481-39-0

• 常用中文名：胡桃酮，5-羟基对萘醌
• 常用英文名：Juglone
• CAS号：481-39-0
• 分子式：C₁₀H₆O₃
• 分子量：174.153
• 相关类别： 化学试剂 有机试剂 芳香酮
• 发布时间：2018-03-24 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 17:50:16
• Juglone是从黑胡桃 Juglans regia 中发现的的一种黄色染料,具有抗菌能力。

名称

• 中文名: 5-羟基对萘醌
• 英文名: juglone
• 中文别名: 5-羟基-1,4-萘醌; 5-羟基-p-萘醌; 5-羟基-1,4-萘二酮; 5-羟基-4-萘醌; 胡桃酮; 胡桃醌; 黑粟素
• 英文别名: Nucin; Juglone; EINECS 207-567-5; 5-Hydroxy-1,4-naphthalenedione; C.I. Natural Brown 7; 5-hydroxynaphthalene-1,4-dione; Regianin; CI 75500; 5-hydroxy-1,4-dihydronaphthalene-1,4-dione; 5-Hydroxy-1,4-naphthochinone; 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy-; 5-HNQ; 5-Hydroxy-p-naphthoquinone; MFCD00001684; 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 385.8±42.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 161-163 °C(lit.)
• 分子式: C₁₀H₆O₃
• 分子量: 174.153
• 闪点: 201.3±24.4 °C
• 精确质量: 174.031693
• PSA: 54.37000
• LogP: 1.86
• 外观性状: 红色粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.662
• 储存条件:

  密封保存，放置于通风、干燥地方，避免于其他氧化物接触。

• 稳定性:

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触

• 水溶解性: SOLUBLE IN HOT WATER
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：44.78

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：120.9

  3、 等张比容（90.2K）：345.7

  4、 表面张力（dyne/cm）：66.7

  5、 极化率（10^-24cm³）：17.75

• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:1

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:0

  5.互变异构体数量:5

  6.拓扑分子极性表面积54.4

  7.重原子数量:13

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:280

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：黄色针状结晶

  2. 密度（g/ m³,25/4℃）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/cm³,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：161-163

  5. 沸点（ºC,常压）：250

  6. 沸点（ºC,5.2kPa）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºC）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,25ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：溶解于热水中

生物活性

• 描述: Juglone是从黑胡桃 Juglans regia 中发现的的一种黄色染料,具有抗菌能力。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. J. Johnson Inbaraj, et al. Cytotoxic Action of Juglone and Plumbagin: A Mechanistic Study Using HaCaT Keratinocytes.Chem. Res. Toxicol. 2004, 17, 1, 55-62

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 5-羟基对萘醌 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 Juglone 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 急性毒性, 经口 (类别 3) 皮肤刺激 (类别 2) 眼睛刺激 (类别 2A) 特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3) 急性水生毒性 (类别 1) 2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述 象形图 警示词危险 危险申明 H301吞咽会中毒 H315造成皮肤刺激。 H319造成严重眼刺激。 H335可能引起呼吸道刺激。 H400对水生生物毒性极大。 警告申明 预防措施 P261避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾. P264操作后彻底清洁皮肤。 P270使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。 P271只能在室外或通风良好之处使用。 P273避免释放到环境中。 P280穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。 事故响应 P301 + P310如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。 P302 + P352如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。 P304 + P340如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。 P305 + P351 + P338如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取 出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗. P312如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生. P321具体处置（见本标签上提供的急救指导）。 P330漱口。 P332 + P313如觉皮肤刺激：求医/就诊。 P337 + P313如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 P362脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。 P391收集溢出物。 安全储存 P403 + P233存放于通风良的地方。 保持容器密闭。 P405存放处须加锁。 废弃处置 P501将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : Juglone 别名 : C10H6O3 分子式 : 174.15 g/mol 分子量 组分浓度或浓度范围 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone - 化学文摘登记号(CAS 481-39-0 No.) 207-567-5 EC-编号 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 一般的建议 请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。 眼睛接触 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 戴呼吸罩。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。 6.2 环境保护措施 如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。 一定要避免排放到周围环境中。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息前和操作本品后立即洗手。 个体防护设备 眼/面保护 面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 完全接触 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 飞溅保护 物料: 丁腈橡胶 最小的层厚度 0.11 mm 溶剂渗透时间: 480 min 测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M) 测试方法 EN374 如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN 374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。 这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可. 这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准. 身体保护 全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US） 或P2型（EN 143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒 面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 结晶 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 161 - 163 °C - lit. f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂, 强碱, 强还原剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 112 mg/kg 吸入: 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 细胞突变性-体外试验 - 小鼠 - 腹水瘤 其他突变测试系统 致癌性 致癌性 - 小鼠 - 皮肤 肿瘤发生：符合RTECS标准的成瘤性。 皮肤及附属物：其他：肿瘤。 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 吸入 - 可能引起呼吸道刺激。 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。 摄入误吞会中毒。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。 眼睛造成严重眼刺激。 接触后的征兆和症状 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。 附加说明 化学物质毒性作用登记: QJ5775000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 对鱼类的毒性半数致死浓度（LC50） - 虹鳟 (红鳟鱼) - 0.034 mg/l - 96 h 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 对水生生物毒性极大。 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。 与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: 2811国际海运危规: 2811国际空运危规: 2811 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone) 国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone) 国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone) 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: 6.1国际海运危规: 6.1国际空运危规: 6.1 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: III国际海运危规: III国际空运危规: III 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 是国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 是 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：112mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 小鼠经口LD50：2500ug/kg，行为-嗜睡（普通抑郁活动）； 小鼠经腹腔LD50：25mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 狗经静脉LD50：10mg/kg，除致死剂量外无详细说明； 2、致肿瘤数据：小鼠经皮肤TDLo：394 mg/kg/53W-I，瘤-肿瘤的RTECS标准，皮肤和附件-肿瘤 3、致突变数据：微生物机体TEST系统突变：细菌-鼠伤寒沙门氏杆菌：30 ug/plate； 性染色体的损失和不分离： OralTEST系统：昆虫-果蝇：10 pph； 突变测试系统-而不是其他specifiedTEST系统：啮齿动物-小鼠腹水瘤：10 mg/kg。 生态学数据: 总括注解 水危害级别1（德国规例）（通过名单进行自我评估）该物质对水有稍微危害的。 不要让未稀释或大量的产品接触地下水、水道或污水系统。 若无政府许可，勿将材料排入周围环境。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : QJ5775000 CHEMICAL NAME : 1,4-Naphthalenedione, 5-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 481-39-0 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 1909764 LAST UPDATED : 199706 DATA ITEMS CITED : 8 MOLECULAR FORMULA : C10-H6-O3 MOLECULAR WEIGHT : 174.16 WISWESSER LINE NOTATION : L66 BV EVJ GQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 112 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2500 ug/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - somnolence (general depressed activity) TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 25 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Mammal - dog DOSE/DURATION : 10 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Administration onto the skin SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 394 mg/kg/53W-I TOXIC EFFECTS : Tumorigenic - neoplastic by RTECS criteria Skin and Appendages - tumors TYPE OF TEST : Sex chromosome loss and nondisjunction MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Rodent - mouse Ascites tumor DOSE/DURATION : 10 mg/kg REFERENCE : PSEBAA Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. (Academic Press, Inc., 1 E. First St., Duluth, MN 55802) V.1- 1903/04- Volume(issue)/page/year: 126,583,1967

安全

• 符号: GHS06, GHS09
• 信号词: Danger
• 危害声明: H301-H315-H319-H335-H400
• 警示性声明: P261-P273-P301 + P310-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: Eyeshields;Faceshields;Gloves;type P2 (EN 143) respirator cartridges
• 危害码 (欧洲): T:Toxic;
• 风险声明 (欧洲): R25;R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S22-S26-S36/37/39-S45-S37/39-S28A
• 危险品运输编码: UN 2811 6.1/PG 3
• WGK德国: 3
• RTECS号: QJ5775000
• 包装等级: III
• 危险类别: 6.1
• 海关编码: 2914690090

合成路线

上下游产品

上游产品  7
83-56-7 496-64-0 106-51-4 569-42-6
5196-28-1 115031-12-4 481-40-3
下游产品  10
481-72-1 477-85-0 481-74-3 67116-22-7
18855-92-0 18713-45-6 481-42-5 14777-17-4
80596-51-6 129-43-1

制备

胡桃醌作为氢化胡桃醌（三羟基萘）的苷存在于胡桃科植物胡桃及其同属植物黑核桃的未成熟的外果皮（青皮）中。可从天然物质中分离，也可化学合成。

海关

海关编码	2914690090
中文概述	2914690090 其他醌. 增值税率:17.0% 退税率:9.0% 监管条件:无 最惠国关税:5.5% 普通关税:30.0%
Summary	2914690090 other quinones。Supervision conditions:None。VAT:17.0%。Tax rebate rate:9.0%。MFN tariff:5.5%。General tariff:30.0%