99-96-7

• 常用中文名：4-羟基苯甲酸
• 常用英文名：4-Hydroxybenzoic acid
• CAS号：99-96-7
• 分子式：C₇H₆O₃
• 分子量：138.121
• 相关类别： 有机原料 羧酸类化合物及衍生物 环羧酸
• 发布时间：2018-02-04 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 18:50:16
• 4-Hydroxybenzoic acid 是苯甲酸的酚衍生物,可以抑制绝大多数的革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌,其 IC50 值为160 μg/mL。

名称

• 中文名: 乙酰水杨酸杂质A
• 英文名: 4-hydroxybenzoic acid
• 中文别名: 对位氢氧基苯甲酸; 1-萘磷酸钠盐; 对羟基安息香酸; 4-羟基苯甲酸; 4-羟基苯; 4-氢氧苯甲酸; 对苯酚甲酸; 对羟基苯甲; 对羟基苯甲酸
• 英文别名: 4-Hydroxybenzoicacid; Benzoic acid,4-hydroxy; PARAHYDROXY BENZOIC ACID; MFCD00002547; EINECS 202-804-9; 4-HYDROXYBENZOIC ACID FOR SYNTHESIS; 4-Hydroxybenzoic acid; p-Salicylic acid; 4-Hydroxy benzoic acid; HYDROXYBENZOIC ACID, P- POLYMER GRADE; |p|-Hydroxybenzoic acid; 4-Hydroxybenzoesaeure; Benzoic acid,p-hydroxy; P-HYDROXYBENZOIC ACID, REAGENT; PROPYL PARAHYDROXYBENZOATE IMP. A (EP): 4-HYDROXYBENZOIC ACID, CRM STANDARD; ACETYLSALICYLIC ACID IMPURITY A (ASPIRIN IMPURITY A); 1-Naphthyl phsophoric acid sodium salt; 4-Carboxyphenol; p-Hydroxybenzoic acid; para-Hydroxybenzoic acid; 4-hydroxy-benzoic acid; papa-hydroxy-benzoic acid; p-carboxyphenol

物化性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm3
• 沸点: 336.2±25.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 213-217 °C(lit.)
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.121
• 闪点: 171.3±19.7 °C
• 精确质量: 138.031693
• PSA: 57.53000
• LogP: 1.42
• 外观性状: 白色至米色结晶粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.8 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.616
• 储存条件:

  1.储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。

  2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

  3.配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

• 稳定性:

  1. 避免光照，避免与强氧化剂接触。

  2. 存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶、烟气中。

• 水溶解性: 5 g/L (20 ºC)
• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：35.06

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：100.3

  3、 等张比容（90.2K）：284.4

  4、 表面张力（dyne/cm）：64.4

  5、 介电常数：

  6、 偶极距（10^-24cm³）：

  7、 极化率：13.90
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:2

  3.氢键受体数量:3

  4.可旋转化学键数量:1

  5.互变异构体数量:4

  6.拓扑分子极性表面积57.5

  7.重原子数量:10

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:125

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：淡黄色结晶。

  2. 密度（g/mL,25℃）：1.46

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：214~216

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC, 45mmHg）：未确定

  7. 常温折射率（n²⁰）：1.483

  8. 闪点（ºC）：199

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）: 未确定

  11. 蒸气压（mmHg, ºC）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa, ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：微溶于水，易溶于热水和乙醇，溶于乙醇、乙醚。不溶于二硫化碳。

生物活性

• 描述: 4-Hydroxybenzoic acid 是苯甲酸的酚衍生物,可以抑制绝大多数的革兰氏阳性菌和部分革兰氏阴性菌,其 IC50 值为160 μg/mL。
• 相关类别:
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
  天然产物 >> 苯丙酸类
  研究领域 >> 感染
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

  Bacteria:160 μg/mL (IC50)

• 体外研究: 大多数革兰氏阳性和一些革兰氏阴性细菌对反式4-羟基肉桂酸(4-HBA)和4-羟基苯甲酸敏感,IC50浓度分别为100-170和160μg/ mL。采用纸盘法测定了4-羟基肉桂酸和t4-HCA对11种食物致病菌,6种植物病原菌,2种酵母和15种植物病原真菌的抗菌活性。这些化合物在200-400μg的浓度下抑制大多数细菌和酵母的生长。然而,抑制作用对大多数革兰氏阳性细菌更有效。当通过纸盘法测试时,4-羟基肉桂酸对于金黄色葡萄球菌,肠膜酵母,酿酒酵母和白色念珠菌具有比t4-HCA更强的抗微生物活性,浓度为50μg。然而,在甚至高达1000μg的浓度下,没有观察到对真菌的抑制作用[1]。
• 参考文献:

  [1]. Cho JY, Antimicrobial activity of 4-hydroxybenzoic acid and trans 4-hydroxycinnamic acid isolated and identified from rice hull. Biosci Biotechnol Biochem. 1998 Nov;62(11):2273-6.

MSDS

第一部分：化学品名称 化学品中文名称: 对羟基苯甲酸 化学品英文名称: p-Hydroxybenzoic acid CAS No.: 99-96-7 分子式: C7H6O3 分子量: 138.12 第二部分：成分/组成信息 化学品名称：对羟基苯甲酸 第三部分：危险性概述 侵入途径: 吸入 食入 健康危害: 对眼和皮肤有刺激性。 环境危害: 对环境有危害，对水体和大气可造成污染。 燃爆危险: 本品可燃，有毒，具刺激性。 第四部分：急救措施 皮肤接触: 脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。 眼睛接触: 立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。 吸入: 迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。 食入: 误服者漱口，给饮牛奶或蛋清，就医。 第五部分：消防措施 危险特性: 遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。 有害燃烧产物: 一氧化碳、二氧化碳。 灭火方法及灭火剂: 雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。 消防员的个体防护: 消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。 闪点(℃): 无资料 自燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸下限[%(V/V)]: 无资料 爆炸上限[%(V/V)]: 无资料 第六部分：泄漏应急处理 应急处理: 隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用清洁的铲子收集于干燥洁净有盖的容器中，运至废物处理场所。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。 第七部分：操作处置与储存 操作注意事项: 密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。 储存注意事项: 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。 第八部分：接触控制/个体防护 最高容许浓度: 中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准 工程控制: 密闭操作，局部排风。 呼吸系统防护: 空气中浓度较高时，戴面具式呼吸器。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。 眼睛防护: 戴化学安全防护眼镜。 身体防护: 穿防酸碱工作服。 手防护: 戴防化学品手套。 其他防护: 工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。定期体检。 第九部分：理化特性 外观与性状: 白色针状晶体。 熔点(℃): 216 相对密度(水=1): 1．44 闪点(℃): 无资料 引燃温度(℃): 引燃温度(℃)：无资料 爆炸上限%(V/V): 无资料 爆炸下限%(V/V): 无资料 分子式: C7H6O3 分子量: 138.12 溶解性: 微溶于水，溶于乙醇、乙醚。 主要用途: 用于有机合成和制造染料，其酯类用作防腐剂。 第十部分：稳定性和反应活性 稳定性: 在常温常压下 稳定 禁配物: 强氧化剂。 避免接触的条件: 光照。 聚合危害: 不能出现 分解产物: 一氧化碳、二氧化碳。 第十一部分：毒理学资料 急性毒性: LD50：400—3200mg/kg(大鼠经口) LC50： 第十三部分：废弃处置 废弃处置方法: 处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。 第十四部分：运输信息 运输注意事项: 储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、碱类分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。 第十五部分：法规信息 国内化学品安全管理法规: 化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。 第十六部分：其他信息 参考文献: 1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989 填表时间: 年月日 其他信息: 4 MSDS修改日期: 年月日

毒性和生态

毒理学数据: 1、急性毒性：大鼠经口LD50：>10mg/kg；大鼠腹膜腔LD50：340mg/kg；小鼠经口LC50：2200mg/kg；小鼠腹膜腔LC50：210mg/kg；小鼠皮下LC50：1050mg/kg； 2、其他多剂量毒性：大鼠经口TDLo：42mg/kg/6W-I；大鼠经口TDLo：15mg/kg/30D-I； 生态学数据: 该物质对环境有危害，对水体和大气可造成污染，有机酸易在大气化学和大气物理变化中形成酸雨。因而当PH值降到 5以下时，会给动、植物造成严重危害，鱼的繁殖和发育会受到严重影响，流域土壤和水体底泥中的金属可被溶解进入水中毒害鱼类。水体酸化还会导致水生生物的组成结构发生变化，耐酸的藻类、真菌增多，而有根植物、细菌和脊椎动物减少，有机物的分解率降低。酸化后会严重导致湖泊、河流中鱼类减少或死亡。 CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : DH1925000 CHEMICAL NAME : Benzoic acid, p-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 99-96-7 LAST UPDATED : 199710 DATA ITEMS CITED : 12 MOLECULAR FORMULA : C7-H6-O3 MOLECULAR WEIGHT : 138.13 WISWESSER LINE NOTATION : QVR DQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : >10 gm/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness Lungs, Thorax, or Respiration - dyspnea REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 28(7),53,1984 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 340 mg/kg TOXIC EFFECTS : Behavioral - muscle weakness REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 51(1),85,1986 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 2200 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : DRSTAT Drug Standards. (Washington, DC) V.19-28, 1951-60. For publisher information, see JPMSAE. Volume(issue)/page/year: 20,89,1952 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Intraperitoneal SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 210 mg/kg TOXIC EFFECTS : Peripheral Nerve and Sensation - flaccid paralysis without anesthesia (usually neuromuscular blockage) Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - ataxia REFERENCE : JAPMA8 Journal of the American Pharmaceutical Association, Scientific Edition. (Washington, DC) V.29-49, 1940-60. For publisher information, see JPMSAE. Volume(issue)/page/year: 45,260,1956 TYPE OF TEST : LD50 - Lethal dose, 50 percent kill ROUTE OF EXPOSURE : Subcutaneous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 1050 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : AIPTAK Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. (Heymans Institute of Pharmacology, De Pintelaan 185, B-9000 Ghent, Belgium) V.4- 1898- Volume(issue)/page/year: 128,135,1960 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA ** TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 42 gm/kg/6W-I TOXIC EFFECTS : Liver - other changes Kidney, Ureter, Bladder - changes in tubules (including acute renal failure, acute tubular necrosis) Nutritional and Gross Metabolic - weight loss or decreased weight gain REFERENCE : GTPZAB Gigiena Truda i Professional'nye Zabolevaniya. Labor Hygiene and Occupational Diseases. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1-36, 1957-1992. For publisher information, see MTPEEI Volume(issue)/page/year: 28(7),53,1984 TYPE OF TEST : TDLo - Lowest published toxic dose ROUTE OF EXPOSURE : Oral SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 15 gm/kg/30D-I TOXIC EFFECTS : Liver - changes in liver weight Kidney, Ureter, Bladder - other changes REFERENCE : GISAAA Gigiena i Sanitariya. For English translation, see HYSAAV. (V/O Mezhdunarodnaya Kniga, 113095 Moscow, USSR) V.1- 1936- Volume(issue)/page/year: 51(1),85,1986 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 81913 No. of Facilities: 312 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 11 No. of Employees: 2512 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 81913 No. of Facilities: 41 (estimated) No. of Industries: 2 No. of Occupations: 3 No. of Employees: 2722 (estimated) No. of Female Employees: 1767 (estimated)

安全

• 符号: GHS07
• 信号词: Warning
• 危害声明: H315-H319-H335
• 警示性声明: P261-P305 + P351 + P338
• 个人防护装备: dust mask type N95 (US);Eyeshields;Gloves
• 危害码 (欧洲): Xi:Irritant
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S37/39-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 1
• RTECS号: DH1925000
• 海关编码: 2916399090

合成路线

上下游产品

上游产品  10
623-05-2 586-76-5 619-58-9 14047-29-1
1927-95-3 124-38-9 619-42-1 86960-46-5
56-23-5 108-95-2
下游产品  10
110929-34-5 106924-13-4 111833-05-7 106924-06-5
1076199-77-3 110846-17-8 111973-84-3 106047-17-0
5216-25-1 104-93-8

制备

1. 对羟基苯甲酸的生产方法有多种，苯酚钾羧化法较适于工业化生产，该法又分酚钾固相羧化法、酚钾溶媒羧化法、酚钾与二氧化碳的连续气液相法。将40%左右的氢氧化钾溶液与苯酚加入反应锅中混合，于100℃搅拌0.5h，至酚钾液的游离碱为0.3-1.2%。加热，进行常压脱水，至内温为140℃时改为减压脱水，在10.6kPa压力下蒸水约0.5-1h，直至内温达170℃以上。加入溶剂苯酚共沸脱水，至200℃（2.67kPa）结束脱水，得酚钾与酚的复合盐。将制备的上述复合盐继续加热至220-230℃，通入净化无水的二氧化碳，压力维持在0.5MPa，反应2.5h，降温至200℃补加苯酚，保温搅拌30min，然后减压回收苯酚至尽。再通入二氧化碳进行第二次羧化，约需2h。羧化结束后，回收苯酚，冷却至180℃以下，加水溶解，即得羧化液（对羟基苯甲酸二钾盐）。将硫酸逐渐加入羧化液中，于70℃以下中和至pH为6.7。冷却过滤除去硫酸钾，所得粗品滤饼用水重结晶、活性炭脱色，即得含量99%以上的对羟基苯甲酸。对羟基苯甲酸二钾盐也可由水杨酸二钾盐转位得到。因此工业上也可由水杨酸经成盐、转位、中和得到对羟基苯甲酸，但成本较高。另外，生产糖精时的副产物对甲苯磺酰氯，经氨化、氧化、酸析、碱熔、再酸析也可获得该品。该法收率较低，成本较高，而且糖精副产物中往往夹带有毒的杂质邻磺酰胺基甲苯。

2. 尼泊金乙酯、水、NaOH搅拌均匀后，回流至无油状物，放冷后加HCL至PH＝1～2，过滤所得粗品结晶，50%乙醇重结晶，即为成品：

3. 烟草：OR，41， 44；FC，54；BU，26。

海关

海关编码	2918290000
中文概述	2918290000 其他含酚基但不含其他含氧基羧酸及其酸酐、酰卤化物、过氧化物和过氧酸及它们的衍生物。监管条件:AB(入境货物通关单,出境货物通关单)。增值税率:17.0%。退税率:9.0%。最惠国关税:6.5%。普通关税:30.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
监管条件	A.入境货物通关单 B.出境货物通关单
检验检疫	R.进口食品卫生监督检验 S.出口食品卫生监督检验
Summary	HS: 2918290000 other carboxylic acids with phenol function but without other oxygen function, their anhydrides, halides, peroxides, peroxyacids and their derivatives Tax rebate rate:9.0% Supervision conditions:AB(certificate of inspection for goods inward,certificate of inspection for goods outward) VAT:17.0% MFN tariff:6.5% General tariff:30.0%