86030-08-2

• 常用中文名：4-氯-2-硝基二苯基砜
• 常用英文名：BTB1
• CAS号：86030-08-2
• 分子式：C₁₂H₈ClNO₄S
• 分子量：297.71400
• 相关类别： 信号通路 细胞周期/DNA损伤 微管/微管蛋白
• 发布时间：2018-04-20 08:00:00
• 更新时间：2024-01-11 16:06:04
• BTB-1是有效，选择性和可逆的有丝分裂运动蛋白Kif18A的抑制剂，IC₅₀值为1.69 μM。

名称

• 中文名: 4-氯-2-硝基二苯基砜
• 英文名: 1-(benzenesulfonyl)-4-chloro-2-nitrobenzene
• 中文别名: 4-氯-2-硝基-1-苯磺酰基苯; 4-氯-2-甲基苯基硫氰酸酯
• 英文别名: 4-Chloro-2-nitrodiphenylsulfone; 4-Chlor-2-nitro-diphenylsulfon; 4-Chloro-2-nitro-1-(phenylsulfonyl)benzene; (4-Chlor-2-nitro-phenyl)-phenyl-sulfon; 4-chloro-2-nitrodiphenyl sulphone; 4-chloro-2-nitrophenyl phenyl sulfone; BTB-1

物化性质

• 密度: 1.476g/cm3
• 沸点: 471.2ºC at 760mmHg
• 熔点: 115ºC
• 分子式: C₁₂H₈ClNO₄S
• 分子量: 297.71400
• 闪点: 238.8ºC
• 精确质量: 296.98600
• PSA: 88.34000
• LogP: 4.68500
• 折射率: 1.623
• 储存条件: 2-8℃
• 计算化学:

  1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

  2.氢键供体数量:0

  3.氢键受体数量:4

  4.可旋转化学键数量:2

  5.互变异构体数量:无

  6.拓扑分子极性表面积88.3

  7.重原子数量:19

  8.表面电荷:0

  9.复杂度:422

  10.同位素原子数量:0

  11.确定原子立构中心数量:0

  12.不确定原子立构中心数量:0

  13.确定化学键立构中心数量:0

  14.不确定化学键立构中心数量:0

  15.共价键单元数量:1

• 更多:

  1. 性状：未确定

  2. 密度（g/mL25 ºC）：未确定

  3. 相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定

  4. 熔点（ºC）：115

  5. 沸点（ºC,常压）：未确定

  6. 沸点（ºC0.35mmHg）：未确定

  7. 折射率：未确定

  8. 闪点（ºF）：未确定

  9. 比旋光度（º）：未确定

  10. 自燃点或引燃温度（ºC）：未确定

  11. 蒸气压（kPa,）：未确定

  12. 饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定

  13. 燃烧热（KJ/mol）：未确定

  14. 临界温度（ºC）：未确定

  15. 临界压力（KPa）：未确定

  16. 油水（正辛醇/水）分配系数的对数值：未确定

  17. 爆炸上限（%,V/V）：未确定

  18. 爆炸下限（%,V/V）：未确定

  19. 溶解性：未确定

生物活性

• 描述: BTB-1是有效,选择性和可逆的有丝分裂运动蛋白Kif18A的抑制剂,IC50值为1.69 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 微管/微管蛋白
  信号通路 >> 细胞骨架 >> 微管/微管蛋白
  研究领域 >> 癌症
• 靶点:

  IC50: 1.69 μM (Kif18A)[1]

• 体外研究: BTB-1以可逆的方式阻断Kif18A的运动性。 BTB-1以三磷酸腺苷(ATP)-竞争性但微管-非竞争性方式抑制Kif18A,并通过有丝分裂减缓细胞的进展。 100μMBTB-1不显着抑制任何其他测试的有丝分裂驱动蛋白。仅当运动蛋白与其假底物微管相关时,BTB-1才与ATP竞争Kif18A结合。用BTB-1处理的HeLa细胞以剂量依赖性方式积累有丝分裂[1]。 BTB-1显示细胞毒性,EC 50值为35.8μM。用50μMBTB-1处理的HeLa细胞显示出纺锤形态和染色体排列的严重缺陷。用高浓度的BTB-1处理不会导致细长的锭子[2]。
• 激酶实验: BTB-1在DMSO中制备。在3μMMts和增加浓度的BTB-1（0.21μM，0.42μM，0.85μM，1.7μM）或DMSO作为对照[1]的存在下监测His-Kif18A运动在增加的ATP浓度下的活性。
• 参考文献:

  [1]. Catarinella M, et al. BTB-1: a small molecule inhibitor of the mitotic motor protein Kif18A. Angew Chem Int Ed Engl. 2009;48(48):9072-6.

  [2]. Braun J, et al. Synthesis and biological evaluation of optimized inhibitors of the mitotic kinesin Kif18A. ACS Chem Biol. 2015 Feb 20;10(2):554-60.

安全

• 风险声明 (欧洲): 36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36-S37-S39

合成路线

4548-56-5 ~% 86030-08-2

文献：Journal of the Chemical Society, , p. 1618,1621

89-61-2 ~% 86030-08-2

文献：Journal of the Chemical Society, , p. 1618,1621

108-98-5 ~% 86030-08-2

文献：Journal of the Chemical Society [Section] B: Physical Organic, , p. 260 - 266

4601-79-0 ~7% 31520-18-0 86030-08-2

文献：Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), , p. 105 - 108

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