516-54-1

• 常用中文名：5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
• 常用英文名：5alpha-Pregnan-3alpha-ol-20-one
• CAS号：516-54-1
• 分子式：C₂₁H₃₄O₂
• 分子量：318.493
• 相关类别： 信号通路 跨膜转运 GABA受体
• 发布时间：2019-01-29 10:50:08
• 更新时间：2024-01-03 11:30:52
• Allopregnanolone是孕酮代谢物。它是GABA受体的变构调节剂。

名称

• 中文名: 5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
• 英文名: 3α-hydroxy-5α-pregnan-20-one
• 中文别名: 3Α-孕烷醇酮; 3α-孕烷醇酮
• 英文别名: Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3α,5α)-; pregnanalone; Pregnan-20-one, 3-hydroxy-, (3α)-; PREGNAN-3A-OL-20-ONE; (+)-3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one; (3α)-3-Hydroxypregnan-20-one; Butabindide oxalate; 3α,5α-THP; (3α)-Allopregnanolone; 5-Pregnan-3-ol-20-one; 3alpha-hydroxy-5alpha-pregnan-20-one; MFCD00003677; UNII:S39XZ5QV8Y; Pregnanolone II; 3alpha-hydroxy-5beta-pregnan-20-one; ALLOPREGNAN-3ALPHA-OL-20-ONE; Pregnan-20-one,3-hydroxy-, (3a,5b)-; Brexanolone; Allopregnanolone; 3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one; 3a-Hydroxy-5a-pregnane-20-one; (3α,5α)-3-Hydroxypregnan-20-one; 3a-Hydroxy-5a-pregnan-20-one; (+)-3a-Hydroxy-5a-pregnan-20-one; 3α,5α-Tetrahydroprogesterone; 5α-Pregnan-3α-ol-20-one; 5alpha-Pregnan-3alpha-ol-20-one; (3α)-Allopregnanolone; LJPC-0712

物化性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm3
• 沸点: 431.2±18.0 °C at 760 mmHg
• 熔点: 176-178°
• 分子式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.493
• 闪点: 183.9±13.8 °C
• 精确质量: 318.255890
• PSA: 37.30000
• LogP: 4.89
• 外观性状: White solid
• 蒸汽压: 0.0±2.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.524
• 储存条件: Store at RT
• 水溶解性: chloroform: 20 mg/mL, clear, colorless

生物活性

• 描述: Allopregnanolone是孕酮代谢物。它是GABA受体的变构调节剂。
• 相关类别:
  信号通路 >> 跨膜转运 >> GABA受体
  信号通路 >> 神经信号通路 >> GABA受体
  天然产物 >> 类固醇
  研究领域 >> 神经疾病
• 靶点:

  Human Endogenous Metabolite

• 体外研究: Allopregnanolone以剂量依赖性方式诱导源自大鼠海马的神经祖细胞和源自大脑皮层的人神经干细胞的增殖的显着增加。 Allopregnanolone增加促进有丝分裂的基因的表达,并抑制抑制细胞增殖的基因的表达[1]。它的生物合成以黄体酮开始,黄体酮通过5α-DHP酶转化为二氢孕酮,之后,3α-HSOR酶催化二氢孕酮向异丙肾上腺素的还原[2]
• 体内研究: Allopregnanolone增加P大鼠中K +诱发的[3H] -谷氨酸和[3H] -GABA释放。神经甾体还增加VO大鼠中[3H] -谷氨酸的基础释放,其效果取决于受Mg2 +逆转的NMDA受体的调节[2]。通过皮下或静脉途径的治疗剂量,allopregnanolone小鼠血浆水平在34-51ng/mL之间,30min [3]。 Allopregnanolone诱导的神经发生与阿尔茨海默病小鼠模型中学习和记忆功能的恢复相关,并且在老年正常小鼠中相对有效[4]。黄体酮和异丙肾上腺素在不同的实验模型中显示出神经保护作用,包括中风和脊髓损伤[5]。
• 动物实验: 大鼠：将Allopregnanolone溶解在丙二醇中至浓度为0.6mM，并在pH7.4至120nM的Krebs Ringer碳酸氢盐葡萄糖（KRBG）无Mg2 +缓冲液中稀释。为了拮抗GABA受体，使用120nM allopregnanolone加9.8μMBic（Bic + Allo组）或9.8μMBicBic（Bic组）[2]。小鼠：通过短暂超声将Allopregnanolone以2.5mg / mL溶解于20％w / v HBCD溶液中，并以0.5,1和10mg / kg皮下（SC）注射给小鼠。另外，将allopregnanolone以0.5mg / mL溶解于6％w / v SBECD溶液中，并以0.1,0.5和1mg / kg静脉内注射给小鼠。仅包含六溴环十二烷或SBECD作为载体对照。使用3.3％allopregnanolone（w / w），45％DMSO，30％EtOH，2.5％Klucel MF，19.2％PEG-300的凝胶溶液以50mg / kg在剃毛的背面上施用局部透皮。鼻内制剂在100％蓖麻油和20％HBCD中制备。肌内注射制剂作为allopregnanolone 1.5 mg / mL在6％SBECD中给予小鼠[3]。
• 参考文献:

  [1]. Wang JM, et al. The neurosteroid allopregnanolone promotes proliferation of rodent and human neural progenitor cells and regulates cell-cycle gene and protein expression. J Neurosci. 2005 May 11;25(19):4706-18.

  [2]. Giuliani FA, et al. Allopregnanolone and puberty: modulatory effect on glutamate and GABA release and expression of 3α-hydroxysteroid oxidoreductase in the hypothalamus of female rats. Neuroscience. 2013 Jul 23;243:64-75.

  [3]. Irwin RW, et al. Allopregnanolone Preclinical Acute Pharmacokinetic and Pharmacodynamic Studies to Predict Tolerability and Efficacy for Alzheimer’s Disease. PLoS One. 2015 Jun 3;10(6):e0128313.

  [4]. Irwin RW, et al. Allopregnanolone as regenerative therapeutic for Alzheimer's disease: translational development and clinical promise. Prog Neurobiol. 2014 Feb;113:40-55.

  [5]. Guennoun R, et al. Progesterone and allopregnanolone in the central nervous system: response to injury and implication for neuroprotection. J Steroid Biochem Mol Biol. 2015 Feb;146:48-61.

MSDS

模块1. 化学品 1.1 产品标识符 : 5α-Pregnan-3α-ol-20-one 产品名称 1.2 鉴别的其他方法 3α-OH-DHP 3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one Allopregnan-3α-ol-20-one 1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途 仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。 模块2. 危险性概述 2.1 GHS-分类 根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。 2.3 其它危害物 - 无 模块3. 成分/组成信息 3.1 物 质 : 3α-OH-DHP 别名 3α-Hydroxy-5α-pregnan-20-one Allopregnan-3α-ol-20-one : C21H34O2 分子式 : 318.49 g/mol 分子量 无 模块4. 急救措施 4.1 必要的急救措施描述 吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 皮肤接触 用肥皂和大量的水冲洗。 眼睛接触 用水冲洗眼睛作为预防措施。 食入 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应 某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应 4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示 无数据资料 模块5. 消防措施 5.1 灭火介质 灭火方法及灭火剂 用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。 5.2 源于此物质或混合物的特别的危害 碳氧化物 5.3 给消防员的建议 如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。 5.4 进一步信息 无数据资料 模块6. 泄露应急处理 6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 6.2 环境保护措施 不要让产品进入下水道。 6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。 6.4 参考其他部分 丢弃处理请参阅第13节。 模块7. 操作处置与储存 7.1 安全操作的注意事项 在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。 7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性 贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。 7.3 特定用途 无数据资料 模块8. 接触控制和个体防护 8.1 容许浓度 最高容许浓度 没有已知的国家规定的暴露极限。 8.2 暴露控制 适当的技术控制 常规的工业卫生操作。 个体防护设备 眼/面保护 请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。 皮肤保护 戴手套取 手套在使用前必须受检查。 请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品. 使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手 所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。 身体保护 根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。 呼吸系统防护 不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。 模块9. 理化特性 9.1 基本的理化特性的信息 a) 外观与性状 形状: 固体 颜色: 白色 b) 气味 无数据资料 c) 气味阈值 无数据资料 d) pH值 无数据资料 e) 熔点/凝固点 熔点/凝固点: 174 - 175 °C f) 沸点、初沸点和沸程 无数据资料 g) 闪点 无数据资料 h) 蒸发速率 无数据资料 i) 易燃性(固体,气体) 无数据资料 j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料 k) 蒸气压 无数据资料 l) 蒸汽密度 无数据资料 m) 密度/相对密度 无数据资料 n) 水溶性 无数据资料 o) n-辛醇/水分配系数 无数据资料 p) 自燃温度 无数据资料 q) 分解温度 无数据资料 r) 粘度 无数据资料 模块10. 稳定性和反应活性 10.1 反应性 无数据资料 10.2 稳定性 无数据资料 10.3 危险反应 无数据资料 10.4 应避免的条件 无数据资料 10.5 不相容的物质 强氧化剂 10.6 危险的分解产物 其它分解产物 - 无数据资料 模块11. 毒理学资料 11.1 毒理学影响的信息 急性毒性 无数据资料 皮肤刺激或腐蚀 无数据资料 眼睛刺激或腐蚀 无数据资料 呼吸道或皮肤过敏 无数据资料 生殖细胞致突变性 无数据资料 致癌性 某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应 IARC: 此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。 生殖毒性 某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应 特异性靶器官系统毒性（一次接触） 无数据资料 特异性靶器官系统毒性（反复接触） 无数据资料 吸入危险 无数据资料 潜在的健康影响 吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。 摄入如服入是有害的。 皮肤通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。 眼睛可能引起眼睛刺激。 接触后的征兆和症状 某些类固醇表明有致癌或畸胎生成效应 附加说明 化学物质毒性作用登记: TU4383000 模块12. 生态学资料 12.1 生态毒性 无数据资料 12.2 持久性和降解性 无数据资料 12.3 潜在的生物累积性 无数据资料 12.4 土壤中的迁移性 无数据资料 12.5 PBT 和 vPvB的结果评价 无数据资料 12.6 其它不良影响 无数据资料 模块13. 废弃处置 13.1 废物处理方法 产品 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。 受污染的容器和包装 按未用产品处置。 模块14. 运输信息 14.1 联合国危险货物编号 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.2 联合国运输名称 欧洲陆运危规: 非危险货物 国际海运危规: 非危险货物 国际空运危规: 非危险货物 14.3 运输危险类别 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.4 包裹组 欧洲陆运危规: -国际海运危规: -国际空运危规: - 14.5 环境危险 欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否 海洋污染物（是/否）: 否 14.6 对使用者的特别提醒 无数据资料 参见发票或包装条的反面。 模块 15 - 法规信息 N/A 模块16 - 其他信息 N/A

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : TU4383000 CHEMICAL NAME : 5-alpha-Pregnan-20-one, 3-alpha-hydroxy- CAS REGISTRY NUMBER : 516-54-1 BEILSTEIN REFERENCE NO. : 3211363 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 3 MOLECULAR FORMULA : C21-H34-O2 MOLECULAR WEIGHT : 318.55 WISWESSER LINE NOTATION : L E5 B666TJ A1 E1 FV1 OQ HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - rat DOSE/DURATION : 15 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 11,117,1968 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Intravenous SPECIES OBSERVED : Rodent - mouse DOSE/DURATION : 20 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 11,117,1968 TYPE OF TEST : LDLo - Lowest published lethal dose ROUTE OF EXPOSURE : Unreported SPECIES OBSERVED : Rodent - rabbit DOSE/DURATION : 7 mg/kg TOXIC EFFECTS : Details of toxic effects not reported other than lethal dose value REFERENCE : JMCMAR Journal of Medicinal Chemistry. (American Chemical Soc., Distribution Office Dept. 223, POB POB 57136, West End Stn., Washington, DC 20037) V.6- 1963- Volume(issue)/page/year: 11,117,1968

安全

• 个人防护装备: Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
• 安全声明 (欧洲): 22-24/25
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• RTECS号: TU4383000

上下游产品

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