110-15-6

• 常用中文名：琥珀酸； 丁二酸
• 常用英文名：Succinic acid
• CAS号：110-15-6
• 分子式：C₄H₆O₄
• 分子量：118.088
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 无环羧酸
• 发布时间：2018-02-06 08:00:00
• 更新时间：2024-01-01 19:53:48
• Succinic acid 是三羧酸循环的中间产物,也是无氧代谢的发酵产物之一。

名称

• 中文名: 丁二酸
• 英文名: succinic acid
• 中文别名: 1,2-乙烷二甲酸; 乙二甲酸; 琥珀酸
• 英文别名: MFCD00002789; Butane diacid; Butanedioic acid,natural; HOOC-CH2-CH2-COOH; 4-02-00-01908 (Beilstein Handbook Reference); Bernsteinsaure [German]; Succinic acid; 1,4-Butanedioic acid; 1,2-Ethanedicarboxylic acid; Sal succini; QV2VQ; Succinic acid; Butanedioic acid; Asuccin; Katasuccin; Wormwood; EINECS 203-740-4; spirit of amber; AMBER ACID

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 236.1±13.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 185 °C
• 分子式: C₄H₆O₄
• 分子量: 118.088
• 闪点: 110.9±16.3 °C
• 精确质量: 118.026611
• PSA: 74.60000
• LogP: -0.59
• 外观性状: 白色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±1.0 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.478
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。

  2.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1.禁止与碱类，氧化剂、还原剂接触。

  2.本品味酸，可燃。有两种晶型（α-型和β-型），α-型在137℃以下稳定，而β-型在137℃以上稳定。在熔点以下加热时，丁二酸升华，脱水生成丁二酸酐。

  3.本品毒性较小，对皮肤有一定的刺激性，对全身不产生毒害作用。

  4.存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

  5.在琥珀中有微量存在。

• 水溶解性: 80 g/L (20 ºC)
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:3

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积74.6

  7.重原子数量:8

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:92.6

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：无色晶体，具有特殊的酸酯气味。

  2. 密度（g/mL,25/4℃）：1.572

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：188

  5. 沸点（ºC,常压）：235（部分转变为酸酐）

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 常温折射率（n²⁰）：1.405

  8. 气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1608.7

  9. 气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-822.6

  10. 晶相相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-1491.26

  11. 晶相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-940.27

  12. 晶相标准熵(J·mol^-1·K^-1) ：167.32

  13. 晶相标准生成自由能( kJ·mol^-1)：-744.25

  14. 临界温度（ºC）：557.85

  15. 临界压力（KPa）：6.59

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：1g产品溶于13ml冷水、1ml沸水、18.5ml乙醇、6.3ml甲醇、36ml丙酮、20ml甘油、113ml乙醚，易溶于热水，几乎不溶于苯、二硫化碳、四氯化碳和石油醚。

  20 闪点（ºC）：＞110

生物活性

• 描述: Succinic acid 是三羧酸循环的中间产物,也是无氧代谢的发酵产物之一。
• 相关类别:
  天然产物 >> 酸和醛
  研究领域 >> 代谢疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 参考文献:

  [1]. Zhang YJ, et al. Optimization of succinic acid fermentation with Actinobacillus succinogenes by response surface methodology (RSM). J Zhejiang Univ Sci B. 2012 Feb;13(2):103-10.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 丁二酸；琥珀酸 化学品英文名称: Succinic acid；Amber acid CAS No.: 110-15-6 分子式: C4H6O4 分子量: 118.09 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：丁二酸；琥珀酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 大剂量口服可引起非特异性呕吐和腹泻。对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激作用。在工业上使用时，未见职业性损害的报道。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。 吸入: 脱离现场至空气新鲜处。就医。 食入: 误服者用水漱口，饮足量温水，催吐。就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇明火、高热可燃。受高热分解，放出刺激性烟气。粉体与空气可形成爆炸性混合物，当达到一定的浓度时，遇火星会发生爆炸。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 切断火源。戴好防毒面具，穿一般消防防护服。用大量水冲洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国 工程控制: 密闭操作。 呼吸系统防护: 一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩带供气式呼吸器。 眼睛防护: 必要时戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴橡皮胶手套。 其他防护: 工作现场严禁吸烟。注意个人清洁卫生。 第九部分：理化特性 外观与性状: 无色或白色、无嗅而具有酸味的固体。 熔点(℃): 185 沸点(℃): 235(分解) 相对密度(水=1): 1．57(15℃) 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C4H6O4 分子量: 118.09 溶解性: 溶于水，微溶于乙醇、乙醚、丙酮、甘油。 主要用途: 用于医药、香料、染料和漆的制造。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 碱类、氧化剂、还原剂。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: 研究表明，本品及其钾盐、镁盐无全身任何毒作用。 LD50：2260mg／kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。车辆运输完毕应进行彻底清扫。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 3 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 最小致死量（硅，皮下）LC50:2000mg/kg。有刺激性。 生态学数据: 该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : WM4900000 CHEMICAL NAME : Succinic acid CAS REGISTRY NUMBER : 110-15-6 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1754069 LAST UPDATED : 199701 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C4-H6-O4 MOLECULAR WEIGHT : 118.10 WISWESSER LINE NOTATION : QV2VQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : Standard Draize test ROUTE OF EXPOSURE : Administration into the eye SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 2260 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2702 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1400 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value MUTATION DATA TYPE OF TEST : DNA inhibition TEST SYSTEM : Human Fibroblast DOSE/DURATION : 20 mmol/L REFERENCE : MUREAV Mutation Research. (Elsevier Science Pub. B.V., POB 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands) V.1- 1964- Volume(issue)/page/year: 183,89,1987 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 84381 No. of Facilities: 316 (estimated) No. of Industries: 18 No. of Occupations: 21 No. of Employees: 3351 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 84381 No. of Facilities: 1652 (estimated) No. of Industries: 16 No. of Occupations: 38 No. of Employees: 31198 (estimated) No. of Female Employees: 16182 (estimated)

安全

• 符号: GHS05
• 信号词: Danger
• 危害声明: H318
• 警示性声明: P280-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36/37/39-S37/39
• 危险品运输编码: UN 3265 8/PG 3
• WGK德国: 1
• RTECS号: WM4900000
• 危险类别: 8.0
• 海关编码: 2917190090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
6915-18-0 110-16-7 110-17-8 98-01-1
108-31-6 88-14-2 67-47-0 67-56-1
638-32-4 617-48-1
下游产品  10
71653-06-0 56-40-6 74-89-5 617-45-8
110365-01-0 608-36-6 1114-00-7 10595-83-2
10595-82-1 4146-43-4

制备

1.丁二酸除存在于琥珀外，还广泛存在于多种植物、动物的组织中。工业制法较多，主要有以下几种：

(1).氧化法石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物，分离后可得丁二醇。

(2).加氢法顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成丁二酸，然后经分离得到成品。催化剂为镍或贵金属，反应温度约为130-140℃。

(3).丙烯酸羰基合成法丙烯酸和一氧化碳在催化剂作用下，生成丁二酸。尚未工业化。

(4).电解氧化法苯酐与硫酸和水按1：0.5：4比例，在陶瓷电解槽中电解，可得丁二酸。

(5).乙炔法乙炔与一氧化碳及水在[CO(CO)4]催化剂存在下。反应温度80-250℃，压力2.94-49.03MPa，于酸性介质中反应可得丁二酸。

2.由顺丁烯二酸酐或反丁烯二酸在催化剂作用下加氢反应，生成丁二酸，然后经分离得到成品。或者石蜡经氧化生成各种羧酸的混合物，再经过水蒸气蒸馏和结晶等分离工艺，得丁二酸。

3.乙腈在亚铁存在下缩合成丁二腈，然后再水解成丁二酸：

4. 烟草：OR，44；FC，50， 54；BU，39；合成：由酒石酸铵发酵制得；由二溴乙烷和氰化钾反应转化为乙二腈，然后水解制取。

5.制法：

于装有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中，加入乙腈（2）328g（8.0mol），280mL水，升温至30℃，剧烈搅拌下于15min内加入30%的过氧化氢2mol、硫酸亚铁304g（2.0mol）和硫酸196g（2mol，用620mL水稀释）。反应中有丁二腈析出。分离，蒸出，约为过氧化氢量的18%。将蒸出丁二腈用稀盐酸进行水解，得到丁二酸（1）。水中重结晶，mp184～185℃。

海关

海关编码	2917190090
中文概述	2917190090 其他无环多元羧酸. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:6.5% 普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途, 对苯二甲酸请注明4-CBA值, 对苯二甲酸请注明P-TL酸值, 对苯二甲酸请注明色度, 对苯二甲酸请注明水分
Summary	2917190090 acyclic polycarboxylic acids, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives VAT:17.0% Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:none MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%