名 (2E)-4-Hydroxy-2-nonenal
CAS号 75899-68-2 分子量 156.222
密度 0.9±0.1 g/cm3 沸点 275.6±23.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H16O2 熔点 N/A
MSDS N/A 闪点 115.2±15.2 °C

 4-羟基壬烯醛用途


4-Hydroxynonenal (4-HNE) 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛,是一种氧化/亚硝化应激生物标志物。4-Hydroxynonenalal 是 ALDH2 的底物和抑制剂。4-Hydroxynonenalal 可以调节许多信号传导过程,主要是通过与蛋白质,核酸和膜脂质中具有亲核官能团的共价加合物形成的。4-Hydroxynonenalal 通过线粒体在癌症中起重要作用。

 4-羟基壬烯醛名称

中文名 4-羟基壬烯醛
英文名 hne
英文别名 更多

 4-羟基壬烯醛生物活性

描述 4-Hydroxynonenal (4-HNE) 是一种 α,β 不饱和羟基烯醛,是一种氧化/亚硝化应激生物标志物。4-Hydroxynonenalal 是 ALDH2 的底物和抑制剂。4-Hydroxynonenalal 可以调节许多信号传导过程,主要是通过与蛋白质,核酸和膜脂质中具有亲核官能团的共价加合物形成的。4-Hydroxynonenalal 通过线粒体在癌症中起重要作用。
相关类别
靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究 4-羟基壬醛既是ALDH2的底物又是其抑制剂;4-羟基壬醛对ALDH2的抑制在低浓度下是可逆的,当4-HNE的浓度达到10μM时是不可逆的[1]。4-羟基壬烯醛可诱导抗氧化防御机制抑制自身的产生,增强细胞对氧化应激的保护作用〔1〕。4-羟基壬烯是脂质过氧化产物,在病毒、细菌和哺乳动物细胞中具有诱变和遗传毒性。它与所有四个DNA碱基反应,但效率不同:G> C> A> T.4-羟基壬烯-DG是4-羟基壬烯类化合物遗传毒性的最佳生物标志物,这些加合物主要存在于核DNA中。4-羟基壬醛-dG诱发p53突变是人类癌症病因相关性的一个典型例子。4-羟基壬醛-dG加合物优先形成于p53基因249密码子第三基,引起基因突变,影响细胞周期阻滞、凋亡、DNA修复和分化等多种生物学过程[1]。
体内研究 24小时后,液压冲击伤(FPI),小鼠脑组织的NADPH氧化酶1(NOX1),诱导型一氧化氮合酶(iNOS),4-羟基壬烯(4-HNE)的表达水平进行了分析。与未受伤的Nrf2+/+和Nrf2-/-小鼠相比,野生型(Nrf2+/+)和Nrf2缺陷小鼠(Nrf2-/-)在15psi损伤(中度损伤)后导致4-羟基壬醛表达增加。与iNOS结果相似,在Nrf2-/-KO小鼠中,与相应的受伤和未受伤Nrf2~/+WT动物相比,4-羟基壬醛的表达水平显著升高[2]。
参考文献

[1]. Zhong H, et al. Role of lipid peroxidation derived 4-hydroxynonenal (4-HNE) in cancer: focusing on mitochondria. Redox Biol. 2015;4:193-9.

[2]. Csala M, et al. On the role of 4-hydroxynonenal in health and disease. Biochim Biophys Acta. 2015 May;1852(5):826-38.

[3]. Bhowmick S, et al. Traumatic brain injury-induced downregulation of Nrf2 activates inflammatory response and apoptotic cell death. J Mol Med (Berl). 2019 Nov 22.

 4-羟基壬烯醛物理化学性质

密度 0.9±0.1 g/cm3
沸点 275.6±23.0 °C at 760 mmHg
分子式 C9H16O2
分子量 156.222
闪点 115.2±15.2 °C
精确质量 156.115036
PSA 37.30000
LogP 1.85
外观性状 无色油状
蒸汽压 0.0±1.3 mmHg at 25°C
折射率 1.460
储存条件 -70°C
计算化学

1、 疏水参数计算参考值(XlogP):1.7

2、 氢键供体数量:1

3、 氢键受体数量:2

4、 可旋转化学键数量:6

5、 拓扑分子极性表面积(TPSA):37.3

6、 重原子数量:11

7、 表面电荷:0

8、 复杂度:119

9、 同位素原子数量:0

10、 确定原子立构中心数量:0

11、 不确定原子立构中心数量:0

12、 确定化学键立构中心数量:0

13、 不确定化学键立构中心数量:0

14、 共价键单元数量:1

更多

1. 性状:。

2. 密度(g/mL,25/4℃):

3. 相对蒸汽密度(g/mL,空气=1):未确定

4. 熔点(ºC):

5. 沸点(ºC,常压):

6. 沸点(ºC,5.2kPa):未确定

7. 折射率:未确定

8. 闪点(ºC):未确定

9. 比旋光度(º):未确定

10. 自燃点或引燃温度(ºC):未确定

11. 蒸气压(kPa,25ºC):未确定

12. 饱和蒸气压(kPa,60ºC):未确定

13. 燃烧热(KJ/mol):未确定

14. 临界温度(ºC):未确定

15. 临界压力(KPa):未确定

16. 油水(辛醇/水)分配系数的对数值:未确定

17. 爆炸上限(%,V/V):未确定

18. 爆炸下限(%,V/V):未确定

19. 溶解性:。

 4-羟基壬烯醛毒性和生态

4-羟基壬烯醛毒理学数据:

1 、急性毒性:大鼠(腹膜)LD50: 35mg/kg 小鼠(腹膜)LD50: 69mg/kg

由于食盐的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度与食盐同。

4-羟基壬烯醛毒性英文版

 4-羟基壬烯醛安全信息

危害码 (欧洲) Xi
风险声明 (欧洲) R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin .
安全声明 (欧洲) S26-S37/39
海关编码 2912491000

 4-羟基壬烯醛合成线路

 4-羟基壬烯醛海关

海关编码 2912491000
中文概述 2912491000. 醛醇. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:5.5%. 普通关税:30.0%
Summary 2912491000. other aldehyde-alcohols. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:5.5%. General tariff:30.0%

 4-羟基壬烯醛英文别名

(2E)-4-Hydroxynon-2-enal
2-Nonenal, 4-hydroxy-, (E)-
4-hydroxy-trans-2-nonenal
4-hydroxy-2E-nonenal
4-hydroxy-2,3-trans-nonenal
4-hydroxy-2-nonena
4-hydroxynon-2-enal
MFCD00211020
2-Nonenal, 4-hydroxy-, (2E)-
(E)-4-hydroxynon-2-enal
4-hydroxynonenal
4-HYDROXY-2-NONENAL
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