93859-63-3

• 常用中文名：异狼毒素
• 常用英文名：iso-Chamaejasmin
• CAS号：93859-63-3
• 分子式：C₃₀H₂₂O₁₀
• 分子量：542.490
• 相关类别： 天然产物 黄酮类化合物
• 发布时间：2017-01-17 22:53:05
• 更新时间：2024-01-10 18:18:31
• 异香草素是一种具有抗癌、抗疟原虫和杀虫活性的双黄酮类化合物。异瑞香素显示出强大的NF-κB激活活性。异瑞香素可通过线粒体途径在AW1细胞中引起DNA损伤并诱导凋亡[1][2]。异瑞香素还具有中等的抗疟原虫活性(恶性疟原虫的IC50为7.3μM)和相对较低的细胞毒性(CC50为29.0μM)[3]。

名称

• 中文名: 异狼毒素
• 英文名: isochamaejasmin
• 英文别名: iso-Chamaejasmin; (2R,2'S,3S,3'R)-5,5',7,7'-Tetrahydroxy-2,2'-bis(4-hydroxyphenyl)-2,2',3,3'-tetrahydro-4H,4'H-3,3'-bichromene-4,4'-dione; Isochamaejasmin; [3,3'-Bi-2H-1-benzopyran]-4,4'(3H,3'H)-dione, 5,5',7,7'-tetrahydroxy-2,2'-bis(4-hydroxyphenyl)-, (2R,2'S,3S,3'R)-

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 沸点: 932.6±65.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₃₀H₂₂O₁₀
• 分子量: 542.490
• 闪点: 314.2±27.8 °C
• 精确质量: 542.121277
• PSA: 173.98000
• LogP: 6.61
• 外观性状: 粉末
• 蒸汽压: 0.0±0.3 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.750
• 储存条件: 2-8℃，干燥，密闭

生物活性

• 描述: 异香草素是一种具有抗癌、抗疟原虫和杀虫活性的双黄酮类化合物。异瑞香素显示出强大的NF-κB激活活性。异瑞香素可通过线粒体途径在AW1细胞中引起DNA损伤并诱导凋亡[1][2]。异瑞香素还具有中等的抗疟原虫活性(恶性疟原虫的IC50为7.3μM)和相对较低的细胞毒性(CC50为29.0μM)[3]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 细胞凋亡 >> 细胞凋亡
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
• 体外研究: 异瑞香素(6.25-100μM；24-72小时)通过时间和剂量依赖性方式显示出对 AW1型细胞的潜在毒性。异瑞香素(1000 mg/L、500 mg/L、250 mg/L、125 mg/L、62.5 mg/L；24小时、48小时、72小时和96小时)对 H、 玉米幼虫具有随时间的潜在毒性和剂量依赖性行为[1]。 异瑞香素(40-80μM；24小时)导致 脱氧核糖核酸损伤并增加 AW1型细胞中 γH2AX和 日志1的水平。使细胞周期停滞在G2/米期[1]。 异瑞香素(20-80μM；24小时)剂量依赖性诱导 AW1型细胞凋亡[1] 。 异瑞香素(20-80μM；24小时)显示 基质金属蛋白酶下降,Bax/Bcl-2表达上调,导致细胞色素 c释放到胞质溶胶中,胱天蛋白酶3/9激活,帕普裂解 [1] 。 异香草素显示 AW1型细胞中活性氧 (罗斯)水平的剂量依赖性升高、脂质过氧化产物的积累和抗氧化酶的失活[1]。 异香草素在转染的 海拉细胞中诱导 核因子-κB定向报告基因的表达,第50周为 3.23微米异香草素刺激的 核因子-κB报告基因活性伴随着 核因子-κB蛋白的核转位,并被 IκBα的显性失活结构阻断。异香草素还诱导丝裂原活化蛋白激酶 ERK1/2和 第38页以及 PKCδ的时间依赖性磷酸化[2] 。 细胞活力测定[1]细胞系：幼虫和神经元细胞(AW1)浓度：6.25μM、12.5μM、25μM、50μM和100 μM孵育时间：24小时、48小时和72小时结果：通过时间和剂量依赖的方式,在体内和体外对玉米赤霉病具有潜在毒性。细胞周期分析[1]细胞系：神经元细胞(AW1)浓度：40μM和80μM培养时间：24小时结果：细胞周期阻滞在G2/M期。凋亡分析[1]细胞系：神经元细胞(AW1)浓度：20μM、40μM和80μM培养时间：24小时结果：通过线粒体途径诱导AW1细胞凋亡。Western Blot分析[1]细胞系：神经元细胞(AW1)浓度：20μM、40μM和80μM培养时间：24小时结果：Bax/Bcl-2表达上调,导致细胞色素c释放到胞浆中,caspase-3/9激活,PARP裂解。
• 参考文献:

  [1]. Yuanhang Ren, et al. Isochamaejasmin induces toxic effects on Helicoverpa zea via DNA damage and mitochondria-associated apoptosis. Pest Manag Sci. 2021 Jan;77(1):557-567.

  [2]. Qinghai Tian, et al. Stereospecific induction of nuclear factor-kappaB activation by isochamaejasmin. Mol Pharmacol. 2005 Dec;68(6):1534-42.

  [3]. Liene Dhooghe, et al. Antiplasmodial activity of (I-3,II-3)-biflavonoids and other constituents from Ormocarpum kirkii. Phytochemistry. 2010 May;71(7):785-91.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi