86-01-1

• 常用中文名：鸟苷三磷酸
• 常用英文名：guanosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate)
• CAS号：86-01-1
• 分子式：C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃
• 分子量：523.18000
• 相关类别： 生物化工 核酸类药
• 发布时间：2018-02-19 08:00:00
• 更新时间：2024-01-02 19:59:58
• 三磷酸鸟苷是一种天然核苷酸。GTP的衍生物可用作抗新冠病毒-19的特异性抑制剂[1]。

名称

• 中文名: 鸟苷三磷酸
• 英文名: gtp
• 中文别名: 5'-鸟嘌呤核苷三磷酸二钠盐,GUANOSINE-5'-TRIPHOSPHATE DISODIUM SALT; 鸟三磷
• 英文别名: Guanosine triphosphate; guanosine 5'-O-(triphosphate); [(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-3H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl (hydroxy-phosphonooxyphosphoryl) hydrogen phosphate; Guanosine 5'-triphosphoric acid; pppG; D-Guanosine5'-triphosphate; guanosine 5'-(tetrahydrogen triphosphate); guanosine 5'-triphosphate; Guo-5'-P3; guanosine triphosphate (-Na2)

物化性质

• 密度: 2.75g/cm3
• 沸点: 1028.3ºC at 760 mmHg
• 分子式: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃
• 分子量: 523.18000
• 闪点: 575.7ºC
• 精确质量: 522.99100
• PSA: 328.53000
• 折射率: 1.935
• 储存条件: 2-8°C
• 稳定性:

  本品为白色或类白色粉末，无臭，有引湿性。在水中易溶，在醇、氯仿中不溶。

• 分子结构:

  1、 摩尔折射率：92.21

  2、 摩尔体积（cm³/mol）：201.0

  3、 等张比容（90.2K）：745.6

  4、 表面张力（dyne/cm）：189.3

  5、 极化率（10-24cm3）：36.55

生物活性

• 描述: 三磷酸鸟苷是一种天然核苷酸。GTP的衍生物可用作抗新冠病毒-19的特异性抑制剂[1]。
• 相关类别:
  研究领域 >> 癌症
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> 核苷抗代谢药/类似物
  信号通路 >> 细胞周期/DNA损伤 >> DNA/RNA合成
  信号通路 >> 抗感染 >> SARS冠状病毒
• 参考文献:

  [1]. Abdo A Elfiky, et al. Anti-HCV, nucleotide inhibitors, repurposing against COVID-19. Life Sci. 2020 May 1;248:117477.

毒性和生态

CHEMICAL IDENTIFICATION RTECS NUMBER : MF8793000 CHEMICAL NAME : Guanosine, 5'-(tetrahydrogen triphosphate) CAS REGISTRY NUMBER : 86-01-1 LAST UPDATED : 199709 DATA ITEMS CITED : 1 MOLECULAR FORMULA : C10-H16-N5-O14-P3 MOLECULAR WEIGHT : 523.22 HEALTH HAZARD DATA ACUTE TOXICITY DATA MUTATION DATA TYPE OF TEST : Mutation test systems - not otherwise specified TEST SYSTEM : Human Cells - not otherwise specified DOSE/DURATION : 100 umol/L REFERENCE : JIDEAE Journal of Investigative Dermatology. (Williams & Wilkins Co., 428 E. Preston St., Baltimore, MD 21202) V.1- 1938- Volume(issue)/page/year: 65,52,1975

合成路线

上下游产品

上游产品  10
85-32-5 5550-12-9 118-00-3 146-91-8
138-08-9 34013-43-9 4130-19-2 110-86-1
7664-38-2 538-75-0
下游产品  9
85-32-5 66-22-8 118-00-3 7665-99-8
146-91-8 67341-46-2 1083060-65-4 1067638-54-3
5750-57-2

制备

以GMP为原料发酵法
发酵、除胶质、吸附 磷酸二氢钾12.5 kg，氯化镁1.2kg，葡萄糖2.5kg，酵母170kg。将酵母保温28-30℃，用氢氧化钠调pH=7，发酵4h，酵母开始沉淀，过滤除去酵母，得酶液。将GMP加水溶解成8%-10%的溶液，加9倍的酶液，在28-30℃、pH 7的条件下发酵，约3h，至反应终点时过滤，滤液加2%硅藻土，搅拌过滤，滤液加水稀释至GTP浓度为0.3%，通过强碱性季铵I型阴离子交换树脂柱(717)吸附。
CMP[酵母]→[pH7,28-30℃]发酵液[硅藻土]→滤液[717树脂]→吸附物
洗脱、再吸附 树脂吸附物用0.04-0.07mol/L的氯化钠溶液和0.04-0.07mol/L的盐酸洗脱，洗脱液再用717树脂再次吸附。
吸附物[氯化钠，盐酸]→洗脱液[717树脂]→吸附物
洗脱、脱色、沉淀、干燥 二次树脂吸附物先用0.04-0.07mol/L的氯化钠和0.01mol/L的盐酸洗脱，再用0.5-1mol/L的氯化钠溶液洗脱，洗脱液加少量活性炭和硅藻土搅拌40min过滤，滤液加3倍量的乙醇，静置，过滤，滤饼用无水乙醇和无水乙醚洗涤，真空干燥得三磷酸鸟苷钠成品。
吸附物[氯化钠]→洗脱液[活性炭，硅藻土]→[40min]洗脱液[乙醇]→GTP[无水乙醇，无水乙醚]→GTP-Na。