那尿苷

• 常用名: 那尿苷
• 英文名: navuridine
• CAS号: 84472-85-5
• 分子量: 253.215
• 密度: 1.357 g/cm
• 沸点: N/A
• 分子式: C₉H₁₁N₅O₄
• 熔点: 161-163ºC
• 闪点: N/A

那尿苷用途

3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷(AzdU)是齐多夫定(HY-17413)的核苷类似物。3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷是人类免疫缺陷病毒(HIV)在人类外周血单核细胞(PBMC)中复制的有效抑制剂,对人类骨髓细胞(BMC)的毒性有限[1][2][3]。

那尿苷名称

• 中文名: 3-叠氮基-2,3-二脱氧尿苷
• 英文名: 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine
• 中文别名: 那尿苷 | 3'-叠氮-2',3'-双脱氧尿苷

那尿苷生物活性

• 描述: 3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷(AzdU)是齐多夫定(HY-17413)的核苷类似物。3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷是人类免疫缺陷病毒(HIV)在人类外周血单核细胞(PBMC)中复制的有效抑制剂,对人类骨髓细胞(BMC)的毒性有限[1][2][3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
• 靶点实验:

  HIV

• 体外研究: 3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷抑制感染 艾滋病病毒1型的 PBMC公司中的 艾滋病咨询门诊复制,中位有效浓度为 0.18-0.46微米[2]3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷抑制人类 T细胞系 MT-4型和 路径8中 艾滋病咨询门诊介导的细胞病变效应,中位有效浓度为 0.4µM[3]。; 3'-阿齐多-2',3'-二脱氧尿苷依次被细胞激酶磷酸化为单磷酸、二磷酸和三磷酸代谢物[3]。
• 体内研究: 3′-阿齐多-2′、3′-二脱氧尿苷(25-100mg/kg,静脉注射或者灌胃,一次)具有良好的药代动力学特征[3]。 3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷在雄性Sprague-Dawley大鼠体内的药代动力学参数[3]。静脉注射(25 mg/kg)静脉注射(100 mg/kg)PO(25 mg/kg,100 mg/kg)Cmax(μg/mL)9.2±1.9 41±15 Tmax(h)0.38±0.13 0.63±0.22 AUC(μg/mL*h)19±1.2 156±7.0 12±0.54 70±13 CLT(L/h/kg)1.4±0.2 0.70±0.09 CLR(L/h/kg0.90±0.27 0.43±0.12 t1/2(h)0.5±0.0 0.68±0.1 1.0±0.3 1.1±0.4 Vss(L/kg)0.78±0.26 0.34±0.11 F(%)60 46动物模型：成年雄性Sprague-Dawley大鼠(300-400 g)[3]剂量：25,100 mg/kg给药：静脉推注或灌胃(药代动力学分析)结果：25和100 mg/kg剂量的3′-阿齐多-2′,3′-二脱氧尿苷的口服生物利用度估计值平均为53%。
• 参考文献:

  [1]. Zhu Z, et al. Cellular metabolism of 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine with formation of 5'-O-diphosphohexose derivatives by previously unrecognized metabolic pathways for 2'-deoxyuridine analogs. Mol Pharmacol. 1990 Dec;38(6):929-38.

  [2]. Chu CK, et al. Structure-activity relationships of pyrimidine nucleosides as antiviral agents for human immunodeficiency virus type 1 in peripheral blood mononuclear cells. J Med Chem. 1989 Mar;32(3):612-7.

  [3]. Kong L, et al. Pharmacokinetic evaluation of 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine-5'-O-valinate-hydrochloride as a prodrug of the anti-HIV nucleoside 3'-azido-2', 3'-dideoxyuridine. Antivir Chem Chemother. 2003 Sep;14(5):263-70.

那尿苷物理化学性质

• 密度: 1.357 g/cm
• 熔点: 161-163ºC
• 分子式: C₉H₁₁N₅O₄
• 分子量: 253.215
• 精确质量: 253.081100
• PSA: 134.07000
• LogP: -1.12
• InChIKey: ZSNNBSPEFVIUDS-KYVYOHOSSA-N
• SMILES: [N-]=[N+]=NC1CC(n2ccc(=O)[nH]c2=O)OC1CO
• 外观性状: 白色至灰白色固体
• 储存条件: −20°C

那尿苷安全信息

• 危害码 (欧洲): Xn
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2934999090

那尿苷海关

• 海关编码: 2934999090
• 中文概述: 2934999090. 其他杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
• 申报要素: 品名, 成分含量, 用途
• Summary: 2934999090. other heterocyclic compounds. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%

那尿苷靶点实验

查看更多实验

实验名称：Cytotoxic effect in uninfected human peripheral blood mononuclear (PBM) cells 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL757804

实验名称：Inhibition of HIV-1 replication in human peripheral blood mononuclear cells. 来源：ChEMBL 靶标：Human immunodeficiency virus 1 External Id：CHEMBL686039

实验名称：Inhibitory activity against deoxycytidine kinase from L1210 cells 来源：ChEMBL 靶标：Deoxycytidine kinase External Id：CHEMBL663655

实验名称：AUC in brain 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL627725

实验名称：Antibacterial activity against Staphylococcus aureus MRSA ATCC 43300 (CO-ADD:GP_020);... 来源：ChEMBL 靶标：Staphylococcus aureus External Id：CHEMBL4296184

实验名称：AUC in serum 来源：ChEMBL 靶标：N/A External Id：CHEMBL627726

实验名称：Antibacterial activity against Klebsiella pneumoniae MDR ATCC 70063 (CO-ADD:GN_003); ... 来源：ChEMBL 靶标：Klebsiella pneumoniae External Id：CHEMBL4296186

实验名称：Antibacterial activity against Escherichia coli ATCC 25922 (CO-ADD:GN_001); MIC in CA... 来源：ChEMBL 靶标：Escherichia coli External Id：CHEMBL4296185

实验名称：HIV Cellular Data 来源：NIAID 靶标：N/A External Id：HIV Cellular Data

实验名称：Cytotoxic dose required to reduce the viability of normal uninfected MT-4 cells by 50... 来源：ChEMBL 靶标：MT4 External Id：CHEMBL712756

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那尿苷英文别名

• AzddU
• 3'-Azido-2',3'-dideoxyuridine
• 2',3'-Dideoxy-3'-azidouridine
• 3'-Azido-2',3'-dideoxy-D-uridine
• navuridine
• 3'-Az-ddU
• CS-87