84472-85-5

• 常用中文名：那尿苷
• 常用英文名：navuridine
• CAS号：84472-85-5
• 分子式：C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量：253.215
• 相关类别： 生物化工 核苷类药物 脱氧核苷酸及其类似物
• 发布时间：2018-02-20 08:00:00
• 更新时间：2024-01-04 00:04:04
• 3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷(AzdU)是齐多夫定(HY-17413)的核苷类似物。3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷是人类免疫缺陷病毒(HIV)在人类外周血单核细胞(PBMC)中复制的有效抑制剂,对人类骨髓细胞(BMC)的毒性有限[1][2][3]。

名称

• 中文名: 3-叠氮基-2,3-二脱氧尿苷
• 英文名: 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine
• 中文别名: 那尿苷; 3'-叠氮-2',3'-双脱氧尿苷
• 英文别名: AzddU; 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine; Uridine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-; 2',3'-Dideoxy-3'-azidouridine; 3'-Azido-2',3'-dideoxy-D-uridine; navuridine; 3'-Az-ddU; CS-87

物化性质

• 密度: 1.357 g/cm
• 熔点: 161-163ºC
• 分子式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.215
• 精确质量: 253.081100
• PSA: 134.07000
• LogP: -1.12
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 储存条件: −20°C

生物活性

• 描述: 3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷(AzdU)是齐多夫定(HY-17413)的核苷类似物。3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷是人类免疫缺陷病毒(HIV)在人类外周血单核细胞(PBMC)中复制的有效抑制剂,对人类骨髓细胞(BMC)的毒性有限[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  HIV

• 体外研究: 3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷抑制感染 艾滋病病毒1型的 PBMC公司中的 艾滋病咨询门诊复制,中位有效浓度为 0.18-0.46微米[2]3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷抑制人类 T细胞系 MT-4型和 路径8中 艾滋病咨询门诊介导的细胞病变效应,中位有效浓度为 0.4µM[3]。; 3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷依次被细胞激酶磷酸化为单磷酸、二磷酸和三磷酸代谢物[3]。
• 体内研究: 3′-阿齐多-2′、3′-二脱氧尿苷(25-100mg/kg,静脉注射或者灌胃,一次)具有良好的药代动力学特征[3]。 3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷在雄性Sprague-Dawley大鼠体内的药代动力学参数[3]。静脉注射(25 mg/kg)静脉注射(100 mg/kg)PO(25 mg/kg,100 mg/kg)Cmax(μg/mL)9.2±1.9 41±15 Tmax(h)0.38±0.13 0.63±0.22 AUC(μg/mL*h)19±1.2 156±7.0 12±0.54 70±13 CLT(L/h/kg)1.4±0.2 0.70±0.09 CLR(L/h/kg0.90±0.27 0.43±0.12 t1/2(h)0.5±0.0 0.68±0.1 1.0±0.3 1.1±0.4 Vss(L/kg)0.78±0.26 0.34±0.11 F(%)60 46动物模型：成年雄性Sprague-Dawley大鼠(300-400 g)[3]剂量：25,100 mg/kg给药：静脉推注或灌胃(药代动力学分析)结果：25和100 mg/kg剂量的3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷的口服生物利用度估计值平均为53%。
• 参考文献:

  [1]. Zhu Z, et al. Cellular metabolism of 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine with formation of 5'-O-diphosphohexose derivatives by previously unrecognized metabolic pathways for 2'-deoxyuridine analogs. Mol Pharmacol. 1990 Dec;38(6):929-38.

  [2]. Chu CK, et al. Structure-activity relationships of pyrimidine nucleosides as antiviral agents for human immunodeficiency virus type 1 in peripheral blood mononuclear cells. J Med Chem. 1989 Mar;32(3):612-7.

  [3]. Kong L, et al. Pharmacokinetic evaluation of 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine-5'-O-valinate-hydrochloride as a prodrug of the anti-HIV nucleoside 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine. Antivir Chem Chemother. 2003 Sep;14(5):263-70.

安全

• 危害码 (欧洲): Xn
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2934999090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
84472-84-4 85236-87-9 5983-03-9 951-78-0
14270-73-6 6038-53-5 84472-83-3 85236-88-0
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下游产品  8
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海关

海关编码	2934999090
中文概述	2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%