4192-90-9

• 常用中文名：三叶甙
• 常用英文名：Trilobatin
• CAS号：4192-90-9
• 分子式：C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量：436.409
• 相关类别： 天然产物 查尔酮类化合物
• 发布时间：2018-08-30 09:00:22
• 更新时间：2024-01-02 16:05:23
• Trilobatin 是一种甜味剂,源自 Lithocarpus polystachyus Rehd,Trilobatin 是一种 HIV-1 抑制剂,靶向 Gp41 包膜蛋白。具有神经保护作用。Trilobatin 还是 SGLT1/2 抑制剂,可选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。

名称

• 中文名: 三叶苷
• 英文名: 1-[2,6-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: UNII:23298I791N; 1-Propanone, 1-[4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)-; 3,5-Dihydroxy-4-[3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]phenyl β-D-glucopyranoside; p-Phloridzin; phloretin-4-D-glucoside; T6OTJ BOR CQ EQ DV2R DQ&& CQ DQ EQ F1Q &&β-D-Gluco Form; p-Phlorizin; 1-Propanone, 1-(4-(β-D-glucopyranosyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-; Trilobatin; 1-(4-(β-D-Glucopyranosyloxy)-2,6-dihydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanone

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 787.9±60.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 163 °C
• 分子式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.409
• 闪点: 277.1±26.4 °C
• 精确质量: 436.136932
• PSA: 177.14000
• LogP: 1.43
• 外观性状: 固体;White to Light yellow powder to crystal
• 蒸汽压: 0.0±2.9 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.686
• 储存条件: 0-10°C;避免加热

生物活性

• 描述: Trilobatin 是一种甜味剂,源自 Lithocarpus polystachyus Rehd,Trilobatin 是一种 HIV-1 抑制剂,靶向 Gp41 包膜蛋白。具有神经保护作用。Trilobatin 还是 SGLT1/2 抑制剂,可选择性诱导人肝母细胞瘤细胞增殖。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> HIV
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 跨膜转运 >> SGLT
• 靶点:

  HIV-1

  SGLT1/2

• 体外研究: Trilobatin在第一时间通过调节线粒体活性氧(mtROS)的内稳态,即至少部分通过AMPK/Nrf2/Sirt3信号途径介导,保护神经元PC12细胞免受氧化损伤[1]。
• 参考文献:

  [1]. Gao J, et al. Trilobatin Protects Against Oxidative Injury in Neuronal PC12 Cells Through Regulating Mitochondrial ROS Homeostasis Mediated by AMPK/Nrf2/Sirt3 Signaling Pathway. Front Mol Neurosci. 2018 Jul 30;11:267.

  [2]. Yin S, et al. Trilobatin as an HIV-1 entry inhibitor targeting the HIV-1 Gp41 envelope. FEBS Lett. 2018 Jul;592(13):2361-2377.

合成路线

1133352-99-4 ~49% 4192-90-9

文献：Gupte, Amol; Buolamwini, John K. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009 , vol. 19, # 3 p. 917 - 921

18916-17-1 ~% 4192-90-9

文献：Jorio Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959 , vol. 49, p. 1929,1936

10236-47-2 ~% 4192-90-9

文献：Jorio Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959 , vol. 49, p. 1929,1936

50376-43-7 ~% 4192-90-9

文献：Jorio Annali di Chimica (Rome, Italy), 1959 , vol. 49, p. 1929,1936

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