87239-81-4

• 常用中文名：头孢泊肟酯
• 常用英文名：Cefpodoxime Proxetil
• CAS号：87239-81-4
• 分子式：C₂₁H₂₇N₅O₉S₂
• 分子量：557.597
• 相关类别： 原料药 抗生素类药物 头孢菌素类药
• 发布时间：2018-03-02 08:00:00
• 更新时间：2026-07-08 11:26:53
• Cefpodoxime Proxetil 是第一种口服的广谱型抗生素,属于第三代头孢菌素。Cefpodoxime Proxetil 与青霉素结合蛋白 (penicillin binding proteins) 结合,抑制肽聚糖的合成,最终干扰细菌细胞壁的生物合成。

名称

• 中文名: 头孢泊肟酯
• 英文名: cefpodoxime proxetil
• 中文别名: 头孢泊肟酯,10 MM DMSO 溶液; 头孢泊肟酯原料; 头孢泊肟酯对照品; (6R,7R)-1-((异丙氧基羰基)氧基)乙基7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基)-3-(甲氧基甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸乙酯; 头孢泊肟酯(纯度:)适用于敏感菌所致的支气管炎、肺炎及泌尿系统、皮肤和软组织、中耳、扁桃体等部位的感染; (6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亚氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮杂双环-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸异丙氧羰氧乙基酯; 头孢泊肟酯/用于杂质H鉴定/C1A; 头孢泊肟酯 CEFPODOXIME PROXETIL; 头孢唑林钠1原料; 原料药头孢泊肟酯; 头孢泊肟 中间体; 头孢泊肟酯原料药; 氘代头孢泊肟酯; (6R,7R)-1-((异丙氧羰基)氧基)乙基 7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰胺基)-3-(甲氧基甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯; (6R,7R)-3-甲氧基甲基-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-((Z)-甲氧亚氨基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸-(RS)-1-(异丙氧基甲酰氧基)乙酯; (6R,7R)-1-((异丙氧基羰基)氧基)乙基7-((Z)-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(甲氧基亚氨基)乙酰氨基)-3-(甲氧基甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸乙酯 (头孢泊肟酯杂质); 头孢泊肟酯 标准品; 先福吡兰; 头孢泊肟酯峰鉴别 标准品; 头孢泊肟酯杂质H鉴别 标准品; 头孢泊肟 D3; 头孢泊肟酯/用于峰鉴别试验/C1A; 头孢泊肟酯杂质; 头孢波肟酯
• 英文别名: Cefodoxime Proxetil; (6r-(6-alpha,7-beta(z)))-bonyl)oxy)ethyleste; Cefpodoxime proxetil for peak identification; (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino-d3)acetyl]amino]-3-(MethoxyMethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic Acid; (6R,7R)-1-((Isopropoxycbonyl)oxy)ethyl 7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate (Cefpodoxime proxetil Impurity); Cefpodoxime Proxetil (Mixture Of Isomers)Q: What is Cefpodoxime Proxetil (Mixture Of Isomers) Q: What is the CAS Number of Cefpodoxime Proxetil (Mixture Of Isomers) Q: What is the storage condition of Cefpodoxime Proxetil (Mixture Of Isomers) Q: What e the applications of Cefpodoxime Proxetil (Mixture Of Isomers); 7-[[2-methoxyimino-2-(2-methyl-4-thiazolyl)-1-oxoethyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid 1-[oxo(propan-2-yloxy)methoxy]ethyl ester; Cefpodoxime Proxetil, Vantin, (RS)-1(isopropoxycbonyloxy)ethyI (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-{(Z)methoxyimino}acetamido]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; Cefpodoxime proxetil for impurity H identification CRS; 1-isopropoxycarbonyloxyethyl (6R,7R)-7-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(Z)-(methoxyimino)acetamido]-3-(methoxymethyl)-3-cephem-4-carboxylate; (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLATE; Orelox; CS-807; (6R,7R)-7-[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(MethoxyiMino)acetaMido]-3-(MethoxyMethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid; 1-({[(1-methylethyl)oxy]carbonyl}oxy)ethyl (6R,7R)-7-({(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(methyloxy)imino]acetyl}amino)-3-[(methyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic Acid; Cefpodoxime proxetil for impurity H identification; BANAN; UNII:2TB00A1Z7N; [6R-[6a,7b(Z)]]-7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic Acid 1-[[(1-Methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl Ester; 1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(methoxyimino)acetamido]-3-methoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate; Cefpodoxime, Free Acid (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic Acid; OTREON; cefpodoxime 1-(isopropyloxycarbonyloxy)ethyl ester; cefprodoxime proxetil; Cefpodoxime proxeti; Antibiotic CS; Cefpodoxime Proxetil JPFa; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 7-[[(2Z)-(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R); (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic Acid 1-[[(1-Methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl Ester; Cefpodoxime proxetil (Y0001305)Q: What is Cefpodoxime proxetil (Y0001305) Q: What is the CAS Number of Cefpodoxime proxetil (Y0001305) Q: What e the applications of Cefpodoxime proxetil (Y0001305); 1-{[(1-Methylethoxy)carbonyl]oxy}ethyl-(6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-2-carboxylat; Otreon; 1-{[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy}ethyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; Chpodoxime proxetil; 1-{[(propan-2-yloxy)carbonyl]oxy}ethyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; Cefpodoxime proxetil for peak identification CRS; ORELOX; R-3763; U-76252; U-76253; A spore anchors wo ester; CefpodoxiMe-d3; cefpodoxime proxetil IMP IMP; Cefpodoxime Proxetil (Mixture of Diastereomers); Cefpodoximroxet; Cefpodoxime proxetil //BP; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylicacid,7-[[(2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(MethoxyiMino)acetyl]amino]-3-(MethoxyMethyl)-8-oxo-,1-[[(1-Methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, (6R,7R); (6R,6β)-7α-[[(2-Aminothiazol-4-yl)[(Z)-(methoxy)imino]acetyl]amino]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid 1-(isopropoxycbonyloxy)ethyl ester; Cefodox; JP,USP; Cefopodoximroxetil; (RS)-1(ISOPROPOXYCBONYLOXY)ETHYL (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(Z)METHOXYIMINO]ACETAMIDO]-3-METHOXYMETHYL-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]OCT-2-ENE-2-CBOXYLATE; Cefpodoxime proxetil CRS; Cefpodoxime proxetil; (6R,7R)-1-((Isopropoxycbonyl)oxy)ethyl 7-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetamido)-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; Cefpodoxime 1-(Isopropoxycarbonyloxy)ethyl ester; Podomexef; CEFODOX; MFCD00864906; cefpodoxime axetil; 1-[(Isopropoxycarbonyl)oxy]ethyl (6R,7R)-7-{[(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; 1-[(Isopropoxycarbonyl)oxy]ethyl (6R,7R)-7-{[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(methoxyimino)acetyl]amino}-3-(methoxymethyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate; 1-(((1-methylethoxy)c; Cefpoxime ester; (RS)-1-(Isopropoxycbonyloxy)ethyl (+)-(6R,7R)-7-[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-(methoxyimino]acetamido]-3-methoxymethyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylate; VANTIN; CEFPODOXIME PROXETIL; cefpodoxime-proxetil; Orelox：Otreon; 5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-cboxylic acid, 7-[[(2-amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-3-(methoxymethyl)-8-oxo-, 1-[[(1-methylethoxy)carbonyl]oxy]ethyl ester, [6R-[6α,7β(Z)]]; Cefpodoxime Proxetil Impurity; Cefpodoxime-d3, Free Acid; Vantin

物化性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm3
• 熔点: 111-113°C
• 分子式: C₂₁H₂₇N₅O₉S₂
• 分子量: 557.597
• 精确质量: 557.125000
• PSA: 234.51000
• LogP: 2.17
• 外观性状: 一种白色或近乎于白色结晶粉末
• 折射率: 1.671
• 储存条件: -20?C Freezer
• 更多:

  1.性状：白色至淡褐白色粉末，无臭或稍有异气味，味苦。

  2.溶解度：极易溶于甲醇或乙腈，易溶于乙醇，微溶于乙醚，极微溶于水。

生物活性

• 描述: Cefpodoxime Proxetil 是第一种口服的广谱型抗生素,属于第三代头孢菌素。Cefpodoxime Proxetil 与青霉素结合蛋白 (penicillin binding proteins) 结合,抑制肽聚糖的合成,最终干扰细菌细胞壁的生物合成。
• 相关类别:
  研究领域 >> 感染
  信号通路 >> 抗感染 >> 细菌
• 参考文献:

  [1]. Iqbal S, et al. In vitro Spectroscopic studies on drug interaction of cefpodoxime proxetil and H2 receptor blockers. Pak J Pharm Sci. 2019 Mar;32(2 (Supplementary)):881-887.

毒性和生态

毒理学数据: 急性毒性LD^50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg／kg)：＞10000，＞10000，＞2000，＞2000皮下注射；3502，2535，＞4000，＞4000腹腔注射；＞8000，＞8000，＞4000，＞4000口服。

安全

• 危害码 (欧洲): Xi
• 风险声明 (欧洲): R36/37/38
• 安全声明 (欧洲): S26-S36
• 危险品运输编码: NONH for all modes of transport
• WGK德国: 3
• 海关编码: 2941905990

合成路线

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文献：WO2004/48387 A1, ; Page 7-8 ;

620962-96-1 ~% 87239-81-4

文献：Rodriguez, Juan C.; Hernandez, Ricardo; Gonzalez, Maritza; Rodriguez, Zalua; Tolon, Blanca; Velez, Herman; Valdes, Barbara; Lopez, Miguel A.; Fini, Adamo Farmaco, 2003 , vol. 58, # 5 p. 363 - 369

957-68-6 ~% 87239-81-4

文献：Farmaco, , vol. 58, # 5 p. 363 - 369

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文献：Farmaco, , vol. 58, # 5 p. 363 - 369

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文献：Farmaco, , vol. 58, # 5 p. 363 - 369

上下游产品

上游产品  9
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63527-52-6 98298-66-9 80756-85-0 82618-67-5
64486-19-7
下游产品  0

制备

侧链的制备 280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合，在室温下加入1.0g过氧化苯甲酰。回流7.5h后，蒸馏得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸点119～140℃。将317g该酯溶于2000ml二氯甲烷，在冷却和搅拌下加入397g异丙醇。在20min内滴加230ml吡啶，加毕再搅拌30min。反应液依次用500ml水、500ml盐水和5%硫酸氢钾水溶液洗，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后再减压蒸馏，得228g 1-氯乙基异丙基碳酸酯，沸点92～94℃/7.33MPa。102g该碳酸酯溶于1000ml苯，加入200g碘化钠和5g 18-冠醚-6，回流过夜。反应液用水和5%硫代硫酸钠洗，有机层用无水硫酸镁干燥。减压浓缩得144g所需的侧链，即1-碘乙基异丙基碳酸酯。
7-ACA经酰化得化合物(I)。
26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氢钠溶于80ml水，在室温下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化钙二水合物，再在70℃搅拌75min。将反应液倾入500ml冰水，用10ml浓盐酸酸化，再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并，用盐水洗后，再用10％磷酸单氢钾水溶液提取(依次350，150和100m1)。该水溶性提取液合并，用盐酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用盐水洗，无水硫酸镁干燥，浓缩至1/5体积时出现沉淀。在室温下放置3h，过滤收集沉淀，得15.97g化合物(Ⅱ)，收率64.8%。
8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氢钠溶于20ml水，在室温下加入1.82g硫脲。在室温搅拌14h后，过滤除去产生的沉淀，在冰浴冷却和搅拌下，加入20ml浓盐酸。再过滤除去产生的沉淀。滤液用氢氧化钠水溶液调至Ph=2～3。过滤收集产生的沉淀，得5.12g化合物(Ⅲ)，收率75.5%。
427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N，N-二甲基乙酰胺(DMA)，在冷却下，依次加入200mg二环己胺和310mg 1-碘乙基异丙基碳酸酯。搅拌30min后，加入100ml乙酸乙酯。过滤除去产生的沉淀，滤液依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液和盐水洗。有机层用无水硫酸镁干燥，减压浓缩得黄色固体。该固体用硅胶柱层析，乙酸乙酯-环己烷(3：1)洗脱，得50lmg头孢泊肟酯，收率89.9%。

海关

海关编码	2941905990