60976-49-0

• 常用中文名：老鹳草素
• 常用英文名：Geraniin
• CAS号：60976-49-0
• 分子式：C₄₁H₂₈O₂₇
• 分子量：952.645
• 相关类别： 天然产物 酚类
• 发布时间：2018-08-08 15:04:56
• 更新时间：2024-01-02 18:33:37
• Geraniin 是具有抗肿瘤、抗炎、抗高血糖活性的、肿瘤坏死因子α (TNF-α) 的释放抑制剂,其 IC50 值为 43 μM。

名称

• 中文名: 老鹳草素
• 英文名: b-D-Glucopyranose
• 中文别名: 牛儿鞣素
• 英文别名: b-d-glucopyranose; Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, (3R,4aR,11R,11aS,25R,25aR,29S)-2,3,4,4a,9,11a,13,22,24,25,25a,27-dodecahydro-3,4,4,6,7,15,16,17,18,19,20-undecahydroxy-2,9,13,22,27-pentaoxo-3,5-epoxy-25,11-(epoxymethano)-11H-dibenzo[h,j]dibenzo[7,8:9,10][1,5]dioxacycloundecino[3,2-b][1,6]dioxacyclododecin-29-yl ester; Geraniin; (1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-Undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.0.0.0.0.0.0]tetraconta-3,1 ; 1,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate; (1R,7R,8S,26R,28S,29R,38R)-1,13,14,15,18,19,20,34,35,39,39-Undecahydroxy-2,5,10,23,31-pentaoxo-6,9,24,27,30,40-hexaoxaoctacyclo[34.3.1.0.0.0.0.0.0]tetraconta-3,11,13,15,17,19,21,32,34,36-decaen-28-yl 3,4,5-trihydroxybenzoate

物化性质

• 密度: 2.3±0.1 g/cm3
• 分子式: C₄₁H₂₈O₂₇
• 分子量: 952.645
• 精确质量: 952.081787
• PSA: 450.25000
• LogP: 3.41
• 折射率: 1.948

生物活性

• 描述: Geraniin 是具有抗肿瘤、抗炎、抗高血糖活性的、肿瘤坏死因子α (TNF-α) 的释放抑制剂,其 IC50 值为 43 μM。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> TNF受体
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 炎症/免疫
  研究领域 >> 代谢疾病
  天然产物 >> 其他
• 靶点:

  IC50: 43 μM (TNF-α)[1].

• 体外研究: 对于Geraniin,TNF-α释放抑制的IC50值为43μM[1]。香叶素长期以来被用作药草,并具有许多活性,包括抗癌,抗炎和抗高血糖活性。 Geraniin以浓度依赖性方式显着降低OVCAR3和SKOV3细胞的活力。在OVCAR3细胞中,Geraniin处理的IC50值为34.5±2.8μM,在SKOV3细胞中为23.6±1.9μM。然而,使用的Geraniin达到最大浓度(80μM)对正常人卵巢表面上皮细胞的存活率没有显着影响。与对照OVCAR3细胞(3.9±1.1％)相比,用10和40μM的Geraniin处理48小时导致细胞凋亡显着增加(分别为16.8±1.2％和22.6±1.4％)。在SKOV3细胞中观察到类似的结果[2]。
• 体内研究: 与对照组相比,在应用冈田酸之前用Geraniin治疗延迟了肿瘤的发展,将携带肿瘤的小鼠的百分比从80.0％降低到40.0％,并且在第20周将每只小鼠的平均肿瘤数从3.8降低到1.1。研究还表明,大鼠口服葛根素(50 mg/kg/d或100 mg/kg/d)可抑制血清总胆固醇,脂质过氧化物,游离脂肪酸,甘油三酯,谷氨酸草酰转氨酶和谷氨酸丙酮酸转氨酶的升高。用过氧化油处理[1]。
• 细胞实验: 使用人卵巢癌细胞系OVCAR3和SKOV3。将细胞暴露于不同浓度（5,10,20,40和80μM）的Geraniin 48小时，并检查活力，细胞凋亡和基因表达。根据以前的研究[2]选择浓度范围。
• 参考文献:

  [1]. Okabe S, et al. New TNF-alpha releasing inhibitors, geraniin and corilagin, in leaves of Acer nikoense, Megusurino-ki. Biol Pharm Bull. 2001 Oct;24(10):1145-8.

  [2]. Wang X, et al. Geraniin suppresses ovarian cancer growth through inhibition of NF-κB activation and downregulation of Mcl-1 expression. J Biochem Mol Toxicol. 2017 Sep;31(9).

安全

• 海关编码: 2932999099

合成路线

102382-31-0 ~% 81905-83-1 60976-49-0

文献：Chemical and Pharmaceutical Bulletin, , vol. 34, # 10 p. 4075 - 4082

102382-31-0 ~% 60976-49-0 81905-83-1

文献：Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), , p. 369 - 376

上下游产品

上游产品  1
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下游产品  6
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海关

海关编码	2932999099
中文概述	2932999099. 其他仅含氧杂原子的杂环化合物. 增值税率:17.0%. 退税率:13.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:20.0%
申报要素	品名, 成分含量, 用途
Summary	2932999099. other heterocyclic compounds with oxygen hetero-atom(s) only. VAT:17.0%. Tax rebate rate:13.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:20.0%