738-87-4

• 常用中文名：苹婆酸
• 常用英文名：8-(2-Octyl-1-cyclopropen-1-yl)octanoic acid
• CAS号：738-87-4
• 分子式：C₁₉H₃₄O₂
• 分子量：294.472
• 相关类别： 信号通路 代谢酶/蛋白酶 硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD)
• 发布时间：2018-07-22 08:44:38
• 更新时间：2024-01-05 11:55:36
• 甾体酸是一种硬脂酰辅酶a去饱和酶-1(SCD1)抑制剂。甾体酸特异性抑制δ-9去饱和酶(Δ9D)活性,IC50值为0.9μM[1]。

名称

• 中文名: 9,10-亚甲基油酸
• 英文名: sterculic acid
• 中文别名: 8-(2-辛基环丙-1-烯基)辛酸; 苹婆酸
• 英文别名: 1-Cyclopropene-1-octanoic acid, 2-octyl-; Sterculia-Saeure; Sterculinic acid; Poly-saeure: <C19H34O2>x; 9,10-methylene-9-octadecenoic acid; 8-(2-octylcyclopropen-1-yl)octanoic acid; 8-(2-Octyl-1-cyclopropen-1-yl)octanoic acid; Sterculinsaeure; Sterculic-saeure

物化性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm3
• 沸点: 418.7±24.0 °C at 760 mmHg
• 分子式: C₁₉H₃₄O₂
• 分子量: 294.472
• 闪点: 315.4±18.0 °C
• 精确质量: 294.255890
• PSA: 37.30000
• LogP: 7.72
• 蒸汽压: 0.0±2.1 mmHg at 25°C
• 折射率: 1.487
• 储存条件: -20°C，干燥，密封

生物活性

• 描述: 甾体酸是一种硬脂酰辅酶a去饱和酶-1(SCD1)抑制剂。甾体酸特异性抑制δ-9去饱和酶(Δ9D)活性,IC50值为0.9μM[1]。
• 相关类别:
  信号通路 >> 代谢酶/蛋白酶 >> 硬脂酰辅酶A去饱和酶(SCD)
  研究领域 >> 炎症/免疫
• 靶点:

  delta-9 desaturase:0.9 μM (IC50)

• 体外研究: 梧桐酸(SA)是一种环丙烯脂肪酸,最初发现于植物梧桐种子中,具有多种生物活性[2]。甾体酸能够降低肾上腺髓质素的表达(AP、RP、APS、IML,正在制备中)[2]。甾体酸也能介导抗炎和保护作用[2]。通过抑制孕酮的合成,甾体酸在绵羊体内具有强大的解黄作用,从而导致黄体退化[2]。
• 体内研究: 由于甾体酸在体内抑制硬脂酰辅酶a去饱和酶-1(SCD1)的活性,因此被认为是治疗代谢综合征(MS)的潜在工具[3]。
• 参考文献:

  [1]. Lei Zhang, et al. A multiplexed cell assay in HepG2 cells for the identification of delta-5, delta-6, and delta-9 desaturase and elongase inhibitors. J Biomol Screen. 2010 Feb;15(2):169-76.

  [2]. Rafael Peláez, et al. Sterculic Acid: The Mechanisms of Action beyond Stearoyl-CoA Desaturase Inhibition and Therapeutic Opportunities in Human Diseases. Cells. 2020 Jan 7;9(1):140.

  [3]. Abril Ramírez-Higuera, et al. Preventive Action of Sterculic Oil on Metabolic Syndrome Development on a Fructose-Induced Rat Model. J Med Food. 2020 Mar;23(3):305-311.

安全

• 危害码 (欧洲): Xi

合成路线

51526-03-5 ~% 738-87-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 33, # 11 p. 1521 - 1522

108176-04-1 ~% 738-87-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 33, # 11 p. 1521 - 1522

143-33-9 152389-88-3 ~% 738-87-4

文献：Tetrahedron Letters, , vol. 33, # 11 p. 1521 - 1522

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